Министерство здравоохранения украины



Скачать 182.94 Kb.
Дата16.05.2018
Размер182.94 Kb.
#18923

Вопросы для подготовки к написанию контрольной работы №1

и итогового модульного контроля №1 по органической химии





1. Дайте определение понятию функциональная группа. Чем отличаются понятия функциональная группа и заместитель? В соединении фо­р­мулы

укажите и назовите функциональные группы и заместители. На­пи­ши­те схемы и назовите продукты реакций бутана, с помощью которых в его молекулу можно ввести: а) атом брома; б) нитрогруппу; в) хлор­сульфонильную группу. На при­мере продукта реакции (а) приве­ди­те схему синтеза 2-метилбутана по реакции Вюрца.

2. Дайте определение понятиям: гомологический ряд и гомологическая разность. Назо­вите вещества (а-г) и укажите, к каким гомологическим рядам и классам органических соединений они относятся:


а)

б)

в)

г)

Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих наличие в соеди­нениях: (а) — двойной связи; (б) — концевой тройной связи; (в) — боковой цепи; (г) — вторичной нитрогруппы.

3. Приведите определения понятий: структурная изомерия и структурные изомеры. Напишите структурные формулы и названия всех структурных изомеров состава: а) C4H10 ; б) C5H10. Укажите среди них изомеры угле­род­ного скелета и изомеры по­ложения. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия изомеров: (а) — с бромом при УФ-облучении; (б) — с во­дой в кислой среде. Укажите механизмы этих реакций.

4. Дайте определение понятию радикал. Приведите формулы и названия всех изо­мер­ных радикалов состава C5H11 и укажите среди них первичные, вторичные и третичные. Напишите схемы и назовите продукты реакций 1-бромпропана: а) с KOH в спиртовом растворе; б) с AgNO2 ; в) с NH3. Приведите уравнения реакций, позволяющих об­наружить в продуктах реакций: (а) — кратную связь; (б-в) — функциональные группы.

5. Какие изомеры называют стереоизомерами? Чем отличаются конфор­ма­ционные и конфигурационные изомеры? Напишите стереоформулы и названия всех конфигу­рационных изомеров соединений (а-г) с указанием вида конфигурационной изомерии: а) 3-метилпентен-2; б) 2-хлоргексен-2; в) втор-бутиловый спирт; г) пентандиол-2,3. Приведите схемы каче­ствен­ных реакций, доказывающих принадлежность веществ: (а-б) — к алкенам; (в) — к одноатомным спиртам, (г) — многоатомным спиртам.

6. Дайте определение понятиям: индуктивный эффект (I) и мезомерный эффект (М). Покажите распределение электронной плотности в моле­ку­лах следующих соединений: а) 1-нитропропан; б) 3-метилбутен-1; в) про­пе­наль; г) п-метоксибензальдегид. Напи­шите схемы и назовите продукты взаимодействия соединений: (а) — с водным рас­твором NaOH; (б-в) — с HBr; (г) с нитрующей смесью.

7. Дайте определения понятиям: сопряженная система, сопряжение. На­зовите соединения (а-г) по номенклатуре ИЮПАК, в их формулах по­ка­жите распределение электронной плотности и укажите виды сопряжения:



а)

б)

в)

г)

Напишите схемы и назовите продукты реакций веществ (а-в) с HBr. Сфор­мулируйте правило Марковникова. Укажите, в каком случае реакция про­текает против данного правила.

8. Дайте определение понятиям кислота и основание по теории Бренстеда-Лоури. Назовите приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК, ука­жите, к какому типу органических кислот они относятся и расположите в ряд по увеличению кислотных свойств: а) СH3–OH; б) СH3–NH2; в) СH3–SH;


г) СH3–CH3. В представленном ряду вы­берите вещество, взаимодей­ст­вующее с водным раствором NaOH и напишите схему соответствующей реакции. Для соединения (б) приведите схему взаимодействия с хло­ро­формом в избытке щелочи в спиртовой среде. Каково значение этой реак­ции?

