Открытый урок на рмо 26. 01. 2017 Тема урока: Получение и применение альдегидов



Скачать 174.33 Kb.
Дата31.12.2017
Размер174.33 Kb.
ТипУрок

ХИМИЯ 10 «А» класс (базовый уровень) открытый урок на РМО 26.01.2017

Тема урока: Получение и применение альдегидов.

Цель: рассмотреть генетическую зависимость состава, строения и свойств альдегидов в сравнении со спиртами и карбоновыми кислотами, на данной основе рассмотреть вопросы нового материала: получение и применение альдегидов.

Задачи: 

  1. Образовательные:  обобщить знания о классе органических веществ – альдегиды, их строении, номенклатуре, изомерии, физических и химических свойствах, усвоить новый материал о получении и применении альдегидов.

  1. Развивающие : развивать познавательный интерес к предмету, умение прогнозировать свойства вещества на основе его строения, развивать умение проводить химический эксперимент, находить самостоятельно дополнительную информацию по теме из разных источников, развивать речь с использованием химических терминов, коммуникативные способности обучающихся и наблюдательность, внимание.

  2. Воспитательные:  воспитание аккуратности и бережливости, чувства поддержки друг друга при совместной работе на уроке.

Тип урока:  урок получения новых знаний на основе сравнительного анализа изученных тем с использованием   ИКТ.

Технологии: информационно-коммуникативная, проблемного обучения, здоровьесберегающие, практико-ориентированная технология, деятельностного метода.

Методы и приемы: проблемно-деятельностный подход, словесные методы, наглядно-иллюстративные, частично-поисковые с применением химического эксперимента.

Оборудование: ТСО (компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация), схема опорного конспекта для каждого ученика, набор карточек для закрепления и проверки знаний (лото), набор реактивов и посуды для демонстрации опытов, набор демонстрационных объектов и веществ, материал для рефлексии – древо познания.

Требования к ЗУНам обучающегося:

Знать: состав, строение, номенклатуру, физические и химические свойства альдегидов, к окончанию урока основные способы получения альдегидов и сферы применения альдегидов.

Уметь: писать уравнения химических реакций, характеризующих свойства и получения альдегидов, проводить качественные реакции знать реактив для распознавания, указывать признаки, называть продукты реакций.
                                    Ход урока

I.Организационный момент (1 мин). Создание благоприятного настроя.

II.Обобщение и систематизация знаний путём сравнительного анализа

Учащимся розданы заготовки таблицы, которую они заполняют в течение урока (см. приложение)

На доске записаны формулы: спирт, альдегид, карбоновая кислота.

Идёт эвристическая беседа по вопросам:

1. Все эти соединения называются оксосоединениями, почему? (это кислородсодержащие вещества)

2. Формулы представителей, каких классов вы видите на доске? (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты)

Давайте допишем названия представителей, т.е. вспомним номенклатуру.

3. Какие функциональные группы присутствуют в написанных на доске веществах?

4. Что называется функциональной группой?

Тема спирты уже изучена, изучение альдегидов не за горами, изучая химические свойства альдегидов с карбоновыми кислотами мы имели уже знакомились, поэтому сравнительный анализ основных представителей позволит нам обобщить и систематизировать знания как по теме альдегиды, так же и по уже изученным темам, поставить акценты на значимых моментах, на основе которых мы будем строить тему сегодняшнего урока, которую вы видите на доске: «Получение и применение альдегидов». – Запишите её в тетрадях.



5. Давайте вспомним тип гибридизации для атома углерода, находящегося при функциональной группе или находящегося в составе функциональной группы:

Какой тип гибридизации имеет атом углерода, окружённый четырьмя одинарными связями …., a при двойной связи…..? (SP3, SP2) Значит углы связей указанных атомов …… (около 1090 и 1200 соответственно).

6. Давайте определим степени окисления атомов углерода, которые сегодня под нашим пристальным вниманием (определяем степени окисления атома С в формулах на доске).

Давайте вспомним, какая минимальная и максимальная степень окисления, характерна для атома углерода (-4 и +4). Минимальная, например, в СН4.

Мы с вами неоднократно встречались с типом химических реакций – реакциями окисления, которые бывают двух типов: полного и неполного окисления.

