Методические рекомендации по решению 33 задания егэ по химии Для большинства учеников цепочка представляет собой головоломку, иногда трудно разрешимую



Дата21.05.2018
Размер52.3 Kb.
#20535
ТипМетодические рекомендации

Методические рекомендации по решению 33 задания ЕГЭ по химии

Для большинства учеников цепочка представляет собой головоломку, иногда трудно разрешимую. Как помочь нашим ученикам в решении заданий 33

Нужно обратить их внимание на ряд реакций, наиболее часто встречающихся в цепочках: термическое разложение метана с образованием ацетилена, гидролиз карбидов кальция и алюминия, тримеризация ацетилена, гидратация алкенов, алкилирование бензола, прокаливание солей карбоновых кислот с щелочами, дегидрогалогенирование галогенпроизводных.

Научиться находить в цепочке открытые фрагменты. Открытыми можно считать фрагменты цепочки, в которых известны оба реагента, или один из реагентов и один из продуктов. Бывает, что указаны исходное вещество, реагент и продукт. Начинать решение цепочки нужно именно с таких фрагментов. Остальные звенья цепочки достраиваются логически.



1. Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных

Алкан +Hal2 hγ→ галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования)

АлканAlCl3, t → алкан (с разветвленной цепью) ( реакция изомеризации)

Алкан t, kat→ алкен + алкан ( реакция крекинга)

Алкан Cr2O3, t → циклоалкан (алкен) + Н2( реакция дегидрирования)

Метан 1500◦ → ацетилен +H2

Метан t → С + Н2 (пиролиз)

Алкан Cr2O3, t → арен + Н2 (реакция риформинга)

Метан +Н2О t, kat→ СО + Н2 (реакция конверсии)

Метан + О2 t, kat→ метанол Метан + О2 t, kat→ метаналь + Н2О

Галогеналкан (R-Cl)+Na → алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца)

Галогеналкан + NaOH(спирт.) → алкен + соль + Н2О

Галогеналкан + NaOH(водн.) → спирт + соль Галогеналкан + ацетиленид → алкин + соль Дигалогеналкан + Zn (Mg) → алкен + соль Дигалогеналкан + NaOH(водн.) → альдегид (кетон) + соль + вода

Тригалогеналкан + NaOH(водн.) → карбоновая кислота + соль + вода



2. Реакции, характерные для алкенов

Алкен +Н2 Ni, t → алкан (гидрирование)

Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование)

Алкен + галогеноводород → галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи

Алкен + Н2О Н+→ одноатомный спирт (гидратация) Алкен t, kat→ полимер (полимеризация)

Алкен + [О] + Н2О KMnO4 → двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде)

Алкен + [О] + Н2О KMnO4, t → карбоновая кислота, кетон или СО2 (окисление в кислой среде)

Алкен + О2 kat СuCl2 → альдегид или кетон (каталитическое окисление)



3 . Реакции, характерные для алкинов

Гидрирование в 1-2 стадии (см. алкены)

Галогенирование в 1-2 стадии (см. алкены)

Гидрогалогенирование в 1-2 стадии (см. алкены)

Алкин + Н2О HgCl2 → ацетальдегид или кетон (реакция Кучерова)

Ацетилен Сакт.,t → бензол (тримеризация)

Алкин + [Ag(NH3)2] ОH → ацетиленид серебра + аммиак + вода

Алкин + [О] + Н2О → карбоновые кислоты или СО2(окисление с разрывом цепи)



4. Реакции, характерные для аренов

Бензол + галоген AlHal3, FeHal3 → галогенбензол + галогеноводород (галогенирование)

Гомолог бензола + галоген AlHal3, FeHal3 → галогенарен + галогеноводород (галогенирование) - с образованием орто- и пара-замещенных по отношению к радикалу продуктов

Арен + азотная кислота (конц.) H2SO4 → нитроарен + вода (см. описание предыдущей реакции) – реакция нитрования

Арен + галогеналкан AlHal3 → гомолог бензола + галогеноводород (реакция алкилирования) – см. описание реакции галогенирования

Арен + Н2 Ni, t → циклоалкан Бензол + Cl2 hγ→ гексахлорциклогексан

Гомолог бензола + Cl2 hγ→ галогенарен + галогеноводород (хлорирование на свету) замещается Н на галоген у того атома С, который непосредственно связан с бензольным кольцом

Гомолог бензола + [О] + Н+ KMnO4, t →ароматическая кислота + СО2+Н2О ( окисление) – гомологи бензола окисляются, если есть хотя бы один атом Н у углеродного атома С в радикале, непосредственно связанного с кольцом; на его месте образуется –СООН, а остальная боковая цепь окисляется до СО2 и Н2О

Получение аренов

Циклогексан (его гомолог) Pt, t → бензол (его гомолог) + Н2

Алкан Cr2O3, t → бензол (его гомолог) + Н2

Соль ароматической кислоты + NaOH t → арен + Na2CO3 (декарбоксилирование солей) Галогенарен + Na+ галогеналкан → гомолог бензола + соль (реакция Вюрца-Фиттига)