9. Дайте определение понятиям: электрофильный реагент и нуклео­филь­ный реагент. Укажите, какие из реагентов (а-г) относятся к электро­филь­ным, а какие — к нуклео­фильным: а) изопропиламин; б) 2-бром­пропан;


в) фенолят натрия; г) ацетилхлорид. Ответ по каждому из веществ (а-г) проиллюстрируйте схемой соответствующей реак­ции. Назовите меха­низ­мы этих реакций.

10. Дайте определения понятиям: карбкатионы, карбанионы и свободные радикалы. Назовите радикалы (а-д) и расположите их в ряд по воз­рас­та­нию устойчивости:

а) ; б) ; в) ; г) ;
д) . Приведите механизм бромирования пропана, назови­те возможные продукты реакции и объясните причину преимуществен­но­го образования одного из изомеров.

11. Какие факторы определяют устойчивость карбкатионов? Расположите карб­ка­тионы (а-е) в порядке увеличения их устойчивости: а) метил; б) бен­зил; в) втор-бутил; г) трет-пентил; д) н-бутил; е) хлорметил. Напишите схемы и назовите продукты реак­ций гидрирования, окисления по Вагнеру и гидробромирования бутена-1. Приведите механизм последней реакции.

12. Опишите строение двойной связи и покажите смещение электронной плотности в молекуле пропена. Напишите схемы и назовите продукты реакций пропена: а) гидра­тации; б) гидрирования; в) окисления KМnO4 в нейтральной среде; г) озонирования; д) полимеризации. Приведите ме­ха­низм реакции (а) и на этом примере поясните пра­вило Марковникова.

13. Назовите соединения (а-г) и укажите, к какому типу диенов относится каждое из них:

а) ; б) ; в) ; г) .

Поясните особенность протекания реакции электрофильного присое­ди­не­ния в со­пря­женных диенах на примере реакции соединения (в) с бромом. Напишите схемы и назо­вите продукты гидрогенизации и полимеризации алкадиена (г).

14. Поясните, почему ацетилен проявляет CH-кислотные свойства? На­пи­шите схемы синтеза бутина-1 и бутина-2 из ацетилена и реакции, с по­мо­щью которых можно от­личить эти три соединения друг от друга. При­ве­дите схемы и названия продуктов взаимодействия данных алкинов: а) с избытком Br2; б) с раствором KMnO4(OH). Для ацетилена и бу­тина-1 при­ведите уравнения реакций с реактивом Гриньяра (C2H5MgI).

15. Напишите схемы и назовите продукты реакций, позволяющих отли­чить друг от друга вещества в каждой группе: а) пентан, пентен-1, пентин-1 (CH-кислотность пен­тина-1); б) бутен-1, бутен-2. Приведите схемы и ме­ха­низм реакции гидратации пен­тена-1 и пентина-1. Укажите условия этих реакций.

16. Напишите схему превращений бутина-2 в условиях реакции Кучерова и на этом примере объясните правило Эльтекова. Приведите схемы и на­зо­вите продукты реак­ций диметилацетилена: а) с перманганатом калия в ще­лочной среде; б) с перманганатом калия в нейтральной среде; в) с из­быт­ком бромной воды; г) гидрогенизации.

17. Напишите формулы соединений (а-г) и укажите среди них представи­телей спи­ранов, конденсированных и мостиковых бициклических цик­лоал­канов: а) 2,6,6-три­метилбицикло[3,1,1]гептан; б) спиро[2,4]гептан; в) этил­циклопропан; г) 1-метил­би­цик­ло[4,4,0]декан. Приведите схемы и назовите продукты гидрогенизации, бромирования (в отсутствие освещения) и гид­рохлорирования соединения (в). Поясните направление этих реакций с по­зиции теории напряжения циклов.

18. Изобразите стереоизомеры 1,2-диметилциклопропана. Используя поня­тия об угло­вом напряжении и “банановых связях”, объясните различное от­ношение циклопропана и циклогексана к действию: а) брома (в отсутствие освещения); б) бромоводорода. Сформулируйте правило, в соответствии с которым протекает реакция (б) для ме­тил­циклопропана.

19. Напишите схемы возможных реакций окисления водн. р-ром KMnO4 следующих аренов: а) бензола; б) толуола; в) этилбензола; г) п-ксилола. Назовите продукты. Приведите схемы и назовите продукты взаимодействия этилбензола: а) с к. HNO3; б) с разб. HNO3.

