Учебного материалы к экзамену по органической химии для студентов 2 курса специальностей тжэмипкк, бэ, бт, тлп и оос



Скачать 63.01 Kb.
Дата16.05.2018
Размер63.01 Kb.

Содержание

учебного материалы к экзамену по органической химии для студентов 2 курса специальностей ТЖЭМиПКК, БЭ, БТ, ТЛП и ООС
5.3. Диазо- и азосоединения

Алифатические и ароматические диазосоединения, строение, физические свойства. Получение солей диазония, условия, их стабильность. Диазотаты, таутомерные превращения в зависимости от рН. Химические свойства: реакции с выделением азота и реакции азосочетания. Механизмы разложения солей диазония. Условия азосочетания с аминами и фенолами. Азосоединения. Индикаторы и азокрасители.

РАЗДЕЛ 6. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
6.1. Спирты и фенолы

Классификация, изомерия и номенклатура. Способы получения. Общие способы введения гидроксильной группы: гидролиз галогенопроизводных углеводородов, реакции азотистой кислоты с первичными аминами. Способы получения спиртов – гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, сложных эфиров, по Гриньяру. Способы получения фенолов – кумольный метод, из сульфокислот, через соли диазония, выделение из продуктов коксования угля. Физические свойства, водородная связь. Физические параметры группы С-О-Н. Общая характеристика реакционной способности спиртов и фенолов. Реакции по связям С-О, О-Н, атому кислорода. Особенности реакций нуклеофильного замещения гидроксигруппы спиртов. Реакции SN1 и SN2. Сравнительные свойства спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как нуклеофилов. Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации спиртов. Реакции окисления спиртов, условия, сравнительная активность. Дегидрирование спиртов. Влияние гидроксильной группы фенолов на реакционную способность ароматического кольца. Особенности и условия реакций бромирования, нитрования, сульфирования. Алкилирование и ацилирование фенолов, перегруппировки Фриса, Кляйзена. Специфические для фенолов SЕ-реакции: Реймера-Тимана, Гаттермана – Коха, Кольбе – Шмидта. Отдельные представители фенолов. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин. Многоатомные спирты. Способы получения, химические свойства. Производные многоатомных спиртов: нитроглицерины, целлозольвы, сложные эфиры.


6.2. Простые эфиры

Способы синтеза, физические свойства по сравнению со спиртами. Химические свойства: основность, расщепление эфирной связи HI и Na металлическим по Шорыгину. Автоокисление простых эфиров. Циклические простые эфиры: оксид этилена, тетрагидрофуран, диоксан, анизол, фенетол, Краун-эфиры. Использование краун-эфиров как катализаторов межфазного переноса.



6.3. Оксосоединения. Альдегиды, кетоны, хиноны

Классификация, номенклатура и изомерия. Электронное строение и геометрические параметры карбонильной группы. Способы получения, общие для алифатического и ароматического рядов: окисление спиртов и углеводородов, гидролиз геминальных дигалогенидов, декарбоксилирование кислот и их солей, восстановление хлорангидридов кислот. Специфические методы получения алифатических альдегидов и кетонов – оксосинтез, гидратация алкинов; получение ароматических альдегидов и кетонов по Фриделю – Крафтсу, Гаттермау – Коху, Реймере-Тиману и др. Физические свойства. Электронное строение и геометрические параметры карбонильной группы. Химические свойства: общая характеристика реакционной способности. Реакции получения оксимов, гидразонов, иминов, оксинитрилов, полуацеталей, ацеталей. Механизм АN-реакций. Влияние кислотного и основного катализа на скорость реакции. Влияние электронных и стерических факторов на реакционную способность. Реакции конденсации карбонильных соединений: альдольная, кротоновая, Кляйзена – Шмидта, Кнёвенагеля, Перкина. Фенолформальдегидные смолы. Реакции окисления и восстановления. Реакции серебряного зеркала и реактива Фелинга с альдегидами. Окисление кетонов, правило Попова. Восстановление карбонильной группы до спиртовой и метиленовой. Реакции диспропорционирования: Канниццаро, Меервейна – Понндорфа – Верлея – Оппенауэра, Тищенко. Галоформное расщепление метилкетонов. SЕ-реакции по ароматическому кольцу при наличии карбонильной группы: нитрование, галогенирование, сульфирование. Отдельные представители альдегидов и кетонов. Непредельные альдегиды и кетоны, общая характеристика реакционной способности. Хиноны: строение, получение, свойства.



