Міністерства адукацыі Рэспублікі Беларусь



Скачать 358.37 Kb.
Дата17.12.2017
Размер358.37 Kb.
#3952
ТипЛекции

УО «Белорусский государственный технологический университет»
УТВЕРЖДАЮ

Проректор БГТУ по учебной работе

_____________________С.А. КАСПЕРОВИЧ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ­­­

Учебная программа учреждения высшего образования

по учебной дисциплине для специальности

1 48 01 05 « Химическая технология переработки древесины»

Факультет Технологии органических веществ _

Кафедра органической химии_____________

Семестр (семестры) 3, 4, 5

Лекции 170 часов Экзамен 3, 4, 5 семестр

Практические (семинарские)

занятия 34_часа Зачет 4, 5 семестр

Лабораторные

занятия 108 часов

Аудиторных часов

по учебной дисциплине 312

Всего часов по Форма получения высшего

учебной дисциплине 698 образования дневная
Составили И.П. Антоневич, к.х.н., доцент, Т.С. Селиверстова, к.х.н., доцент
2014 г.

1. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА


1.1.Цель и задачи преподавания и изучения дисциплины
Целью курса органической химии является комплексное изучение разделов дисциплины для формирования научного мировоззрения, органичного восприятия мира, для развития логического и, в частности, химического мышления, для формирования умения ориентироваться в современных объемах научно-технической информации.

Задачи курса:

- создать необходимый для химика-технолога базис знаний теоретических основ органической химии для понимания и управления технологическими процессами, их усовершенствования и создания новых процессов, новых технологий и новых материалов;

- обеспечить необходимый объем знаний, требуемых для изучения специальных дисциплин;

- привить навыки применения теоретических знаний при решении практических и лабораторных заданий, при работе с учебной, справочной литературой, лабораторным оборудованием, современным пакетом соответствующих компьютерных программ;

- показать роль органической химии как науки в жизнедеятельности человека, показать зависимость человека от окружающей среды и необходимости бережного отношения к нему.


1.2 Требования к уровню владения содержанием учебной дисциплины и компетенциям специалистов
Студент, который усвоил курс «Органическая химия»,

должен знать:

 номенклатуру органических соединений;

 физические и химические свойства основных классов органических соединений и их связь со строением молекул;

 химические превращения органических веществ и условия их протекания;

 нахождение в природе важнейших компонентов растительных тканей и биологически активных веществ, их химические свойства;

основные методы промышленного и лабораторного получения органических веществ;

 применение органических веществ;

 токсичность органических веществ, имеющих практическое значение, в том числе используемых в технологических процессах; их влияние на окружающую среду;



должен уметь:

классифицировать органические вещества, правильно определять структуру того или иного вещества в соответствии с его названием по применяемым в органической химии номенклатурам;

прогнозировать свойства органических веществ на основании связи между определенной структурой органического вещества и его физико-химическими свойствами;

осуществлять модификацию компонентов растительной ткани на основе знаний их структуры и химических свойств;

осуществлять мероприятия по безопасной организации технологических процессов и охране окружающей среды;

должен владеть:

 необходимым объемом теоретических и практических знаний по органической химии, требуемых для изучения специальных дисциплин;

 экспериментальными навыками и приемами работы с органическими веществами, их выделения, очистки, идентификации и утилизации отходов;

умением применять полученные знания по органической химии для понимания и управления технологическими процессами, их усовершенствования, создания инновационных технологий и новых материалов.


Требования к академическим компетенциям специалиста:

Специалист должен:

Владеть исследовательскими навыками.

Уметь работать самостоятельно.

Быть способным порождать новые идеи (обладать креативностью).

Владеть навыками здоровьесбережения.

Быть способным находить правильные решения в условиях чрезвычайных ситуаций на химических предприятиях.

Выполнять научные исследования в области химической переработки древесины, учитывая тенденции развития техники и технологии.
1.3. Перечисление дисциплин, освоение которых необходимо студентам для изучения органической химии

1. Теоретические основы химии.

2. Неорганическая химия.

3. Физическая и коллоидная химия.

4. Аналитическая химия и физико-химические методы анализа.

4. Физика.


1.4. Структура содержания учебной дисциплины
Типовой учебный план предусматривает для изучения органической химии 312 учебных часов аудиторных занятий на протяжении трех семестров. Распределение часов по видам занятий следующее: лекций  170, практических  34, лабораторных  119. На самостоятельную работу студентов отводится 386 часов.

Выписка из учебного плана стационара



По-ток




Специ-аль-ность










ЛК

ПЗ

ЛЗ




Распределение

по семестрам



Всего

часов





ЛК

ПЗ

ЛЗ




ТОВ

1-48 01 05

ХТПД


4,5

3,4,5

698

68

51

51



34

5751


3

4

5



6

6

6



4

3

3



2

3

3



102

108


102


2. СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА
Введение

Предмет органической химии. Этапы развития органической химии: теория радикалов, типов, унитарная теория. Структурная теория строения органических соединений. Основные сырьевые источники органических соединений: нефть, природный газ, уголь, сланцы, растительные и животные сырьевые источники. Отрасли промышленности, которые производят органические соединения. Экологические проблемы производства и потребления органических соединений. Классификация органических соединений. Углеводородный радикал, функциональная группа, гомологический ряд. Классификация органических соединений по углеводородному радикалу, функциональным группам. Типы изомерии: структурная и пространственная.



Раздел 1. Теоретические представления в органической химии

ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ. Строение атома и квантовые числа. Классические представления о природе химической связи. Ионная и ковалентная связи, формулы Льюиса, правило октетов. Способы образования ковалентной связи: коллигация, координация, донорно-акцепторная связь. Водородная связь. Основные характеристики ковалентной связи: энергия диссоциации связи, теплота образования соединения из атомов и теплота сгорания, длина связи, полярность и поляризуемость.