Примером реакций полного окисления может служить в органической химии реакции горения, в которых получаются углекислый газ и вода (степень окисления атома С +4, это максимальная степень окисления для атома С). Схема УХР на доске

Примерами реакций неполного окисления могут служить реакции, схемы которых вы также видите на доске, предлагаю завершить уравнения реакций:

С2Н5ОН + О2 = + О2 =

С2Н5ОН + СuO = + Ag2O = + Cu(OH)2 =

Ещё раз обращаю ваше внимание, что все эти реакции являются реакциями окисления, причём в реакциях полного окисления кислород – сильный окислитель, а в реакциях неполного окисления реагенты являются достаточно слабыми окислителями, но так как они являются качественными реакциями для соответствующих классов, они имеют большое практическое значение.

Однако, мы уже знакомились с сильными окислителями. Какими? (KMnO4, K2Cr2O7)

Сильными окислителями они являются по причине высокой, максимальной степенью окисления, равной номеру группы.

[О] [О]


СПИРТ АЛЬДЕГИД КИСЛОТА

[Н] [Н]


[О]: KMnO4, K2Cr2O7

[H]: LiAlH4, NaBH4, KFeH4 (Объяснение причины восстановительной активности водородсодержащих веществ с минимальной степенью окисления)



Хочу обратить ваше внимание на ещё два типа реакций:

Гидрирование и дегидрирование (Что обозначают эти термины?) (+Н2; -Н2)

Термин альдегид в переводе с латинского (alcohol dehydrogenates) обозначает дословно: аль-алкоголь, де-без, гид-гидрогениум(водород)= спирт без водорода, спирт, лишённый водорода (термин был предложен Юстусом фон Либихом):

Предлагаю написать два УХР, схемы которых записаны на доске:



t, kat Cu(-H2)

С2Н5ОН

t, kat Cu(-H2)

СН3ОН

t, kat (+H2)

HCHO

t, kat (+H2)

СН3CНO



III Изучение нового материала

Итак, напоминаю вам тему сегодняшнего урока: Получение и применение альдегидов

Запишите в тетрадях заголовок:

Способы получения альдегидов, внимание на экран (обращение к презентации)

1. Окислением первичных одноатомных спиртов в лаборатории:

а) качественная реакция на одноатомные спирты

Реактив: СuО – чёрный налёт на прокалённой медной проволоке

Признак: Образование осаждённой меди красного цвета на поверхности проволоки, изменение спиртового запаха на характерный альдегидный

УХР: R-ОН + СuO = R-СНО + Сu↓ + Н2О - р.неполного окисленя (Демонстрация опыта)

б) окисление сильными окислителями

Реактив: растворы KMnO4, K2Cr2O7

Признак: обесцвечивание растворов

[О]KMnO4 или K2Cr2O7

УХР: R-ОН R-СНО - р.неполного окисленя (Демонстрация опыта)

2Н5ОН) (СН3СНО)

в) окисление сильными окислителями

Реактив: KMnO4(кристаллический), Н2SO4(конц)

Признак: изменение цвета, излучение света на границе жидкостей, изменение запаха (резкий запах прелых яблок – запах уксусного альдегида)

[О] KMnO4(кр.), Н2SO4(конц)

УХР: R-ОН R-СНО - р.неполного окисленя (Демонстрация опыта)

2Н5ОН) (СН3СНО)

2. Окислением первичных одноатомных спиртов в промышленности:

а) окисление первичных спиртов кислородом воздуха на медном или серебряном катализаторе

t, Cu или Ag

2 R-ОН + О2 2 R-СНО + 2 Н2О

Так получают метаналь и этаналь

3. Специфические способы получения этаналя (уксусного альдегида)

а) Окисление этилена кислородом воздуха в присутствии хлоридов палладия и меди (I)

PdCl2;CuCl

2СН2=СН2 + О2 2СН3-СНО (в промышленности)

б) Гидротация ацетилена в присутствии солей двухвалентной ртути (сулема)-р.Кучерова

Hg2+; Н+

НС=СН + Н2О 2СН3-СНО (в лаборатории – ядовитость солей ртути)

Приступим к изучению нового раздела: Применение альдегидов (записать в тетрадях)



Продолжим заполнять сравнительную таблицу

Давайте проанализируем некоторые физические свойства знакомых классов веществ.





