Альдегиды Цель: изучить класс органических соединений — альдегиды: функциональную карбонильную группу; функциональную альдегидную группу, её электронное и пространственное строение



Скачать 37.95 Kb.
Дата13.07.2019
Размер37.95 Kb.
#120627

Альдегиды

Цель: изучить класс органических соединений — альдегиды: функциональную карбонильную группу; функциональную альдегидную группу, её электронное и пространственное строение; метаналь и этаналь как представители альдегидов, их состав, строение, молекулярные, структурные и электронные формулы; гомологический ряд насыщенных альдегидов, их изомерию и номенклатуру, физические и химические свойства, применение.

Задачи:

Образовательные:

  • изучить новый класс органических соединений — альдегиды;

  • дать понятия «карбонильная группа», «альдегидная группа»;

  • рассмотреть электронное строение альдегидной группы; на основании строения карбонильной группы молекул спрогнозировать физические и химические свойства альдегидов;

  • изучить метаналь и этаналь — первые представители класса альдегидов;

  • рассмотреть общую формулу гомологического ряда насыщенных альдегидов;

  • изучить изомерию, номенклатуру и свойства (физические и химические) альдегидов;

  • Познакомить учащихся с областью применения некоторых представителей альдегидов;

Развивающие:

  • развивать представления о новых классах органических соединений на примере альдегидов;

  • продолжить формирование умений писать формулы органических соединений;

  • развивать способность учащихся к химическому прогнозированию;

  • развивать умение обоснованно доказывать свою точку зрения;

Воспитательные:

  • воспитывать толерантность, восприимчивость к чужому мнению;

  • формировать коммуникативные навыки, познавательный интерес к предмету, умение осуществлять само- и взаимооценку, взаимоконтроль.

Тип урока: комбинированный, форма проведения - "урок смелых идей".

Методы обучения: работа с учебником, экспериментальное исследование, решение поставленных проблем совместно с учащимися, метод «Зигзаг», игровые приемы, игра «Путаница», постановка проблемных вопросов.

Формы деятельности учащихся: групповая, парная, индивидуальная.

Материалы и оборудование: учебный модуль "Learning Apps", компьютеры, презентация, химические реактивы для проведения лабораторного опыта №4 (пробирка с этиловым спиртом и медная спираль, спиртовка, держатель, спички), демонстрации №13 (реакция «серебрянного зеркала»), раздаточный материал для учащихся «Гомологический ряд насыщенных, одноатомных альдегидов», «Изомерия альдегидов», «Правила номенклатуры альдегидов».

Межпредметные связи: с биологией, литературой.

План урока:

  1. Орг.момент

  2. Проверка д/з

  3. Ориентировочно-мотивационный этап

  4. Операционно-познавательный этап

- Понятие об альдегидах

- Гомологический ряд насыщенных, одноатомных альдегидов

- Правила номенклатуры альдегидов

- Изомерия альдегидов

- Физические свойства альдегидов

- Химические свойства альдегидов

- Получение альдегидов

5. Контрольно-корректирующий этап

6.Рефлексивный этап

7.Д/З

Ход урока:

1. Организационный момент.

"Не в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении всего того, что знаешь". Адольф Дистервег

Вслушайтесь в слова этого мыслителя. Они актуальны и сегодня. Сегодня, изучая еще одну химическую "историю", мы с вами будем упражняться, в умении генерировать идеи, обсуждать идеи собеседников, слушать и слышать одноклассников. Сегодня на традиционный урок превращается в "урок смелых идей"!



Прежде, чем разбирать новый материал, проверим домашнее задание.

2. Проверка д/з

Химический диктант.

  1. Качественной реакцией на фенолы является образование окрашенных в фиолетовый цвет комплексов с раствором:

  1. NaOH;

  2. HCl;

  3. FeCl3;

  4. CuSO4

2) Водный раствор фенола называется:

  1. фенольной водой

  2. карболовой кислотой

  3. фенольной кислотой

  4. карболовой водой

3) Формула гомолога этанола:

  1. C3H7OH;

b) C8H11OH;

c) C9H15OH

d) C6H5OH;

4) При взаимодействии фенола с азотной кислотой образуется взрывчатое вещество – пикриновая кислота. Международное название этого вещества…2,4,6-тринитрофенол

5) Из веществ: 1) гидроксид калия; 2) метанол; 3) натрий; 4) оксид меди (II); 5) хлороводородная кислота; 6) бромная вода – фенол в соответствующих условиях реагирует с веществами, номера которых…1,3,6

6) Спирты содержат

а) альдегидную ФГ

b) карбоксильную ФГ

c) гидроксильную ФГ

d) нитрогруппу

7) В зависимости от количества гидроксильных ФГ спирты делятся на...