Квантово-механические представления об образовании химической связи. Уравнение Шредингера, волновая функция, атомные и молекулярные орбитали. Метод МО. Классификация МО. Классификация ковалентных связей по типу перекрывания атомных орбиталей, σ- и π-связи, их характеристики. Метод ВС. Кратность связи. Гибридные состояния атома углерода. Локализованные и делокализованные (сопряженные) ковалентные связи. Энергия делокализации (сопряжения). Отклонения от принципа аддитивности ряда физико-химических параметров при образовании делокализованных связей. Теория резонанса и канонические резонансные структуры. Типы сопряженных систем: π,π-, n,π-, σ-,π-сопряженные системы (гиперконъюгация). Условия образования сопряженных систем и способы графического изображения делокализованных связей.

Электронные смещения в молекулах органических соединений: индуктивный (I) и мезомерный (M) эффекты. Способы изображения электронных эффектов. Примеры заместителей, проявляющих различные электронные эффекты:(–I и –М; –I < +М; –I > +М; +I и +М).

ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ. Терминология в теории химической реакции: реакционный центр, элементарный акт реакции, механизм реакции, интермедиат, селективные и специфичные реакции. Термодинамический и кинетический аспекты химических реакций. Закон Гесса, уравнение Гиббса (изменение свободной энергии, энтальпии и энтропии системы), принцип Ле-Шателье. Скорость химической реакции: уравнение Бекетова-Гульдберга-Вааге, уравнение Аррениуса. Понятие молекулярности, порядка реакции, энергии активации. Теория переходного состояния. Структура переходного состояния: постулат Хэммонда. Энергетический профиль одно- и двухстадийной реакции. Лимитирующая стадия реакции. Термодинамически и кинетически контролируемые химические реакции. Катализ.

Классификация органических реакций: а) по характеру превращения: реакции замещения, присоединения, элиминирования, циклоприсоединение, перегруппировки; б) по способу разрыва и образования связи: гетеролитические, гомолитические и перициклические реакции. Интермедиаты: радикалы, карбены, ион-радикалы, карбокатионы и карбо-анионы. Понятие о субстрате и реагенте. Классификация химических реагентов: нуклеофильные, электрофильные, радикальные. Символ химической реакции.

Кислоты и основания. Общие положения протолитической теории кислот и оснований Бренстеда Лоури и теории Льюиса. Количественная характеристика силы кислот и оснований: рКа, рКB, рКBH+. Кислотно-основное равновесие, сопряженные кислоты и основания. Влияние структуры на кислотные свойства соединения.

Корреляционные уравнения. Уравнение Гаммета.

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. Типы стереоизомерии: геометрическая, оптическая, конформационный анализ. Способы графического изображения пространственного строения молекул: перспективные формулы и проекции Ньюмена, стереохимические формулы и проекции Фишера. Понятия хирального центра, хиральных и ахиральных молекул, оптической активности. Стереоизомерия органических соединений с одним и двумя хиральными центрами. Энантиомеры и диастереомеры. Эритро- и трео-изомеры, мезо-форма. Относительная и абсолютная конфигурация. R,S-номенклатура обозначения конфигурации хирального центра. Энантио- и диастереотопные группы. Понятие о стереоселективности и стереоспецифичности реакций.

Раздел 2. Углеводороды

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. Алканы. Классификация, структурная изомерия, тривиальная, рациональная, систематическая номенклатура. Гомологический ряд, углеводородный радикал.

Циклоалканы. Классификация циклоалканов по размеру цикла, количеству циклов, по их относительному расположению.

Промышленные способы получения алканов: природное сырье и его переработка (нефть, газ и др.), гидрирование угля, синтез Фишера-Тропша. Лабораторные методы синтеза алканов: реакции Вюрца, Кольбе, восстановление ненасыщенных углеводородов, галогенопроизводных алканов, с использованием металлорганических соединений, сплавление солей карбоновых кислот со щелочью.

Способы получения циклоалканов. Синтез малых циклов: реакции 1,3-элиминирования, циклоприсоединения. Получение средних и больших циклов: гидрирование ненасыщенных и ароматических углеводородов, реакции циклоприсоединения, пиролиз карбоновых кислот и их солей.

Физические свойства. Основные физические параметры σс-с- и σс-н-связей. Строение и конформации алканов: заслоненная, заторможенная, скошенная (гош-) конформации. Конформации и пространственное строение циклоалканов: циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана. Виды напряжений циклов.

Химические свойства алканов. Общая характеристика реакционной способности алканов и циклоалканов. Общая схема механизма цепных радикальных реакций замещения (SR-). Строение и стабильность радикалов. Реакции свободных радикалов. Стереохимия SR-реакций. Факторы, влияющие на скорость и направление SR-реакций. Понятие о цепных реакциях. Примеры SR-реакций: галогенирование, нитрование, сульфирование и сульфохлорирование, окисление, дегидрирование алканов. Крекинг алканов.

Химические свойства циклоалканов, их особенности по сравнению с алканами. Реакции присоединения и замещения. Применение насыщенных углеводородов.

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Классификация непредельных углеводородов: алкены, алкины, алкадиены, типы диенов. Номенклатура, структурная и пространственная изомерия. Z-,E-номенклатура.