Есть водородные связи Нет водородных связей Есть водородные связи (объяснение)

М=32 г/моль М=30 г/моль М=46 г/моль

Поэтому молекулы альдегида не имеют так называемых «сцепок» с соседними молекулами, этим объясняется и то, что первый представитель гомологического ряда спиртов – это газ, и то, что альдегиды имеют наиболее низкую tкип чем спирты и соответствующие кислоты, и то, что альдегиды имеют высокую летучесть, а значит плотность их меньше 1 (в сравнении с плотностью воды) и они имеют запахи, первые представители ряда имеют не очень приятные запахи, а альдегиды с большей молекулярной массой приятные цветочные и фруктовые запахи, поэтому:

1) альдегиды очень востребованы в парфюмерных композициях, являются основой ароматизаторов.

Сейчас внимание на слайд, вы видите названия и формулы альдегидов с запахами. Каждому раду я даю пару запаховых альдегидных образцов и попрошу назвать вещество с предложенным запахом. Озвучиваем название вещества с предложенным запахом.

С6 (гексендиен-3,5-аль, запах ванилина)

C7(гептаналь, обладающий «зеленым», травянистым запахом свежести)

C8 (октаналь, апельсиновый запах)

    C9 (нонаналь, запах розы)

    C10 (цитраль, более сложный альдегид с запахом лимона)

    C11 (ундеканаль , «чистый» альдегид, содержащийся в масле листьев кориандра)

    C12 (лауриловый альдегид с запахом сирени)

    C13 (восковой запах с грейпфрутовой нотой)

    C14 (ундекалактон, соединение с характерным запахом персика)

Таким образом, ароматерапию будем считать как физкультминутку для поднятия тонуса и физического состояния души и тела.



Биологическое действие. Токсичны. Способны накапливаться в организме. Кроме общетоксичного, обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы, чем она больше тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами. С другой стороны — входят в состав пищевых продуктов и эссенций (например, ананасовой). Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой.

2) Применение в производстве зеркал, ёлочных игрушек.

Вы можете представить себе жизнь без зеркала? Проснуться утром – и не увидеть своего отражения? Кажется, ерунда, мелочь. А ведь какой душевный дискомфорт! Недаром сказочных персонажей в качестве наказания лишали отражения.

Первыми настоящими зеркалами служили отполированные до блеска металлические пластинки из меди или серебра. Однако такие зеркала имели большой недостаток – на воздухе быстро темнели и тускнели. Какой же выход нашли из этой ситуации? В I в. н.э. начали изготавливать стеклянные зеркала – стеклянные пластинки, соединенные со свинцовыми или оловянными пластинами (к поверхности стекла плотно прижимали оловянный лист. Сверху наливали ртуть и, дав ей постоять, сливали избыток. Образовавшийся слой амальгамы заклеивали или закрашивали (амальгама – это раствор олова Sn в ртути Hg). Такие зеркала оказались долговечнее металлических, но был у них недостаток: поскольку пары ртути очень ядовиты, производство ртутных зеркал было весьма вредным, да и сами зеркала содержали ртуть. Было опасно держать ртутные зеркала в жилых помещениях. Немецкий ученый Юстус Либих впервые провёл реакцию «серябряного зеркала», она нашла своё применение в производстве зеркал, ёлочных игрушек.



Демонстрационный эксперимент «Реакция серебряного зеркала» или его результат с прошлого урока.

3. Применение метаналя или муравьиного альдегида.

Он представляет собой бесцветный газ с характерным резким запахом. Хорошо растворяется в воде. Открыт российским химиком Бутлеровым в 1859 году. Широко применяется водный раствор, содержащий 40% метаналя, он называется формалином. 

Формальдегид (формалин, метаналь, муравьиный альдегид) - это одно и то же вещество, прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом.

Применяют:



  • как дезинфицирующее средство для мытья рук,

  • для обмывания кожи при повышенной потливости (0,5–1%),

  • для дезинфекции инструментов (0,5%),

  • в кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению,

  • для сохранения биологических препаратов,

  • для дезинфекции и протравливания семян.

