Амины Аминами



Скачать 27.37 Kb.
Дата09.04.2019
Размер27.37 Kb.
#79585

Амины
Аминами называются производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородные радикалы (первичные, вторичные, третичные амины). В зависимости от природы углеводородных радикалов амины делятся на алифатические, алициклические и ароматические.


NH2

ï


NH2

ï





NH-CH3

/


N- метиланилин

метилфениламин

смешанный

циклогексиламин

алициклический

анилин

ароматический

этиламин

алифатический
С2Н5NH2


Номенклатура и изомерия
В названиях первичных аминов за основу принимают родоначальный углеводород, добавляя –амин. Названия вторичных и третичных аминов почти всегда строят по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы и добавляя –амин.

СН3NH2


СН3 -NH-C2H5


СН3 -N-CH3



3 2 1

СН3 -CH-CH2-NH2









ï

ï

Метанамин

Метилэтиламин

CH3

СН3

(метиламин)




триметиламин

2-метилпропанамин










(изобутиламин)

Если всостав соединения входят две или три аминогруппы, то применяются приствки ди-, три-.

Н2N-(CH2)5-NH2

Н2N-(CH2)6-NH2

Пентандиамин-1,5

Гександиамин-1,6

(пентаметилендиамин)

(гексаметилендиамин)

Названия ароматических аминов строят на основе анилина.


NH2

/

\



NO2

NH2

/



ï

NH2





NH2

ï



ï

NH2





NH2

/

\



NH2


2-нитроанилин

1,2-диаминобензол

1,3-диаминобензол

1,4-диаминобензол

(о-нитроанилин)

(о-фенилендиамин)

(м-фенилендиамин)

(n-фенилендиамин)

В случае смешанных аминов за основу названия берут анилин, а перед названием алифатического радикала ставят букву N

N-этиланилин

2-этиланилин

NH-С2H5

/



NH2

ï


Сравнить!

С2H5

/





изомерия углеродного скелета
Структурная изомерия – обусловлена изомерией углеводородного скелета и положения аминогруппы.


СН3-СН2-СН2-СН2-NH2


СН3-СН-СН2-СН3



3 2 1

СН3-СН-СН2-NH2






ï

ï




NH2

CH3

Бутанамин-1

Бутанамин-2

2- метилпропанамин











изомерия положения аминогруппы


Способы получения


  1. Из галогеналканов

NH3


этиламин
C2H5I + NH3 ®[C2H5NH3]+I- ® C2H5NH2


иодидэтиламмония

иодэтан
-NH4I

Далее C2H5NH2 может реагировать еще с одной молекулой C2H5I с образованием диэтиламина.

2. Из нитросоединений (восстановление – реакция Зинина, 1842г.)

[H]



анилин
C6H52 ® C6H5NH2


нитробензол

3.Из нитрилов (восстановление)

[H]

СН3-С º N ® СН3 - СН2 -NH2




этанонитрил

этиламин




О

//

СН3



\

NH2


4.Из амидов


ацетамид

метиламин
+ Br2 + 4NaOH ® CH3 - NH2 + Na2CO3 + 2NaBr + H2O


Физические свойства
Низшие амины – газы, средние – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие амины хорошо растворимы в воде, затем растворимость падает с ростом углеводородного радикала. Низшие амины имеют неприятный запах (селедочный рассол, чеснок), высшие амины – без запаха. Амины образуются при разложении a-аминокислот в организме человека и животных под действием ферментов, а также при гниении органических остатков. Связь в молекуле аминов N-H поляризована, но меньше, чем О-Н, поэтому водородные связи образуются, но наиболее слабые, чем в спиртах. Поэтому амины имеют более низкие температуры кипения.
Химические свойства аминов


  1. Основные свойства

CH3-NH2 + HOH ® [CH3-NH3]OH


гидроксид метиламмония



хлорид метиламмония
CH3-NH2 +HCO ® [CH3-NH3]Cl

Основные свойства ароматических аминов выражены слабее, чем алифатических аминов. С водой они не взаимодействуют, но с кислотами реагируют.




фениламмонийхлорид
C6H5NH2 + HCl ® [C6H5NH3]Cl



  1. Алкилирование галогеналканами

CH3-NH2 + CH3I ® CH3-NH-CH3 + HI


метиламин

диметиламин

CH3-NH-CH3 + СН3I ® CH3-N-CH3+HI

ï

CH3




триметиламин



  1. Ацилирование хлорангидридами с образованием амида

O O

// ïï


C2H5NH2 + CH3-C ® C6H5-NH-C-CH3 + HCl


ацетанилид

(анилид уксусной кислоты)
\

Cl
Ацетанилид – одно из первых синтетических жаропонижающих средств (антифибрин).




NH2

ï


NH2

ï
Галогенирование анилина




Br

/


Br

\




ï

Br
+ 3Br2 ® ¯ + 3HBr




2,4,6-триброманилин

Эта реакция используется для обнаружения анилина.


  1. Сульфирование анилина


NH2

ï


NH2

ï




n-аминобензол-

сульфокислота

(сульфаниловая кислота)
2000


ï

SO3H


+ H2SO4 ®

2О



Сульфаниловая кислота – промежуточный продукт в синтезе лекарств (сульфаниламидов).


ï

SO2 -NH-R



NH2

ï
Общая формула сульфаниламидов:

Сульфаниламиды обладают

антибактериальным действием.

Это стрептоцид, сульфадимезин,

этазол, бисептол, сульфацилнатрий (альбуцид),

сульфади-n-монометоксин и т.д.
Отдельные представители
СН3-NH2 – метиламин (СН3)2-NH – диметиламин. (CH3)3-N – триметиламин – газы с неприятным запахом, применяются в кожевенной промышленности и синтезе лекарств.

Бутандиамин-1,4 (тетраметилендиамин) NH2-(CH2)4-NH2, кристаллическое вещество, впервые был обнаружен в гнойных выделениях, называют путресцин (от лат. гноиться).

Пентандиамин-1,5 (пентаметилендиамин) от лат. – труп – кадаверин. Найден в разлагающихся трупах.

Гександиамин-1,6 (гексаметилендиамин) – применяется в производстве нейлона – синтетического волокна.

Анилин6Н5-NH2) – бесцветная маслообразная жидкость со своеобразным запахом, тяжелее воды и плохо растворима в ней, ядовит. Применяют в получении красителей, пластмасс, лекарств.

CH3

/

Диметилфениламин (6Н5-N) – применяется в производстве красителей и взрывчатых веществ. \

CH3



http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98732068
Каталог: uploads -> konspekt -> himiya
konspekt -> Зимний дворец
konspekt -> «Правление Бориса Годунова»
konspekt -> Задачи и цель 3 Смутное время 4
konspekt -> «Кенесары Касымов»
konspekt -> Игровой проект игры-квеста «Четыре стихии»
konspekt -> Аннотация Актуальность темы
himiya -> История воды: Настя
himiya -> Общая характеристика неметаллов и их соединений. Углерод, его соединения и их свойства, кремний, его соединения и их свойства. Обнаружение карбонат ионов, силикат ионов
himiya -> Кремний и его соединения. Силикатная промышленность. Цель
himiya -> Лекция тема: «Электролиз» Изучив тему, следует

Скачать 27.37 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2023
обратиться к администрации

    Главная страница