Способы получения непредельных углеводородов. Промышленные способы: крекинг и пиролиз нефти, дегидрирование алканов, синтез бутадиена по Лебедеву, получение ацетилена карбидным способом, высокотемпературным и термоокислительным пиролизом метана. Лабораторные методы: дегалогенирование и дегидрогалогенирование галогенопроизводных углеводородов, дегидратация спиртов, правило Зайцева. Реакции конденсации карбонильных соединений, гидрирование алкинов; получение гомологов ацетилена алкилированием ацетиленидов металлов.

Физико-химические параметры кратных связей (длина, энергия, поляризуемость). Электронное и простанственное строение алкенов, алкадиенов и алкинов. Особенности физических параметров связей в молекуле бутадиена-1,3, обусловленные образованием сопряженной системы.

Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов. Общая характеристика реакционной способности непредельных углеводородов. Теоретические основы реакций электрофильного присоединения (АЕ-реакции): общая схема и механизм. Сопряженное присоединение. Строение и относительная стабильность карбокатионов. Сравнение реакционной способности алкенов, алкинов и алкадиенов в АЕ-реакциях. Особенности механизма АЕ-реакций сопряженных диенов: 1,2- и 1,4-присоединение. Стереохимия реакций электрофильного присоединения (транс- и цис-присоединение). Правило Марковникова, теоретическое обоснование. Примеры реакций присоединения кислот (Н24, СF3COOH, НОСl и др.), галогеноводородов, воды, галогенов (особенности механизма и стереохимии реакции галогенирования), карбонилирование, гидроборирование.

Реакции циклоприсоединения: классификация, примеры реакций, диеновый синтез.

Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам (AN-реакции): гидратация алкинов (реакция Кучерова), присоединение спиртов, карбоновых кислот, циановодорода.

Реакции с участием свободных радикалов (АR-,SR): свободнорадикальное гидробромирование (пероксидный эффект Караша), аллильное хлорирование и бромирование, окисление.

Восстановление непредельных углеводородов: каталитическое гидрирование, действие восстановителей.

Реакции окисления непредельных углеводородов. Мягкое окисление: окисление кислородом, пероксикислотами (реакция Прилежаева), действием солей палладия, цис-гидроксилирование KMnO4 (реакция Вагнера) или ОsО4. Жесткое окисление непредельных углеводородов: окисление сильными окислителями в кислой среде, озонирование.

Реакции с участием С-Н связи терминальных алкинов. СН-кислотные свойства терминальных алкинов. Ацетилениды, их получение, свойства. Конденсация терминальных алкинов с альдегидами и кетонами (реакция Фаворского, синтез Реппе).

Полимеризация и олигомеризация непредельных углеводородов. Полимеризация алкенов по радикальному, катионному, анионному и координационному механизмам. Стереоизомерные полимеры: атактический и стереорегулярные (изотактический и синдиотактический). Полимеризация 1,3-диенов. Полиэтилен, полипропилен, натуральный и синтетический каучуки, хлоропреновый каучук, поливинилхлорид, поливинилацетат, поливиниловый спирт, полиакрилонитрил, полиакрилаты. Олиго- и полимеризация алкинов.

Качественные реакции непредельных углеводородов: алкенов, сопряженных диенов, терминальных алкинов.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (арены). Классификация, изомерия и номенклатура аренов. Промышленные и лабораторные способы получения моноциклических ароматических углеводородов: из нефти, из каменноугольной смолы, получение гомологов бензола по Вюрцу  Фиттигу, Фриделю  Крафтсу, декарбоксилированием ароматических карбоновых кислот, циклотримеризацией ацетилена и его гомологов, конденсацией карбонильных соединений, восстановление ароматических кетонов.

Физические свойства моноциклических ароматических углеводородов. Особенности электронного строения бензола. Циклические сопряженные системы. Энергия делокализации (резонанса, стабилизации). Понятия «ароматические свойства» и «ароматичность». Критерии ароматичности, правило Хюккеля.

Химические свойства аренов. Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, хлорирование на свету, озонирование, окисление.

Реакции электрофильного замещения (SE) бензола: нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование, ацилирование. Общая схема и механизм SE-реакций, π- и σ-аддукты. Влияние заместителя на скорость и направление SE-реакций. Электронные эффекты и классификация заместителей в ароматическом кольце (электронодонорные и электроноакцепторные, активирующие и дезактивирующие, ориентанты I и II рода). Согласованная и несогласованная ориентация заместителей у дизамещенных производных бензола. Соотношение изомерных продуктов в SЕ-реакциях. Примеры SЕ-реакции производных бензола, содержащих электронодонорные или электроноакцепторные заместители в кольце.

Реакции аренов по боковым цепям: а) с насыщенной боковой цепью (галогенирование, нитрование, окисление); б) с ненасыщенной боковой цепью (присоединение, полимеризация, окисление, восстановление).

Многоядерные ароматические углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура многоядерных ароматических углеводородов. Способы получения полициклических аренов. Общие представления о строении многоядерных ароматических углеводородов: нафталин, антрацен, фенантрен и др. Особенности химических свойств полициклических аренов.

Важнейшие представители ароматических углеводородов и их применение.



Раздел 3. Галогенопроизводные угеводородов

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ. Классификация галогенопроизводных углеводородов в зависимости от гибридного состояния атома углерода, связанного с галогеном, и от строения углеводородного радикала. Номенклатура и изомерия галогеналканов.

Способы получения галогенопроизводных углеводородов: галогенирование углеводородов, присоединение галогенов и галогеноводородных кислот к ненасыщенным углеводородам, замещение гидроксильной группы и других групп на галоген.

Физические свойства галогенопроизводных углеводородов. Полярность, поляризуемость, энергия связи СHal. Характеристика реакционной способности галогенопроизводных углеводородов.