  • для некоторых лекарственных веществ (Уротропин-лечение инфекций мочеполовой системы. Уросал – дробление камней в почках)

  • для получения красителей.

Большое количество метаналя используется для получения фенолформальдегидной смолы, которую получают при взаимодействии метаналя с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс. Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями, называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.

При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(NН)2 получают карбамидную смолу, а из нее – аминопласты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужд электротехники (выключатели, розетки), материалы для отделки мебели и интерьеров, древесностружечные плиты, искусственный мрамор. Тепло– и звукоизоляционные пористые материалы.

4) Применение ацетальдегида

Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН3 – СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Хорошо растворяется в воде. В больших количествах вырабатывается химической промышленностью.



Основное количество вырабатываемого ацетальдегида окисляют до уксусной кислоты. Ацетальдегид используется и для получения других органических продуктов, в том числе полимеров.

IV Закрепление материала

В качестве обобщения и закрепления пройденного материала предлагаю вам задание выбрать из набора карточек (в конвертах) характеристики вещества, разделив их на 2 группы по вариантам:



1 вариант – метаналь; 2 вариант – этаналь (время для выполнения 5 минут – проверка по слайду).

Метаналь

Этаналь

1. Открыт российским химиком Бутлеровым в 1859 году. Это первый представитель гомологического ряда

2. Его называют муравьиный альдегид

3. Его второе промышленное название формальдегид

4. Его формула НСНО

5. Степень окисления атома углерода в молекуле равна 0

6. Это газ с резким запахом, хорошо растворяется в воде

7. Его можно получить при окислении метанола или восстановлении муравьиной кислоты

8. 40% раствор называется формалином

9. Это хороший антисептик для дезинфекции в медицине, фиксации медпрепаратов, дублении кож, протравливании семян

10. Из него получают смолы, пластмассы, плёнки, волокна




1. Его называют уксусный альдегид

2. Его второе промышленное название ацетальдегид

3. Его формула СН3СНО

4. Это жидкость со специфическим запахом прелых (мочёных) яблок

5. Его получают при окислении этанола в качественной реакции с СuO (прокалённая медная проволока)

6. Если провести с ним реакцию «серебряного зеркала», то получится уксусная кислота.

7. Его получают, если восстановить уксусную кислоту восстановителем LiAlH4

8. В промышленности его получают, окисляя этен кислородом воздуха с катализатором смеси хлоридов Pd2+ и Cu+

9. Его в лаборатории можно получить по реакции Кучерова (этин с водой в присутствии солей ртути

10. Основной его объём на производстве идёт для производства уксусной кислоты



V Рефлексия

На плакате, который магнитами прикреплён к доске (магнитная основа) нарисовано дерево (яблоня), на ней вырастить яблоки (модели атомов на магнитной основе)

Красный цвет – полное усвоение материала

Жёлтый цвет – требуется ещё самостоятельное повторение и систематизация

Зелёный цвет – требуется консультация и помощь учителя

VI Д/з: § 31, № 2,3,6

СПИРТЫ

АЛЬДЕГИДЫ

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ




Метан_____

____________________

Этан____________ ____

_________________


Метан_____

____________________

Этан________________

____________________


Метан_____ кислота

____________________

Этан_________кислота

___________________


Водородные связи:

есть нет


М(СН3ОН)= г/моль

Водородные связи:

есть нет


М(НСНО)= г/моль

Водородные связи:

есть нет


М(НСООН)= г/моль

Летучесть, Tкип : СПИРТ АЛЬДЕГИД КИСЛОТА



СПИРТ АЛЬДЕГИД КИСЛОТА

[О](окислители): KMnO4, K2Cr2O7 [H](восстановители): LiAlH4, NaBH4, KFeH4

Окисление:

а) полное – р. горения (СО2)

СН 3ОН + О2=

б) неполное окисление (С<+4)



[О] KMnO4

С2Н5ОН

С2Н5ОН + СuО =


Окисление:

а) полное – р. горения (СО2)

НСНО + О2=

б) неполное окисление (С<+4)



