Альдегиды – органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода. Общая формула: R–CН=O



Скачать 50.59 Kb.
Дата16.06.2018
Размер50.59 Kb.

Альдегиды – органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.

Общая формула:   R–CН=O  или



альдегиды

                R = H, алкил, арил

Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.

Кетоны – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.

Общие формулы:   R2C=O,  R–CO–R'  или



кетоны

                R, R' = алкил, арил

Примеры:

альдегиды, кетоны

Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.



Формула

Название

систематическое

тривиальное

H2C=O

метаналь

муравьиный альдегид (формальдегид)

CH3CH=O

этаналь

уксусный альдегид (ацетальдегид)

(CH3)2CHCH=O

2-метил-пропаналь

изомасляный альдегид

CH3CH=CHCH=O

бутен-2-аль

кротоновый альдегид

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК). Например:

CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);


CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры:

CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.

. Изомерия альдегидов и кетонов

Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.

Изомерия альдегидов:

 изомерия углеродного скелета, начиная с С4



http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/o3201.gif

 межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3



http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/o3202.gif

    непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)



http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/o3204.gif

Изомерия кетонов(пример - изомеры C4H8O, содержащие группу С=О):

 углеродного скелета (c C5)

http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/o3205.gif

 положения карбонильной группы (c C5)



http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/o3206.gif

 межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).



4. Реакции восстановления альдегидов и кетонов

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные:



реакции восстановления
В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используется алюмогидрид лития LiAlH4
5. Реакции окисления альдегидов и кетонов

Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием даже таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II). Окисление происходит по связи С–Н в альдегидной группе –СН=О, которая превращается при этом в карбоксильную группу –С(OH)=O.



  1. Реакция "серебрянного зеркала" – окисление аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/arrow.gifRCOOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O

R–CH=O + Ag2O(NH3 р-р ) http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/arrow.gifRCOOH + 2Ag↓ + H2O



  1. Окисление гидроксидом меди (II) в виде свежеприготовленного осадка Cu(OH)2 при нагревании.
    При этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) или металлическая медь (реакция "медного зеркала", более характерная для формальдегида):R-CH=О + 2Cu(OH)2   http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/arrow.gif   RCOOH + Cu2O↓ + H2О
    H2C=О + Cu(OH)2   http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/pic/arrow.gif   HCOOH + Cu↓ + H2О


качественные реакции на альдегиды


Данные реакции являются качественными* на альдегидную группу.


Кетоны не вступают в эти реакции. Они окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы.
* Кроме указанных выше реакций, основанных на легком окислении альдегидов, для их обнаружения используется также качественная реакция с фуксинсернистой кислотой.

Получение альдегидов и кетонов

  1. Окисление спиртов
    Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

окисление первичных спиртов

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.



окисление вторичных спиртов

  1. В промышлености альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn).

дегидрирование спиртов

  1. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
    Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:

гидратация ацетилена

Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:



гидратация пропина

  1. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu)

окисление этилена

  1. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).

кумольный способ


Поделитесь с Вашими друзьями:


База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2019
обратиться к администрации

    Главная страница