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов. Реакции галагенопроизводных с металлами, реактивы Гриньяра, восстановление галогенопроизводных. Галонгеналканы как алкилирующие средства. Общая схема и механизм реакции мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN1 и SN2), стереохимический результат. Влияние строения углеводородного радикала, природы галогена, нуклеофильности реагента и природы растворителя на механизм реакции. Реакции с амбидентными нуклеофилами, правило Корнблюма.

Побочные реакции, конкурирующие с SN-реакциями: перегруппировки с участием карбокатионов, реакции элиминирования, механизм Е1- и Е2-реакций, правило Зайцева. Стереохимия Е-реакций. Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и элиминирования. Влияние строения субстрата, основности реагента, природы растворителя, температуры на скорость и соотношение продуктов

Реакции нуклеофильного замещения галогена в арилгалогенидах. Активированные и неактивированные арилгалогениды. Механизм SN-реакций в неактивированных арилгалогенидах: отщепление  присоединение через образование аринов (дегидроаренов). Механизм SN-реакций в активированных арилгалогенидах: присоединение  отщепление. Комплекс Мейзенгеймера. Особенности SN-реакций в арилгалогенидах по сравнению с галогеналканами; изменение реакционной способности в ряду: ArF>>ArСl>ArBr>ArJ.

Качественные реакции галогенопроизводных углеводородов.

Важнейшие представители галогенопроизводных углеводородов и их применение.

Раздел 4. Азотсодержащие производные углеводородов.

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. Классификация, изомерия, номенклатура нитросоединений. Способы получения: нитрование алканов, циклоалканов, аренов по кольцу и по боковой цепи, алкилирование нитритов, окисление азотсодержащих соединений, получение нитроалкенов.

Физические свойства нитросоединений. Строение нитрогруппы, параметры связей, электронные смещения нитрогруппы как заместителя (I-, M-эффекты).

Химические свойства нитросоединений. Характеристика реакционной способности нитросоединений. Восстановление алифатических и ароматических нитросоединений металлами или солями металлов переменной валентности в кислой среде, слабокислой и нейтральной или щелочной средах; под действием гидридов, сульфидов; Na2AsO3 (As2O3); в условиях каталитического гидрирования.

Реакции с участием -С-атома первичных и вторичных алифатических нитросоединений. Таутомерия, СН-кислотность, нитроновые кислоты, нитронаты. Гидролитическое расщепление нитроалканов и солей нитроновых кислот в кислой среде. Реакции нитросоединений с азотистой кислотой, конденсация с альдегидами.

Реакции нитралкенов с участием С=С связи: реакции присоединения.

Реакции ароматических нитросоединений. Влияние нитрогруппы на скорость, направление и условия SE-реакций. SN-реакции ароматических нитросоединений. Жироноароматические нитросоединения. Качественные реакции нитросоединений.

Важнейшие представители нитросоединений иих применение.

АМИНЫ. Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Способы получения аминов: реакции алкилирования аммиака и аминов; восстановление нитросоединений, нитрилов и других азотсодержащих соединений; специфические методы получения аминов.

Физические свойства и строение аминов. Водородная связь. Параметры химических связей в аминах. Пространственное строение и инверсия аминов.

Химические свойства, характеристика реакционной способности аминов. Кислотно-основные свойства аминов; влияние строения и природы углеводородного радикала на основность аминов. Реакции аминов с кислотами. Амины как нуклеофильные реагенты: SN1- и SN2-механизмы. Алкилирование и ацилирование аминов. Изонитрильная проба. Реакции аминов с азотистой кислотой. Окисление аминов.

Особенности строения и свойств четвертичных аммониевых солей и оснований. Расщепление четвертичных аммониевых производных по Гофману. Аммониевые соли как катализаторы межфазного переноса.

SE-реакции ариламинов. Влияние аминогруппы на скорость и направление SE-реакций. Методы защиты аминогруппы в ароматических аминах. Примеры SE-реакций: нитрование, галогенирование, сульфирование, ацилирование, формилирование (реакция Вильсмайера  Хаака).

Качественные реакции аминов.

Важнейшие представители аминов и их применение.

ДИАЗО- и АЗОСОЕДИНЕНИЯ. Классификация и номенклатура диазо- и азосоединений. Получение солей диазония реакцией диазотирования. Механизм, условия, факторы, влияющие на реакцию диазотирования: основность амина, роль кислоты, влияние температуры. Побочные реакции, конкурирующие с реакцией диазотирования.

Физические свойства, строение и стабильность солей диазония. Превращения солей диазония в зависимости от рН среды. Диазогидроксиды, диазотаты.

Химические свойства солей диазония. Реакции с выделением азота: термическое разложение солей диазония, замещение диазониевой группы на гидрокси-, алкокси-группу, водород, фтор (реакция Шимана), хлор, бром, (реакции Зандмейера, Гаттермана), CN, иод и др. SN- и SR-механизмы этих реакций.

Реакции солей диазония, протекающие без выделения азота. Азосочетание с аминами и фенолами. Механизм реакции азосочетания, влияние строения субстрата, катиона диазония, рН среды. Азосоединения. Индикаторы и азокрасители.

Раздел 5. Кислородсодержащие производные угеводородов

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ. Классификация, изомерия, номенклатура. Правило Эльтекова-Эрленмейера. Способы получения спиртов: гидролиз галогенопроизводных, гидратация и окислительное гидроборирование алкенов, восстановление альдегидов, кетонов, сложных эфиров, синтезы с использованием реактивов Гриньяра, методы синтеза аллиловых спиртов. Промышленные способы получения некоторых спиртов.

Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Способы получения.