20. Сформулируйте признаки ароматичности органических соединений и определите принадлежность каждого из углеводородов (а-г) к аро­ма­тическим или неаро­ма­тическим: а) циклогексатриен-1,3,5; б) цик­лоок­та­тетраен-1,3,5,7; в) 1-метилнафталин; г) 2-пропилфенантрен. Напишите схе­мы и назовите продукты реакций соединений (а) и (в) с бромом в при­сут­ствии бромида железа (III), а также с концентрированной сер­ной кислотой.

21. Приведите схему синтеза толуола из бензола по Фриделю-Крафтсу. Напишите уравнения и назовите продукты реакций толуола: а) с бромом в присутствии FeBr3 ; б) с бромом при УФ-облучении; в) с нитрующей смесью; г) с с разб. HNO3 при повышенном давлении и нагревании. Приведите механизм и объясните направление реакции (в).

22.Покажите распределение электронной плотности в молекулах следую­щих соеди­не­ний: а) п-нитротолуол; б) м-аминофенол; в) п-хлор­бен­з­аль­де­гид; г) a-нафтали­н­суль­фокислота. Напишите схемы и назовите продукты бромирования соединений (а-г) в приутствии кислоты Льюиса. Объясните ориентирующее влияние заместителей в аро­матическом ядре в каждом случае.

23. Изобразите смещение электронной плотности в молекулах соединений (а-д), по­ка­жите распределение частичных зарядов (d+ и d–) и укажите род каждого заместителя: а) метилфенилкетон; б) этоксибензол; в) изо­пропил­бензол; г) нитробензол; д) п-бромбензолсульфокислота. Напишите схемы и назовите продукты сульфирования веществ (а-д). Приведите ме­ха­низм этой реакции на примере соединения (в).

24. Приведите механизмы реакций хлорирования этилена и бензола. На­пишите схемы и назовите продукты реакций хлорбензола в присутствии катализатора: а) с хлор­эта­ном; б) с ацетилхлоридом. Объясните роль кис­лот Льюиса как катализаторов в этих превращениях.

25. Поясните, в каком порядке следует вводить заместители в аро­ма­ти­ческое ядро при получении из бензола соединений (а-в):

а) ; б) ; в)

Напишите схемы и назовите продукты соответствующих после­до­ва­тель­ных реакций. Укажите в соединениях (а-в) м- и о-, п-ориентанты.

26. Напишите схемы метилирования и ацетилирования толуола по Фри­делю-Крафтсу. Приведите механизм реакции ацетилирования. Напишите схемы взаимодействия про­дукта ацетилирования толуола: а) с H2SO4 (к.); б) со смесью HNO3 (к.) и H2SO4 (к.); в) с Br2, FeBr3. Назовите полученные сое­динения.

27. Приведите формулу соединения, которое: а) при восстановлении при нагревании, под давлением, в присутствии Ni образует вещество состава C6H12; б) реагирует с хлором при УФ-облучении с образованием продукта состава C6H6Cl6; в) окисляется при высокой температуре кислородом воздуха в присутствии V2O5 ; г) при озони­ро­вании с последующим гидролизом дает кислоту H2C2O4. Напишите схемы и назовите продукты реакций (а-г).

28. Напишите схемы этилирования (по Фриделю-Крафтсу) и нитрования нафталина. Приведите схемы взаимодействия каждого из полученных продуктов со следующими реагентами: а) нитрующая смесь; б) Br2 (FeBr3); в) к. Н24. Назовите продукты реак­ций по каждой схеме.

29. Объясните различия в реакционной способности бензола и нафталина в реакциях с электрофильными реагентами. Напишите схемы и назовите продукты реакций наф­та­лина: а) сульфирования при 80°С; б) суль­фи­ро­ва­ния при 160°С; в) бромирования; г) ацетилирования в присутствии AlCl3; д) окисления CrO3 (CH3COOH).