5. Реакции, характерные для спиртов

Спирт + щелочной металл → алкоголят + Н2

Спирт + кислота H2SO4конц → сложный эфир + Н2О (реакция этерификации)

Спирт + галогеноводород → галогеналкан + Н2О

Спирт H2SO4конц , t → алкен + Н2О (внутримолекулярная дегидратация) - идет в избытке кислоты и при высоких температурах

Спирт + спирт H2SO4конц , t → простой эфир + Н2О (межмолекулярная дегидратация) – идет в избытке спирта и при более слабом нагревании

Спирт + CuO t → альдегид (кетон) + Cu + Н2О (окисление)

Спирт Cu, t → альдегид (кетон) + Н2 (дегидрирование)

Этанол ZnO, Al2O3, t → бутадиен – 1,3 + Н2 + Н2О (реакция Лебедева)

6. Реакции, характерные для фенолов

Фенол + щелочной металл → фенолят + Н2

Фенол + щелочь→ фенолят + Н2О

Фенол + галогенангидрид → сложный эфир + галогеноводород

Фенол + галоген → галогенфенол + галогеноводород – замещаются Н- атомы у тех С-атомов, которые находятся в орто- или параположениях к гидроксогруппе ( трибромфенол выпадает в виде белого осадка)

Фенол + азотная кислота → 2, 4,6-тринитрофенол + вода (реакция нитрования)

Фенол + формальдегид → фенолформальдегидная смола + вода (реакция поликонденсации)

Получение фенолов

Галогенарен + NaOH→ фенол + соль

Фенолят + HCl → фенол + соль

Бензол + пропен → изопропилбензол (кумол)

Кумол + О2 H2SO4 → фенол + ацетон



7. Реакции, характерные для альдегидов и кетонов

Альдегид (кетон) + Н2 Ni, t → спирт (восстановление водородом)

Альдегид + [Ag(NH3)2] ОH → аммонийная соль карбоновой кислоты + + Ag +NH3 + H2O (реакция серебряного зеркала)

Альдегид + Cu(OH)2 t → карбоновая кислота + Cu2O + H2O (окисление) – может проводиться и другими сильными окислителями

Альдегид (кетон) + РСl5 → дигалогеналкан + РОСl3

Альдегид (кетон) + НСN → R – CH(OH) – CN

Альдегид t → полиальдегид

8. Реакции, характерные для карбоновых кислот

Карбоновая кислота + металл (активный) → соль + Н2

Карбоновая кислота + основание → соль + Н2О

Карбоновая кислота + основный оксид → соль + Н2О

Карбоновая кислота + соль → соль + кислота (осадок, газ) Этерификация (см. Спирты)

Карбоновая кислота t, P2O5 → ангидрид + Н2О

Карбоновая кислота + РСl5 (РСl3 или SOCl2) → галогенангидрид + +РОСl3 + HCl (H3PO3 или SO2 + HCl) (замещение гидроксогруппы на галоген)

Карбоновая кислота + галоген Ркр.→ галогенкарбоновая кислота + галогеноводород (замещение Н на галоген у α-углеродного атома)

Карбоновая кислота + 4[Н] kat→ спирт + вода

Особые свойства муравьиной кислоты:

НСООН + Ag2O → 2Ag + СО2 + Н2О

НСООН + Cu(OH)2 t → Cu2O + СО2 + Н2О

НСООН H2SO4конц , t → СО + Н2О

НСООН + Cl2 → СО2 + HCl

9. Реакции, характерные для солей карбоновых кислот

R – COONa + NaOH сплав.→ R – H + Na2CO3 (декарбоксилирование)

(R – COO)2Ca t → R – CO – R + CaCO3 (термическое разложение)

R – COONH4 t → R – CO – NH2 + H2O (термическое разложение солей аммония)

R – COONa + R1 – CO – Cl → R – CO – O – CO – R1 + NaCl (образование ангидридов)

2 R – COONa + 2 H2O эл-лиз→ R – R + 2CO2 + H2 + 2NaOH (реакция Кольбе)



10. Реакции, характерные для аминов

Амин + кислота → соль амина

Амин + галогеналкан → соль амина

Амин + соль → соль амина + нераств. Основание

Амин (первич.) + HNO2 → спирт + азот + вода

Амин (вторич.) + HNO2 → R2N – N=O + вода

Амин (третич.) + HNO2 → не реагирует А

нилин + HNO2 + HCl → [С6H5 – N=N]Cl

Анилин + Br2 → 2, 4, 6-триброманилин + НВr

Получение аминов

Нитросоединение + [ Н ] → первичный амин или анилин

Аммиак + галогеналкан (арен) → соль амина



Соль амина + щелочь t → амин Нитрил (RCN) + [ Н ] Pt→ амин

Поделитесь с Вашими друзьями:




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2022
обратиться к администрации

    Главная страница