Одно- и многоатомные фенолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин). Промышленные и лабораторные методы синтеза фенолов.

Физические свойства, строение спиртов и фенолов. Водородная связь. Характеристика реакционной способности спиртов и фенолов. Химические свойства спиртов и фенолов. Кислотные свойства спиртов и фенолов. Влияние структуры на кислотные свойства спиртов и фенолов. Особенности кислотных свойств многоатомных спиртов, получение хелатов. Амфотерность спиртов: спирты как основания, взаимодействие спиртов с минеральными кислотами и кислотами Льюиса. Производные многоатомых спиртов: тринитрат глицерина.

Реакции нуклеофильного замещения: алкилирование и ацилирование спиртов и фенолов; сравнение спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как нуклеофильных реагентов. Реакции нуклеофильного замещения гидроксигруппы в спиртах и фенолах. SN1 и SN2-механизмы, роль кислотного катализа. Особенности замещения гидроксигруппы в фенолах. Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации спиртов. Перегруппировки с участием карбокатионов: аллильная, пинаколиновая, ретропинаколиновая перегруппировки.

Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Дегидрирование спиртов. Окисление диолов иодной кислотой. Окисление фенолов.

Реакции электрофильного замещения фенолов. Влияние гидроксильной группы фенолов на реакционную способность ароматического кольца в SE-реакциях. Особенности и условия реакций бромирования, нитрования, сульфирования фенолов. Методы защиты гидроксильной группы. Алкилирование и ацилирование фенолов, перегруппировки Фриса, Кляйзена. Специфические для фенолов SE-реакции: Кольбе-Шмитта, Раймера-Тимана, Гаттермана-Коха, гидроксиметилирование фенолов. Фенолформальдегидные смолы. Качественные реакции на спирты и фенолы.

Важнейшие представители спиртов и фенолов и их применение.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения алифатических, циклических, ароматических простых эфиров: реакции алкилирования, дегидратация спиртов и диолов, присоединение спиртов к непредельным соединениям и др.

Физические свойства простых эфиров по сравнению со спиртами, параметры связей. Химические свойства. Основность: взаимодействие с протонными кислотами и кислотами Льюиса. Расщепление СО эфирной связи НJ и Nа металлическим (Шорыгин). Реакции простых эфиров по углеводородному остатку: автоокисление простых эфиров; SE-реакции алкиларилэфиров; реакции винильных эфиров.

Циклические простые эфиры: оксид этилена, тетрагидрофуран, диоксан, краун-эфиры. Химические свойства оксиранов на примере оксида этилена. Краун-эфиры как катализаторы межфазного переноса. Важнейшие представители простых эфиров и их применение.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. Классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения карбонильных соединений, общие для алифатического и ароматического рядов. Специфические методы получения ароматических альдегидов и кетонов. Реакции Фриделя-Крафтса, Гаттермана-Коха и др. Физические свойства. Электронное и простронственное строение карбонильной группы.

Химические свойства, характеристика реакционной способности карбонильных соединений. Теоретические основы реакций нуклеофильного присоединения. Механизм АN-реакций. Роль кислотного и основного катализа. Влияние электронного и стерического факторов на реакционную способность карбонильных соединений. Примеры реакций карбонильных соединений с О-, S-, C-, N-нуклеофилами.

Реакции с участием -углеродного атома. Кето-енольная таутомерия, галогенирование по -углеродному атому. Галоформное расщепление метилкетонов. Альдольно-кротоновая конденсация карбонильных соединений, механизм и катализ. Примеры альдольно-кротоновой конденсации: реакции Бородина, Кляйзена-Шмидта, Перкина. Специфические реакции конденсации: бензоиновая конденсация, реакции Кневенагеля, Фаворского. Конденсация альдегидов и кетонов с фенолами.

Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов окисдом серебра (I) (реакция серебряного зеркала), реактивом Фелинга. Окисление кетонов, правило Попова. Восстановление карбонильной группы до спиртовой и до метиленовой. Реакции диспропорционирования: Канниццаро, Меервейна-Пондорфа-Верлея-Оппенауэра, Тищенко.

SE-реакции по бензольному кольцу ароматических альдегидов и кетонов: нитрование, галогенирование, сульфирование.

Качественные реакции альдегидов и кетонов и их применение.

Дикарбонильные соединения. Классификация, номенклатура. Способы получения. Особенности химических свойств -, -, -дикарбонильных соединений.

Ненасыщенные альдегиды и кетоны. Классификация, номенклатура. Способы получения, строение, характеристика реакционной способности ,-ненасыщенных карбонильных соединений. Химические свойства ,-ненасыщенных карбонильных соединений. Хиноны. Номенклатура. Способы получения, строение, характеристика реакционной способности. Химические свойства хинонов. Кетены: способы получения, строение, химические свойства.

Важнейшие представители альдегидов и кетонов и их применение.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ. Классификация, номенклатура, изомерия карбоновых кислот и их производных. Способы получения карбоновых кислот методами окисления, гидролиза, карбоксилирования, карбонилирования, с использованием металлорганических соединений.

Физические свойства карбоновых кислот, влияние водородной связи. Строение карбоксильной группы и характеристика реакционной способности карбоновых кислот. Химические свойства карбоновых кислот. Кислотность и основность карбоновых кислот. Факторы, влияющие на кислотность соединения: полярность и энергия диссоциации О-Н связи, стабильность образующегося аниона. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотность.

Теоретические основы реакции ацилирования. Механизмы ацилирования, кислотный и основный катализ, обратимость реакции. Влияние строения соединения на скорость реакции ацилирования; сравнение активности различных ацилирующих средств. Примеры реакций ацилирования. Реакции карбоновых кислот и их производных с О-, N-, Hal-нуклеофилами. Реакции декарбоксилирования, восстановления, с участием -углеродного атома. SE-реакции ароматических карбоновых кислот: нитрование, сульфирование, галогенирование.

