Министерство сельского хозяйства


ЛЕКЦИЯ 8. Тема: Предмет органической химии



страница10/18
Дата09.05.2018
Размер2.87 Mb.
ТипСамостоятельная работа
1   ...   6   7   8   9   10   11   12   13   ...   18

ЛЕКЦИЯ 8.

Тема: Предмет органической химии


Предметом изучения органической химии являются углеводороды и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы таблицы Менделеева. Как самостоятельная наука органическая химия cформилась в начале 19 века, когда из объектов живой природы было выделено много органических соединений, а также синтетическим путем были получены муравьиная кислота, щавелевая кислота, мочевина. Отделение органической химии от неорганической вызвано следующими причинами:

1. Органические соединения очень многочисленны. В настоящее время выделено более 9 млн. органических соединений, в то время как неорганическихсоединений известно лишь около 700 тысяч.

2. Они обладают такими особенностями свойств, как низкие температуры плавления и кипения, легкая воспламеняемость и летучесть, плохая тепло- иэлектропроводность.

3. Органические соединения имеют более сложное строение молекул по сравнению с неорганическими, они связаны с живой природой и принадлежат кболее высокоорганизованной материи.



Основной задачей органической химии ранее являлось изучение свойств соединений, выделяемых и из продуктов жизнедеятельности живых организмов, сейчас ее главное направление - это разработка высокоселективных синтетических методов получения веществ с заданными свойствами.

1.1 Теории химического строения


В самом начале развития органической химии появились теории, в которых делались попытки понять строение органических соединений.

Теория радикалов. Гей-Люссак и Берцелиус в 1815 г. показали, что в органических соединениях существуют устойчивые группировки атомов, радикалы,которые могут переходить при реакциях из одного соединения в другое без изменения.

Теория типов. Лоран и Жерар в 1853 г. выявили аналогию в строении и некоторых свойствах органических и простейших неорганических соединении.Например, спирты были отнесены к типу воды, то есть рассматривались как продукты замещения водорода в воде НОН радикалом RОН, амины - к типуаммиака, углеводороды - к типу водорода.

В 1857 г. Кекуле сделал вывод о четырехвалентности атома углерода в органических соединениях, а Купер выдвинул положение о наличии углеродных цепей и предложил черточки для обозначения химических связей. Однако одному и тому же веществу в зависимости от типа его реакций приписывалисьразличные формулы. Так, ацетону приписывались 4 различные формулы, уксусной кислоте - 8 и т.д.



Теория химического строения, которой мы сейчас пользуемся, разработана А.М.Бутлеровым, профессором Казанского, а затем Петербургскогоуниверситетов.

1.2 Основные положения теории Бутлерова

1. Положение о химическом строении.


Молекулы органических соединений имеют определенное химическое строение, под которым понимают последовательность соединения атомов друг с другом в соответствии с их валентностью. Химическое строение вещества можно установить, изучая реакции его разложения или синтеза в мягких условиях и выразить его структурной формулой, например, для этана:

или сокращенной структурной формулой, где черточки ставятся только между атомами углерода:

СН3-СН3.

При составлении структурных формул необходимо учитывать основные особенности атома углерода:

a) углерод, как правило, четырехвалентен;

b) атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи: открытые неразветвленные,

открытые разветвленные

c) циклические

d) углерод может затратить на соединение с другим атомом одну, две, три единицы валентности, образуя при этом простую связь:

двойную связь:

тройную связь:

-СС-;


e) Углерод может соединяться как с металлами, так и с неметаллами.

2. Положение о зависимости свойств от химического строения.

Свойства органических веществ зависят не только от количества и природы атомов, входящих в его молекулу, но и от того, в каком порядке они соединяются. Это положение позволило дать объяснение явлению изомерии, когда вещества, имеющие одинаковые эмпирические формулы, но различное химическое строение отличаются по свойствам.

Были выявлены разновидности структурной изомерии:

а) изомерия углеродной цепи

б) изомерия положения (кратных связей или заместителей)

в) метамерия (неуглеродные многовалентные атомы соединены с различными радикалами):

СН3-О-СН2-СН2-СН3 метилпропиловый эфир

СН3-СН2-О-СН2-СН3 диэтиловый эфир

г) таутомерия - динамическое равновесие двух изомерных форм, способных переходить друг в друга за счет внутримолекулярных перегруппировок:

3. Положение о взаимном влиянии атомов.

Атомы, связанные в одну молекулу, взаимно влияют друг на друга. Молекулярной формуле С2Н6О соответствуют два метамера:

Один из атомов водорода в спирте может замещаться на натрий, в то время как эфир с металлическим натрием не взаимодействует. Причина - в спирте один атом водорода связан с кислородом.

1.3 Классификация органических соединений

Развитие теории химического строения позволило Бутлерову провести четкую классификацию органических соединений.

По строению углеродного скелета все органические вещества делятся на три основных вида:

1) Соединения с открытой цепью углеродных атомов (жирные, алифатические, ациклические).

2) Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (карбоциклические, изоциклические).

3) Соединения с замкнутой цепью, состоящей не только из атомов углерода, но и других элементов (гетероатомов), например: N, O, S (гетероциклические соединения).



Внутри каждого раздела проводится более детальная классификация по признаку состава и наличия функциональных групп.










Состоят из атомов

Функциональная группа




1.

Углеводороды

С, Н

-




2.

Галогенопроизводные

С, Н, Гал

Гал




3.