[О] KMnO4

СН3СНО

СН3СНО+ Сu(ОН)2 =

СН3СНО+Аg2О(NH3 p-p) =



Окисление:

а) полное – р. горения (СО2)

НСООН +О2=

б) неполное окисление (С<+4)







Восстановление:

СН3СНО+Н2 =



[Н] LiAlН4

СН3СНО



Восстановление:

[Н] LiAlН4

СН3СOОH



Гидрирование (+Н2) и дегидрирование (-Н2) : СПИРТ АЛЬДЕГИД






t, Cu (-Н2)

С2Н5ОН



HCHO + Н2

СН3СНО+Н2









Метаналь

Этаналь

1. Открыт российским химиком Бутлеровым в 1859 году. Это первый представитель гомологического ряда

2. Его называют муравьиный альдегид

3. Его второе промышленное название формальдегид

4. Его формула НСНО

5. Степень окисления атома углерода в молекуле равна 0

6. Это газ с резким запахом, хорошо растворяется в воде

7. Его можно получить при окислении метанола или восстановлении муравьиной кислоты

8. 40% раствор называется формалином

9. Это хороший антисептик для дезинфекции в медицине, фиксации медпрепаратов, дублении кож, протравливании семян

10. Из него получают смолы, пластмассы, плёнки, волокна




1. Его называют уксусный альдегид

2. Его второе промышленное название ацетальдегид

3. Его формула СН3СНО

4. Это жидкость со специфическим запахом прелых (мочёных) яблок

5. Его получают при окислении этанола в качественной реакции с СuO (прокалённая медная проволока)

6. Если провести с ним реакцию «серебряного зеркала», то получится уксусная кислота.

7. Его получают, если восстановить уксусную кислоту восстановителем LiAlH4

8. В промышленности его получают, окисляя этен кислородом воздуха с катализатором смеси хлоридов Pd2+ и Cu+

9. Его в лаборатории можно получить по реакции Кучерова (этин с водой в присутствии солей ртути)

10. Основной его объём идёт для производства уксусной кислоты





1. Открыт российским химиком Бутлеровым в 1859 году. Это первый представитель гомологического ряда

1. Его называют уксусный альдегид


2. Его называют муравьиный альдегид


2. Его второе промышленное название ацетальдегид


3. Его второе промышленное название формальдегид


3. Его формула СН3СНО


4. Его формула НСНО


4. Это жидкость со специфическим запахом прелых (мочёных) яблок


5. Степень окисления атома углерода в молекуле равна 0


5. Его получают при окислении этанола в качественной реакции с СuO (прокалённая медная проволока)


6. Это газ с резким запахом, хорошо растворяется в воде


6. Если провести с ним реакцию «серебряного зеркала», то получится уксусная кислота.


7. Его можно получить при окислении метанола или восстановлении муравьиной кислоты


7. Его получают, если восстановить уксусную кислоту восстановителем LiAlH4

8. 40% раствор называется формалином


8. В промышленности его получают, окисляя этен кислородом воздуха с катализатором смеси хлоридов Pd2+ и Cu+


9. Это хороший антисептик для дезинфекции в медицине, фиксации медпрепаратов, дублении кож, протравливании семян

9. Его в лаборатории можно получить по реакции Кучерова (этин с водой в присутствии солей ртути)

10. Из него получают смолы, пластмассы, плёнки, волокна


10. Основной его объём идёт для производства уксусной кислоты


Каталог: gallery
gallery -> Ваша безопасность – наша работа! Группа компаний частная Охранная Организация Проектно-монтажная организация
gallery -> Лесное хозяйство
gallery -> Обзор наркоситуации в республике за январь 2017 года
gallery -> Конкурс по эстетико-функциональной реставрации зубов «Мастер реставрации»
gallery -> Регламент резервного копирования и восстановления Наименование ис согласованно
gallery -> Пивной алкоголизм: воздействие, последствия, симптомы, лечение негативное воздействие на сердце
gallery -> Перманентный макияж (татуаж)
gallery -> Испытания на примеси, которые в данной концентрации раствора лекарственного вещества «не должны обнаруживаться» проводят сравнением с


Поделитесь с Вашими друзьями:


База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2019
обратиться к администрации

    Главная страница