Функциональные производные карбоновых кислот. Соли карбоновых кислот, способы получения и химические свойства (электролиз, сплавление со щелочью, пиролиз, реакция Бородина-Хунсдиккера). Соли карбоновых кислот как нуклеофильные реагенты в реакциях алкилирования и ацилирования, дегидратация аммониевых солей карбоновых кислот.

Галогенангидриды кислот: способы получения и свойства. Реакции ацилирования галогенангидридами О-, N-нуклеофилов. Важнейшие представители галогенангидридов.

Ангидриды карбоновых кислот: способы получения, строение и химические свойства (гидролиз, алкоголиз, аммонолиз, реакции с участием -углеродного атома). Важнейшие представители ангидридов.

Сложные эфиры и лактоны. Способы получения сложных эфиров: реакции ацилилирования спиртов и фенолов (этерификация), сложных эфиров (переэтерификация), кетенов, алкилирование солей карбоновых кислот. Реакции сложных эфиров: гидролиз в кислой и щелочной среде. Механизм реакции этерификации. Восстановление сложных эфиров по методу Буво-Блана и гидридами металлов, взаимодействие с реактивами Гриньяра. Реакции с участием -углеродного атома (сложноэфирная конденсация Кляйзена). Важнейшие представители сложных эфиров и их применение.

Амиды карбоновых кислот и лактамы. Строение, номенклатура, Способы получения амидов. Химические свойства амидов. Алкилирование и ацилирование. NН-кислотность и основность амидов, взаимодействие с азотистой кислотой, дегидратация, восстановление амидов. Перегруппировка Гофмана. Важнейшие представители амидов и их применение.

Нитрилы и изонитрилы: способы получения и химические свойства.

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ. Классификация, номенклатура. Способы получения. Особенности химических свойств дикарбоновых кислот. Кислотность, образование производных, отношение к нагреванию. Важнейшие представители дикарбоновых кислот. Малоновый эфир: способы получения и химические свойства, синтезы на основе малонового эфира.

НЕНАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Классификация, номенклатура. Способы получения. Строение и характеристика реакционной способности a,b- ненасыщенных карбоновых кислот. Химические свойства: кислотность, реакции по карбоксильной группе, реакции с участием кратных связей (присоединения, полимеризации, диенового синтеза, окисления, восстановления). Важнейшие представители ненасыщенных карбоновых кислот и их применение.

ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Классификация, номенклатура, структурная и оптическая изомерия. Галоген-, гидроксикарбоновые кислоты, аминокислоты. Способы получения -, -, - и других замещенных карбоновых кислот. Химические свойства. Кислотность замещенных карбоновых кислот, особенности строения и кислотно-основных свойств аминокислот. Реакции замещенных карбоновых кислот по карбоксильной или функциональной группе. Специфические реакции -, -, -, -замещенных карбоновых кислот; отношение к нагреванию. Лактиды, лактоны, лактамы. Функционально замещенные бензойные кислоты. Оксокарбоновые кислоты и их производные. Номенклатура, классификация. Способы получения. Химические свойства. Кислотность. Кето-енольная таутомерия, реакции по кето- и енольной форме. Ацетоуксусный эфир, использование в синтезах. Важнейшие представители замещенных карбоновых кислот и их применение. Ацетоуксусный эфир: способы получения и химические свойства, синтезы на основе ацетоуксусного эфира.

Раздел 7. Углеводы

Определение. Классификация.

Моносахариды. Классификация: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы; альдозы, кетозы. Дезоксисахара, уроновые кислоты, аминосахара.

Химическое строение, номенклатура, стереохимия. Нециклическая и циклическая формы, D- и L-ряды, α- и β-аномеры, гликозидный гидроксил, энантиомеры, диастереоизомеры, эпимеры. Формулы Фишера и Хеуорса. Конформационная изомерия. Конформации кресла и ванны, аксиальное и экваториальное положения заместителей.

Физические свойства. Химические свойства. Таутомерия. Мутаротация моносахаридов.

Восстановление; окисление; реакции с нуклеофилами (гидроцианирование, реакции с N-нуклеофилами – гидроксиламином, фенилгидразином, ароматическими аминами), отношение моноз к основаниям (разбавленным и концентрированным); отношение к кислотам; брожение. Реакции укорочения и удлинения углеродной цепи. Качественные реакции.

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов: образование гликолятов, алкилирование, ацилирование, нитрование, сульфирование, фосфорилирование, триметилсилирование. Особенности гликозидного гидроксила. Свойства алкильных и ацильных производных. Кислотный и ферментативный гидролиз гликозидов. Периодатное окисление гликозидов моносахаридов. Превращение моноз в уроновые кислоты.

Основные представители моносахаридов: триозы – D- и L-глицериновые альдегиды; пентозы – ксилоза, арабиноза, рибоза; гексозы - глюкоза, галактоза, манноза, витамин С, фруктоза; дезоксисахара – дезоксирибоза, рамноза, фукоза; аминосахара – глюкозамин, галактозамин; сложные эфиры – фосфаты, сульфаты; гликозиды – О-гликозиды, N-гликозиды.

Дисахариды. Классификация (восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды), строение, номенклатура.

Физические свойства. Химические свойства. Кислотно-каталитический гидролиз гликозидной связи, механизм гидролиза. Реакции восстанавливающих дисахаридов: восстановление, окисление, реакции с нуклеофилами, отношение к основаниям, алкилирование, ацилирование. Реакции невосстанавливающих дисахаридов: алкилирование, ацилирование; гидролиз сахарозы, инверсия. Доказательство строения дисахаридов.

Представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза. Строение, распространение в природе, применение.

Полисахариды. Классификация, строение, номенклатура.

Целлюлоза. Распространение в природе. Строение. Физические свойства. Растворители целлюлозы. Химические свойства целлюлозы и методы ее переработки. Щелочная целлюлоза, простые эфиры целлюлозы (метил- и этилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, диэтиламиноэтилцеллюлоза) и сложные эфиры (ацетаты, нитраты, ксантогенаты).

Крахмал, гликоген, декстраны, пектиновые вещества, растительные камеди и слизи, гемицеллюлозы, хитин.. Распространение в природе. Строение, физические и химические свойства, применение.



Раздел 8. Аминокислоты, пептиды, белки

Аминокислоты. Классификация, изомерия, номенклатура. Природные аминокислоты. Способы получения аминокислот: α-аминокислот - аминированием α-галогензамещенных кислот и их эфиров (синтез Габриэля), циангидринным синтезом (Штреккерера-Зелинского); β-аминокислот – из α, β-непредельных кислот и синтезом Родионова; δ-аминокислот – перегруппировкой Бекмана. Разделение рацемической смеси.

Строение. Физические свойства.

Химические свойства. Реакции с участием карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, ангидридов, декарбоксилирование. Реакции с участием аминогруппы: образование аммонийных солей, алкил- и арилпроизводных, ацилпроизводных (карбобензоксизащита, БОК-защита), дезаминирование. Реакции с участием амино- и карбоксильной групп: окислительное дезаминирование, образование комплексов с металлами, отношение к нагреванию. Качественные реакции.

Пептиды, белки. Строение. Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структура белка.

Методы определения аминокислотной последовательности (метод Сэнгера, дансильный метод).

Пептидный синтез. Основные этапы синтеза, схема синтеза дипептида.

Классификация. Физические и химические свойства белков.



Раздел 9. Липиды.

Классификация. Основные структурные компоненты липидов: высшие жирные кислоты (ВЖК) и высшие жирные спирты, глицерин, сфингозин.

Простые липиды: воски, жиры, масла (номенклатура, изомерия); церамиды, диольные липиды.

Сложные липиды: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды, плазмологены. Физические свойства. Биологическая функция.

Химические свойства липидов: гидролиз кислотный и щелочной, переэтерификация, гидрирование, галогенирование, окисление.

Переработка и использование липидов в промышленности.



Раздел 10. Изопреноиды

Классификация: геми-, моно-, сескви-, ди-, три-, тетра- и политерпены. Распространение и роль в природе, свойства, получение и применение.

Монотерпены (ациклические, циклические (моно- и бициклические), строение, свойства, применение.

Дитерпены. Смоляные кислоты. Строение. Свойства. Применение.

Тритерпены, стероиды. Строение. Биологическая функция.

Тетратерпены. Ликопин и каротин. Распространение в природе. Биологическое значение.

Политерпены. Строение. Свойства. Значение.

Раздел 11. Гетероциклические соединения.

Классификация по размеру цикла, по характеру гетероатома, по степени ненасыщенности, по числу гетероатомов и конденсированных циклов.

Ароматические гетероциклические соединения. Ароматические свойства, критерии ароматичности, правило Хюккеля.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, пиррол, тиофен. Способы получения. Строение, ароматичность, общая характеристика реакционной способности. Химические свойства: ацидофобность; реакции электрофильного замещения – нитрование, галогенированиие, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование, хлорметилирование; реакции нуклеофильного замещения; реакции присоединения, характеризующие непредельный характер – гидрирование, циклоприсоединение. Кислотные свойства пиррола.

Производное фурана фурфурол. Получение, свойства, применение.

Производные пиррола гемоглобин, хлорофилл, биологическое значение.

Конденсированные пятичленные гетероциклы. Индол, распространение в природе, строение, свойства.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и его гомологи. Способы получения. Строение, геометрия, ароматичность. Физические свойства. Химические свойства: оснóвные и нуклеофильные свойства; реакции электрофильного замещения – нитрование, галогенирование, сульфирование; реакции нуклеофильного замещения – гидроксилирование, аминирование; окисление; восстановление.

Свойства N-оксидов, гидрокси- и аминопроизводных пиридина.

Бензоконденсированные производные пиридина. Хинолин, изохинолин. Способы получения. Физические и химические свойства.



Раздел 12. Нуклеиновые кислоты.

Классификация, номенклатура, строение. Углеводная составляющая нуклеиновых кислот: D-рибоза и D-дезоксирибоза. Гетероциклические (нуклеиновые) основания: пиримидиновые основания - урацил, тимин, цитозин; пуриновые основания – аденин, гуанин. Нуклеозиды, нуклеотиды. Строение нуклеотидов – монофосфатов нуклеозидов. Строение нуклеиновых кислот. РНК и ДНК. Первичная структура. Вторичная структура. Третичная структура ДНК. Биологическое значение нуклеиновых кислот.



4. Информационно-методическая часть

Рекомендуемая литература




Название учебника и учебных пособий, год издания

Авторы

Количество

экземпляров в библио­теке

1

Органическая химия. Основной курс. - Минск: Новое знание; М.: ИНФРА-М, 2013. – 808 с

Щербина А.Э., Матусевич Л.Г.




2

Органическая химия. Реакцион­ная способность основных клас­сов органических соединений. – Минск: БГТУ, 2000. –624 с.

Щербина А.Э., Матусевич Л.Г.,

Сенько И.В., Звонок А.М.