30. На примере реакции нитрования объясните направление реакции SE в нафталиновом ядре. Приведите схемы реакций наф­та­лина, ведущих к потере ароматичности: а) восстановление; б) окисление; в) хло­ри­ро­вание (при УФ-облучении). Напишите схемы реакций окисления этилбензола и b-этил­нафталина перманганатом калия в нейтральной среде и объясните различия в про­те­кании этих реакций. На­зо­вите продукты превращений в каждом случае.

31. Напишите схемы и назовите возможные продукты реакций бромирования и нитрования бензола, то­луола, наф­талина, антрацена и дифенилметана. Поясните условия реакций (а) и (б), укажите механизм.

32. Приведите схемы последовательных реакций, по которым из бензола можно син­те­зировать: а) a-этилнафталин; б) b-нафталинсульфокислоту;
в) антрахинон. На примере реакции нитрования соединений (а) и (б) объ­ясните ориентацию замещения в ядре нафталина. Назовите продукты пре­вращений в каждой схеме.

33. Какой вид изомерии называют атропизомерией? Приведите формулы энан­тио­ме­ров 2,2'-дибром-6,6'-динитробифенила и объясните причину оп­тической изомерии это­го вещества. Напишите схемы реакций получения из бензола соединений (а) и (б) и их взаимодействия с нитрующей смесью: а) 4-бромбифенил; б) 4,4'-динитро­ди­фе­нил­метан. Назовите продукты пре­вращений по каждой схеме.

34. Объясните причину подвижности атомов водорода метиленовой и ме­тиновой групп у дифенилметана и трифенилметана. Приведите схемы и назовите продукты реакций этих аренов: а) окисления (CrO3); б) га­ло­ге­нирования по CH-группе; в) нитро­вания по кольцу.

35. Приведите схемы цепи последовательных реакций, применяемых для получения из бензола: а) трифенилметил-катиона; б) трифенилметил-анио­на; в) трифенил­метиль­ного радикала. Объясните причину высокой ус­той­чивости ионов (а, б) и радикала (в). Можно ли использовать цепь реакций, приводящих к образованию катиона (а) для ка­чественного обнаружения бензола?

36. Приведите схемы последовательных реакций, применяемых в синтезе бриллиан­то­вого зеленого. Назовите исходные и промежуточные продукты по номенклатуре ИЮПАК. Поясните подвижность атома водорода мети­но­вой группы в молекуле лейкооснования бриллиантового зеленого. Укажите причины появления окраски бриллиантового зеленого.

37. Приведите схему синтеза фенолфталеина. Напишите схему обратимых прев­ра­щений этого красителя при обработке его бесцветной (лактонной) формы: а) двумя мо­лями NaOH; б) тремя молями NaOH. Дайте оп­ре­де­ле­ния понятиям: хромофоры и ауксохромы. Укажите хромофоры и аук­со­хромы в продуктах реакций (а) и (б). Почему один из этих продуктов окра­шен, а другой – нет?

38. Дайте определение понятию красители. Перечислите важнейшие кла­с­сы кра­си­те­лей. К какому из них относятся малахитовый зеленый и крис­таллический фиолетовый? Приведите формулы этих красителей и схему обратимых реакций кри­сталлического фиолетового, позволяющих приме­нять его в качестве кислотно-основного индикатора.

39. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:



Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

40. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

41. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

42. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какое свойство соединения № 1 подтверждает его реакция с NaNH2?

43. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:



В чем особенности протекания реакций электрофильного присоединения у сопряженных диенов? Объясните направление этой реакции.

44. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Объясните направление реакций образования продуктов № 3 и № 4.

45. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

46. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 1.

47. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 3.

48. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

49. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 3.

50. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 3.

51. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

52. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Поясните направление замещения при получении продуктов № 3 и № 4.

53. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Поясните направление замещения при получении продуктов № 4 и № 5.

54. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Поясните направление замещения при получении продуктов № 5 и № 6.

55. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Поясните направление замещения при получении продуктов № 3 и № 4.

56. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Поясните подвижность атома водорода группы в продукте № 2.

57. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

В чем причина высокой стабильности соединений № 4 и № 5?

58. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизм реакции получения продукта № 2 из продукта № 1. При­ведите два уравнения реакций, с помощью которых можно отличить сое­ди­нения № 1 и № 3.

59. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Изобразите распределение электронной плотности в молекуле соединения № 3 и объясните причину его основности. Ответ подтвердите соот­вет­ст­вующим уравнением реакции.

60. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Изобразите смещение электронной плотности в молекулах соединений № 2 и № 3. Приведите схемы реакций, которыми можно отличить продукт № 3 от продукта № 4.

61. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

На примере соединения № 1 приведите полную схему реакции Зинина в кислой среде. Назовите промежуточные продукты.

62. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

На примере соединения № 1 приведите механизм реакции диазотирования.

63. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Расположите в ряд по убыванию основности соединение № 3, анилин, n-этиланилин, n-нитроанилин. Ответ обоснуйте. Подтвердите основность наиболее сильного из ука­занных оснований схемой соответствующей реак­ции и назовите ее продукт.

64. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какие органические соединения идентифицируют с использованием двух последних реакций схемы? Можно ли с их помощью различить:


а) анилин и бензиламин; б) ани­лин и n-метиланилин? Ответ подтвердите схемами соответствующих реакций.

65. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:



Приведите название таутомерии, характерной для соединения № 2 и схему таутомерного равновесия. Напишите уравнение качественной реакции, ко­торой можно раз­ли­чить соединение № 2 и n-нитротолуол.

66. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите механизм реакции азосочетания. Почему реакцию азосочетания с аминами проводят в слабокислой среде, а с фенолами – в слабощелоч­ной?

67. Приведите схему получения сульфаниловой кислоты из ацетанилида. Напишите уравнения и назовите продукты реакций, которыми можно под­твердить кислотные свойства сульфаниловой кислоты и ее амида. Какое из веществ: а) является более сильной кислотой; б) имеет ам­фотерные свойства? Ответ поясните. На примере одного из двух предложенных веществ, проявляющего амфотерные свойства, напишите схему и назовите продукт его взаимодействия со щелочью.

68. Приведите схемы и назовите продукты межмолекулярной и внут­ри­молекулярной дегидратации пропанола-1. Укажите условия их протекания. К каким классам орга­ни­ческих соединений относятся полученные ве­щества? Опишите механизм меж­молекулярной дегидратации пропанола-1. Напишите схемы качественных реакций, с помощью которых можно отличить: а) пропанол-1 и пропанол-2; б) пропанол-1 и эти­ленгликоль; в) пропанол-1 и аллиловый спирт.

69. Дайте определение понятию спирты. Приведите схемы получения бутанола-1, бу­танола-2 и 2-метилпропанола-2 из соответствующих галоге-нопроизводных углеводородов, напишите схемы и назовите продукты их внутримолекулярной дегидратации. Какой из приведенных спиртов легче других подвергается элиминированию? Опишите механизм внутри­мо­ле­кулярной дегидратациии бутанола-1. Обоснуйте направление протекания реакции внутримолекулярной дегидратации в случае бутанола-2. Сфор­му­лируйте правило Зайцева.

70. Расположите в ряд по уменьшению кислотности: этанол, пропанол-1, пропанол-2, трет-бутанол. Ответ обоснуйте. Напишите схемы реакций по­лучения пропанола-2: 1) из 2-бромпропана; 2) из пропена; 3) из аце­таль­дегида. Укажите механизмы реакций (1) и (2). Приведите схемы и на­зовите продукты взаимодействия пропанола-2 со сле­дующими реагентами:


а) CH3OH (H+), б) K; в) PCl5. Какая из реакций (а б) под­тверждает кис­лотные свойства пропанола-2?

71. В чем заключаются различия между понятиями первичные спирты, вторичные спирты и третичные спирты? Приведите схемы и назовите про­дукты реакций бу­тилового и втор-бутилового спиртов со следующими реагентами: а) SOCl2; б) Cu (300°С); в) KMnO4 (H+). Напишите схемы двух качественных реакций, которыми мож­но отличить продукты превращения каждого из названных спиртов в условиях реак­ции (б). Как реагирует трет-бутиловый спирт с окислителями?