Кислородсодержащие соединения

С, Н, О










а) спирты




-ОН







б) альдегиды и кетоны




С=О







в) карбоновые кислоты










4.

Серосодержащие соединения

С, Н, S (О)










а) тиоспирты




-SH







б) тиоэфиры




-S-







в) сульфокислоты










5.

Азотсодержащие соединения

С, Н, N (О)










а) нитросоединения




-NО2







б) амины




-NH2




6.

Элементорганические соединения

С, Н, Э










а) металлорганические

С, Н, Ме










б) кремнийорганические

С, Н, Si (O)










в) фосфорорганические

и т.д.


С, Н, Р (О)

и др.






Лекция № 2. Алифатические соединения (жирные, ациклические)

А. Предельные (насыщенные) углеводороды (парафины, алканы, метановые углеводороды).

Определение. Это углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, связанных не только простыми связями, все остальные валентности углерода до предела насыщены водородом.

Их можно расположить в порядке увеличения числа атомов углерода


















метан

этан

пропан и т.д.
















При этом образуется гомологический ряд. Общая формула этого ряда СnН2n+2, где n - число атомов углерода. Гомологический ряд - это ряд соединений одного класса, отвечающих общей молекулярной формуле, где каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на метильную группу СН2. Члены одного ряда обладают общими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. С 4 члена ряда наблюдается появление изомеров, отличающихся строением углеродной цепочки.




СН3-СН2-СН2-СН3







бутан

изобутан













Это называется изомерией цепи. Число изомеров быстро увеличивается с увеличением числа n.




пентан

С5Н12

3




гексан

С6Н14

5




гептан

С7Н16

9




октан

С8Н18

18




нонан

С9H20

35




декан

С10Н22

75




ундекан

С11Н24

159




…….










эйкозан

С20Н42

>300000 изомеров (366319)
















Для составления названий этого множества соединений используют специальные системы названий (номенклатуру).

Необходимо знать следующие системы названий:

ь по греческим числительным, с окончанием -ан (см.выше);

ь рациональную номенклатуру;

ь международную номенклатуру (1892 г. - Женевская; 1930 г. - Льежская; 1957-1965 гг. - UPAC, Москва).

В рациональной номенклатуре за основу принимается простейший член ряда - метан. Заместители в названии перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности. При наличии одинаковых заместителей перед названием заместителя ставится множащая приставка (ди-, три-, тетра-).

Например: диметилпропилметан

остаток метана

В систематической номенклатуре за основу берется самая длинная углеродная цепь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе располагается разветвление. Радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности, положение их указывается цифрами. Количество цифр должно соответствовать количеству заместителей. Название основы строится исходя из соответствующего греческого числительного с окончанием "ан". Например:

2, 4-диметил-3-изопропилгексан



Способы получения предельных углеводородов

1. Промышленные методы выделения из природных и попутных газов.









Т кипения




СН4

- 161оС




С2Н6

- 88оС




С3Н8

- 42оС




С4Н10

- 0,5оС













2. Из нефти.

Нефть содержит жидкие и твердые предельные углеводороды. Так в ней содержатся: С5Н12, С6Н14 - вcе изомеры.

С7Н16, С8Н18 - в основном нормальные.

Начиная с С9Н20 - только углеводороды нормального строения. Фракционная перегонка не позволяет выделить индивидуальные углеводороды, отгоняют лишь фракции:






Петролейный эфир

40-75оС

Растворитель




Бензин

70-130оС

горючее для двигателей внутреннего сгорания




Керосин

150-300оС

топливо для ракетных двигателей




Мазут

>300оС

из мазута перегонкой с паром и под вакуумом выделяют различные масла: соляровое, смазочное, вазелиновое и др.
















Благодаря высокой температуре перегонки и особенно в процессе крекинга идет разложение с образованием низкомолекулярных газообразных углеводородов, которые используются в качестве сырья после разделения на фракции, содержащие: этан - этилен, пропан - пропилен, бутан - бутилен.

Путем дополнительного фракционирования выделяют более узкие фракции: С5Н12 используют в синтезе амиловых спиртов, а на их основе эфиров - растворителей и душистых продуктов.

Из масляных фракций нефти выделяют твердые углеводороды состава: С16Н34 и более (парафин и церезин).

3. Гидрирование непредельных углеводородов, полученных в результате крекинга нефти:

4. Гидрогенизация окиси углерода (способ Орлова-Фишера):

5. Гидрогенизация бурых углей (Бергиус):

6. Получение метана из углерода и его окислов:

7. Получение метана из карбидов металлов:

Al4C3 + 12 Н2О 4Al(OH)3 + 3CH4


Каталог: ebook -> umkd
umkd -> Программа дисциплины «Аграрная экология»
umkd -> Республики казахстан
umkd -> Лекция Теоретические основы стратегии экономического развития Республики Казахстан
umkd -> Республики казахстан
umkd -> Лекция часа Приборы для контроля параметров микроклимата, систем вентиляции, пылегазового режима, пылегазоулавливающих систем
umkd -> Республики казахстан
umkd -> Республики казахстан
umkd -> Учебно-методическии комплекс
umkd -> Республики казахстан
umkd -> Учебно-методический комплекс дисциплины «Основы судебно-медицинской экспертизы»


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   ...   6   7   8   9   10   11   12   13   ...   18


База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2019
обратиться к администрации

    Главная страница