854

3

Органическая химия. В 2 т. / Т. 2. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2008. – 727 с.

Травень В.Ф.

6

4

Органическая химия: В 2 т. / Т. 2. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2008. – 582 с.

Травень В.Ф.

13

5

Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 кн. – М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с.

В. Л. Белобородов [и др.]; под общ. ред. Н. А. Тюкавкиной.

5

6

Органическая химия: в 4 т. . – М.: МГУ, 1999. Т. 1. – 557 с. Т. 2. – 624 с. Т. 3. – 544 с. Т. 4. – 727 с.

О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин




7

Органическая химия. – М.: Дрофа, 2001. – 672 с.

/И. И. Грандберг.

110

8

Органическая химия. Задачи и упражнения. – Минск: БГТУ, 2003. – 306 с.

Щербина А.Э., Матусевич Л.Г., Сенько И.В.




9

Органическая химия. Тесты, за­дачи, упражнения. – Минск: БГТУ, 2007. – 234 с.

Кузьменок Н.М.,

Селиверстова Т.С.



451

10

Органическая химия. Лабораторный практикум по органическому синтезу – Минск: БГТУ, 2006. – 412 с.

А. Э. Щербина [и др.].




11

Органическая химия. Учебно-методическое пособие по выполнению лабораторных работ для студентов специальностей 1-47 02 01 «Технология полиграфических производств». − Минск : БГТУ, 2010. − 100 с.

А.Д. Алексеев, И.П. Антоневич, С.Г. Михаленок.






12

Органическая химия. Идентификация и системный структурный анализ органических соединений – Минск: БГТУ, 2005. – 256 с.

А. Э. Щербина, И. П. Антоневич, О. Я. Толкач.




13

Органическая химия. Гетерофункциональные природные соединения. – Мн.: БГТУ, 2010.  252 с.

Т.С. Селиверстова. М.А. Кушнер, В.С. Безбородов

315

14

Биоорганическая химия: учеб. для вузов – М.: Дрофа, 2006. –542 с.


Н. А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.




15

Органическая химия. Лабораторный практикум с основами химии природных соединений для студентов специальности 1-48-01-05 «Химическая технология переработки древесины» – Мн.: БГТУ, 2005.  82 с.

И.П. Антоневич.




16

Свойства органических соединений». Справочник Л.: Химия, 1984.  520 с.


Под ред. А.А. Потехина.




17

  1. Справочное руководство по химии: справ. пособие  2-е изд. М.: Высш. шк., 2003. 367 с.

А.И. Артеменко, В.И. Тикунова, В.А. Малеванный.




18

Большой химический справочник – Минск: Современная школа, 2005.  608 с.


Волков А.И., Жарский И.М.




19

Углеводы. Тесты, индивидуальные задания, лабораторные работы: – Минск: БГТУ, 2012. – 64 с.


Кушнер М. А., Селиверстова Т. С.

Электронное издание

20

Органическая химия. Лаборатор­ный практикум. Учебно-методи­ческое пособие для студентов специальности 1-48 01 01 «Химическая технология неорга­нических веществ, материалов и изделий». – Минск: БГТУ, 2013. – 113 с.

Селиверстова Т. С.,

Толкач О.Я.



181


5. Рекомендации по организации

самостоятельной работы студентов
С целью облегчения повседневной работы с литературой следует уделить особое внимание обеспечению доступа студентов к электронным версиям учебников и пособий, а также справочников, монографий и энциклопедических изданий.

Для самостоятельной работы студентов используются следующие формы:

- подготовка к лекциям, семинарским, практическим и лабораторным занятиям;

- выполнение контрольных работ;

- составление тестов студентами для организации взаимоконтроля;

- работа в библиографическом отделе библиотеки и др.

- составление библиографии и реферирование литературы по заданной теме;

- написание тематических докладов и эссе на проблемные темы;



- подготовка к коллоквиумам, зачетам и экзаменам по дисциплине;
6. Перечень используемых средств диагностики

результатов учебной деятельности
Для диагностики компетенций используются следующие формы:

  1. Устная форма.

  2. Письменная форма.

К устной форме диагностики компетенций относятся:

  1. Собеседования.

  2. Коллоквиумы.

  3. Доклады на семинарских занятиях.

К письменной форме диагностики компетенций относятся:

  1. Тесты.

  2. Контрольные работы

  3. Письменные отчеты по аудиторным (домашним) практическим упражнениям.

  4. Письменные отчеты по лабораторным работам.

К устно-письменной форме диагностики компетенций относятся:

  1. Отчеты по аудиторным практическим упражнениям с их устной защитой.

  2. Отчеты по домашним практическим упражнениям с их устной защитой.

  3. Отчеты по лабораторным работам с их устной защитой.

  4. Аттестация на основе модульно-рейтинговой системы.

  5. Зачеты.

  6. Экзамен.

Каталог: Portals
Portals -> Послепродажное обслуживание сущность и значение послепродажного обслуживания
Portals -> 1. Сущность и значение ремонтного обслуживания. Формы организации и виды ремонтного обслуживания. Сущность и значение ремонтного обслуживания
Portals -> Методы получения органических нитросоединений
Portals -> Перечень экзаменационных заданий для студентов 2 курса ф-та хтиТ спец. Оосирипр
Portals -> Учебной программы для студентов 2 курса специальности оосирипр
Portals -> Вопросы к экзамену для студентов 2 курса факультета тов
Portals -> Учебного материала по органической химии к экзамену
Portals -> Вопросы к экзамену для студентов 2 курса факультета тов

Скачать 358.37 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2022
обратиться к администрации

    Главная страница