6.4. Карбоновые кислоты и их производные

Классификация, номенклатура и изомерия карбоновых кислот. Способы получения карбоновых кислот методами окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; гидролизом геминальных тригалогенидов, нитрилов; карбоксилирование, карбонилирование. Физические свойства и влияние на них водородной связи. Электронное строение карбоксильной группы, ее геометрия, энергия стабилизации. Общая характеристика реакционной способности. Зависимость кислотности от структурных и электронных факторов. Функциональные производные карбоновых кислот. Галогенангидриды карбоновых кислот: получение и химические свойства. Ангидриды карбоновых кислот: получение и химические свойства. Гидролиз, алкоголиз, аммонолиз. Сложные эфиры. Методы синтеза реакциями этерификации, ацилирования и алкилирования. Реакции сложных эфиров: гидролиз в кислой и щелочной среде. Механизмы этерификации. Механизм ацилирования. Сравнительная активность ацилирующих агентов. Восстановление сложных эфиров по методу Буво –Блана и гидридами металлов. Амиды карбоновых кислот. Строение, номенклатура, кислотно-основные свойства. Получение амидов, реакции: гидролиз, алкилирование, ацилирование, N-галогенирование, перегруппировка Гофмана (механизм). Нитрилы и изонитрилы: способы получения и химические свойства. Непредельные и дикарбоновые кислоты. Номенклатура, строение, методы получения. Многоосновные карбоновые кислоты. Отдельные представители непредельных, дикарбоновых и поликарбоновых кислот. Мыла. Малоновый эфир и ацетоуксусный эфир, использование в синтезах. Ароматические моно- и поликарбоновые кислоты и их производные. Использование в синтезе промышленно важных веществ: полимеры, смолы, пластификаторы. Функциональнозамещенные карбоновые кислоты: галогенкарбоновые кислоты, гидроксикарбоновые кислоты, оксокислоты, аминокислоты. Классификация, номенклатура, структурная и оптическая изомерия. Методы синтеза и химические свойства. Реакции по карбоксильной или функциональным группам. Лактиды, лактоны, лактамы.


РАЗДЕЛ 7. УГЛЕВОДЫ
Классификация - моно-, ди- и полисахариды. Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы; альдозы, кетозы. Строение, стереохимия. Нециклическая и циклическая формы, D- и L-ряды, - и -аномеры. Номенклатура. Мутаротация моносахаридов. Химические свойства: реакции по карбонильной и гидроксильной группам. Отдельные представители. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Отдельные представители: целлобиоза, сахароза, мальтоза, трегалоза. Полисахариды: целлюлоза, крахмал, гликоген и др. Строение, химические свойства, распространение в природе, использование.
РАЗДЕЛ 8. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ
Протеиногенные аминокислоты. Строение белка: первичная структура (аминокислотный состав); вторичная структура (-спираль, -структура); третичная структура (глобулярные и фибриллярные белки); четвертичная структура. Важнейшие свойства белков: гидролиз, денатурация, комплексообразование, цветные реакции. Синтез олиго- и полипептидов. Защитные группы в полипептидном синтезе. Основы методов синтеза белков.
РАЗДЕЛ 9. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Классификация гетероциклов по природе гетероатомов, их количеству, размеру цикла, насыщенности, количеству циклов. Номенклатура гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, пиррол, тиофен. Строение, ароматичность, общая характеристика реакционной способности. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства: ацидофобность, реакции электрофильного замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование, хлорметилирование, азосочетание. Реакции радикального и нуклеофильного замещения. Реакции присоединения, характеризующие непредельный характер: гидрирование, бромирование, присоединение спиртов, карбоновых кислот, реакции циклоприсоединения. Кислотные свойства пиррола. Конденсированные пятичленные гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Методы синтеза. Общая характеристика, ароматичность, основность, реакционная способность. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и его гомологи. Строение, геометрия, ароматичность, основность, общая характеристика реакционной способности в сравнении с бензолом. Физические свойства. Методы синтеза пиридина и его гомологов. Химические свойства: SE-реакции: нитрование, галогенирование, сульфирование. Механизм и ориентация SN-реакции пиридина: гидроксилирование, аминирование (Чичибабин). Реакции по азоту: алкилирование, ацилирование, образование солей, N-оксидов. Восстановление пиридина. Реакции окисления и конденсации гомологов пиридина. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (диазины): пиридазин, пиримидин, пиразин. Строение, основность, реакционная способность. Химические свойства. Конденсированные производные пиримидина и имидазола – пурины. Пиримидиновые и пуриновые основания. Мочевая кислота.

РАЗДЕЛ 10. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ


Нуклеозиды, нуклеотиды. Строение нуклеиновых кислот. ДНК и РНК. Биологическая значение нуклеиновых кислот.
РАЗДЕЛ 11. ЛИПИДЫ
Классификация липидов. Основные структурные компоненты липидов. Простые липиды: воски, жиры, масла, церамиды. Сложные липиды: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды, плазмологены. Функции липидов. Переработка и использование липидов в промышленности.


Лектор М.А.Кушнер


Поделитесь с Вашими друзьями:


База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2019
обратиться к администрации

    Главная страница