а) многоатомные

b) предельные

c) насыщенные

d) одноатомные

8) К ароматическим спиртам относится

а) аллиловый спирт CH2=CH-CH2-OH

b) метанол CH3OH

c) бензиловый спирт C6H5CH2OH

9) По типу атома углерода, с которым связана группа -ОН, спирты делятся на

а) предельные, непредельные

b) первичные, вторичные, третичные

c) ароматические

10) Химические свойства одноатомных спиртов

a) взаимодействие с металлическим натрием

b) взаимодействие со щелочами

c) реакция полимеризации

d) взаимодействие с органическими кислотами

e) реакция горения
3. Ориентировочно-мотивационный этап

Рассмотрите объекты изображенные на слайде 2 и стоящие перед вами в лотках на столе (семена корицы, гвоздики, лепестки роз, свежий хлеб), через 1 минуту ответьте на вопрос «Что объединяет все эти объекты?»

Учащиеся высказывают свои предположения, учитель объединяет ответы учащихся и ведет рассказ о биологической роли альдегидов.

Учащиеся записывают число и тему урока



Какие цели и задачи урока мы сегодня для себя определим?
4. Операционно-познавательный этап
Античный афоризм гласит «Незнающие пусть научаться, а знающие пусть вспомнят еще раз». На прошлом уроке мы подвели итоги изучения темы «Спирты и фенолы». Ппробуем найти взаимосвязь между ранее изученным классом соединений — спиртами — и классом, с которым познакомимся сегодня, - альдегидами.

В предыдущей теме мы знакомились со свойством спиртов — неполное окисление этилового спирта оксидом меди (II). Предлагаю вернуться к этому опыту и выполнить сейчас.

Лабораторный опыт №2 «Окисление этанола оксидом меди (II)». Опыт демонстрируется одним из учащихся всему классу. Перед проведением опыта учитель обучает учащихся правилам безопасности. Учащиеся комментирую результаты и делают вывод.

C2H5OH + CuOhttp://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gifСH3CHO + Cu + H2O

- Сравните состав исходного вещества и продукта реакции. В чем их сходство и отличие? (Спирт без двух атомов водорода - альдегид)

- Что же такое альдегиды? Какая функциональная группа содержится в молекулах альдегидов?

- Какое им можно дать определение?

Альдегиды- органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу —http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/ch_2_14.gif—, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

- На экране формулы альдегидов поясняющих первый слайд. Какова общая формула альдегидов на ваш взгляд?



Общая формула альдегидов http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/ch_2_15.gif или R—CHO. Функциональная группа альдегидов (—CHO) называется альдегидной группой. Альдегиды называются карбонильными соединениями, их общая формула - CnH2nO.

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула

Название систематическое

Название тривиальное

H2C=O

метаналь

муравьиный альдегид (формальдегид)

CH3CH=O

этаналь

уксусный альдегид (ацетальдегид)

CH3CH2CH=О

пропаналь

пропиновый альдегид

Давайте подробно рассмотрим электронное строение альдегидов на примере муравьиного альдегида.

Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы.



Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации и образует три s- связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.



Схема строения карбонильной группы

Связь С=О сильно полярна. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.



Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород электрофильными, в том числе Н+. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

Учитель предлагает конкурс «Паутинка» На слайде появляется текст с перепутанными словами. Задача учащихся распутать паутинку и записать в тетрадь исправленный текст.


Текст на слайде:

1.Карбонильная связана одним водорода альдегиды и органические соединения которых в молекулах одним заместителем углеводородная группа с атомом - …

2. Альдегидная называется группа в альдегидах функциональная.

3. Связь атомами карбонильной в углерода двойная между и кислорода группе, полярна, одной сигма- и одной пи-связями образована.


Ответ:

1. Альдегиды — органические соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной углеводородной группой.

2. Альдегидной называют функциональную группу в альдегидах.

3. Полярная связь между атомами углерода и кислорода в карбонильной группе образована одной сигма- и одной пи-связью.


Далее педагог организует работу с помощью метода «Зигзаг». Класс делится на пять групп (по четыре). Каждый член группы получает номер - от одного до четырех и по учебнику изучает свой вопрос:

1. Общая формула альдегидов. Гомологический ряд альдегидов.

2. Классификация альдегидов

3. Изомерия альдегидов. Структурная изомерия

4. Физические свойства альдегидов

Далее учащиеся по очереди поясняют друг другу рассмотренный ими материал, отвечают на вопросы педагога.
Физические свойства

Формальдегид - газ с удушливым запахом, растворим в воде (с молекулами воды водородные связи образуются, 40 %-ный водный раствор называется формалином с увеличением температуры растворимость уменьшается); ацетальдегид - бесцветная легкокипящая жидкость с фруктовым запахом, растворим в воде; ацетон - бесцветная жидкость с резким запахом, растворим в воде.

В ряду алканы http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif альдегиды (кетоны) http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif спирты растворимость в воде и температура кипения увеличивается. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.
Далее учитель поясняет тему «Химические свойства альдегидов» и «Получение альдегидов».

Химические свойства

Химические свойства альдегидов в значительной степени обусловлены наличием в их молекулах сильно полярной карбонильной группы (связь http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/ch_2_29.gif поляризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд (сигма+) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.



  1. Горение:

2CH3CHO + 5O2 http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif 4CO2 + 4H2O



  1. Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).
    В ряду HCHO http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif RCHO http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif RCOR' склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.
    Гидрирование (восстановление водородом):

HCHO + H2 http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer1_t_ni.gif CH3OH

Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов - вторичные.





  1. Окисление:

CH3CHO + Ag2O http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gif 2Aghttp://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/down_pointer.gif + CH3COOH (реакция "серебряного зеркала" - качественная реакция)

Учитель демонстрирует реакцию серебрянного зеркала, учащиеся оформляют опыт в тетрадях.

HCHO + 2Cu(OH)2 http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gif 2H2O + Cu2Ohttp://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/down_pointer.gif + HCOOH (образуется красный осадок - качественная реакция)


  1. Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в альфа-положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):

3

2(http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/alpha.gif)

1




CH3

—CH2

—CHO

+ Cl2 http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif CH3—CHCl—CHO + HCl

Получение альдегидов

  1. Окисление спиртов.

а) Первичных

CH3OH + CuO http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gif HCHO + Cu + H2O

б) Вторичных

CH3—CH(OH)—CH3 + [O] http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_kmno4.gif CH3—CO—CH3 + H2O



  1. Дегидрирование спиртов.

а) Первичных

CH3CH2OH http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t_cu.gif CH3CHO + H2

б) Вторичных

CH3—CH(OH)—CH3 http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t_cu.gif CH3—CO—CH3 + H2



  1. Окисление метана: CH4 + O2 http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif HCHO + H2O (При 500oС в присутствии оксидов азота)

  2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова; лабораторный способ):

C2H2 + H2O http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif CH3CHO

  1. Окисление этилена: 2C2H4 + O2 http://ykl-shk.azureedge.net/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t_k.gif 2CH3CHO


5. Контрольно-корректирующий этап

Учащимся предлагается ответить на вопросы учебника — стр.148 (1-4, 7-8) и выполнить задачу на стр. 149 (№9). Затем выполняется задание стр. 151 (№6-7)

6.Рефлексивный этап

На экране записаны фразы:

- Крах всех надежд, все пропало

- Куда втянули нас, все запутано, придется потрудиться

- К вершинам науки все выше и выше

- Веселиться, круглосуточно веселиться

Учащиеся сопоставляю свое настроение по итогам урока и предложенные фразы. Затем в зависимости от выбранной фразы появляется д/з для учащихся.

7. Д/З

1. §29-30, стр.148 (№5-6), стр.151 (№2,5а)

2. §29-30, стр.148 (№5-6), стр.151 (№3,5а)

3. §29-30, стр.148 (№5-6), стр.151 (№4,5а)

4. §29-30, стр.151 (№5а)
Каталог: multiurok -> 2018
multiurok -> «Сложение и вычитание в пределах 100»
multiurok -> Конспект по дисциплине: «Эксплуатация, то и ремонт транспортного электрооборудования и автоматики» специальности 190501
multiurok -> Заповедники и национальные парки (форма огэ) в-1
multiurok -> Решение задач на движение. Формула расстояния. Восстановление единичного отрезка по координатам данных на луче точек
2018 -> Дефицит тестостерона и метод повышения тестостерона при помощи физической культуры
multiurok -> Е после шипящих в корне

Скачать 37.95 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2023
обратиться к администрации

    Главная страница