72. Напишите схему и назовите продукты реакций, преобладающих при нагревании смеси этилового и метилового спиртов (в соотношении 1:1) в присутствии ката­ли­тических количеств конц. серной кислоты. Приведите уравнение побочной реакции и схемы качественных реакций, которыми можно обнаружить ее продукты. Каким еще способом, кроме меж­мо­ле­ку­лярной дегидратации спиртов, можно получить сое­ди­нения (а-в):

а) ;

б) ; в) .

Приведите схемы и названия продуктов соответствующих реакций.

73. Напишите схему получения бензилового спирта из толуола, приведите уравнения и назовите продукты реакций фенилметанола: а) с CH3COOH
(в присутствии к. H2SO4); б) с HBr; в) с KMnO4(H+); г) с Cl2, FeCl3. Объясните направление и укажите механизм реакции (б). Напишите схему реакции, с помощью которой можно отличить бензиловый спирт от п-крезола.

74. Приведите схемы реакций получения этиленгликоля: а) из алкена; б) из дигалогеналкана. Напишите уравнения и назовите продукты реакций эти­ленгликоля со сле­дую­щими реагентами: 1) NaOH (избыток); 2) к. HCl


(1 моль), t; 3) CH3COOH (из­быток), к. H2SO4. Почему этиленгликоль реагирует с раствором NaOH в нормальных условиях, а этанол – нет? Пред­ло­жите схемы качественных реакций, которыми можно отличить этанол, эти­ленгликоль и глицерин.

75. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:



К какому классу органических соединений относится соединение № 4? Напишите уравнения и назовите продукты его взаимодействия со следую­щими реагентами: а) ук­сусный ангидрид (избыток); б) NaOH (избыток);


в) KHSO4, t. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств: сое­динение №4, этанол и этиленгликоль. Ответ обоснуйте.

76. Напишите уравнение и назовите продукты реакций по схеме:



Укажите реакционные центры в молекуле соединения №4 и приведите схемы его реак­ций со следующими реагентами: а) HBr (избыток), t;


б) CH3COOH (избыток), к. H2SO4, t; в) Br2 (H2O). Объясните направление про­текания реакции (а). Какой структурный фраг­мент в молекулах ор­га­ни­ческих соединений обнаруживают по реакции (в)?

77. Приведите схемы современных промышленных способов получения метанола и этанола. Опишите влияние алкильного радикала в молекулах спиртов и кислот на скорость реакции этерификации. Из предложенных схем допишите схему той реакции, которая протекает быстрее других:

a);

б) ;

в) ;

г) .

Укажите условия протекания реакции этерификации. Назовите ее продукт и укажите, к какому классу соединений его относят. Предложите схемы реакций, с помощью которых можно отличить метанол, этанол, этиленгли
коль и продукт реакции (а).

78. Предложите схемы реакций получения диметилового эфира двумя способами, напишите уравнения и назовите продукты его реакций: а) с к.HCl; б) с к.HI, t; в) с к.H2SO4 ; г) с O2. Какое свойство простых эфиров подтверждает реакция (а)? Почему простые эфиры кипят при более низких температурах, чем спирты, имеющие одинаковые с ними моле-


кулярные формулы?

79. Дайте определение понятию тиолы. Приведите схемы синтеза из соответствующего галогеналкана пропантиола-1 и пропанола-1. Напишите уравнение реакции, указывающей на различия в кислотных свойствах этих веществ. Приведите схемы и назовите продукты реакций пропантиола:


а) с H2O2; б) с KMnO4; в) с CH3COOH (H+).

80. Напишите схемы реакций получения п-крезола: а) из п-толуидина; б) из толуола. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, указываю


щих на различия в кислотных свойствах п-крезола и изомерного ему спирта. Объясните причины этих различий. Напишите схемы и назови­те про­дукты взаимодействия 4-метилфенолята натрия со следующими реагентами: 1) бензолдиазония хлоридом; 2) CO2 (t, p); 3) CH3COCl. Как называется реакция (2)?

81. Напишите схемы реакций фенола со следующими реагентами:

а) уксусным ангидридом; б) разб. HNO3; в) Br2 (H2O); г) NaNO2, HCl при 20°С; д) CH2O, H+. Назовите полученные соединения. Укажите среди реакций (а-д) реакции электрофильного замещения (SE) и объясните роль фенольного гидроксила в этих реакциях. Расположите в ряд по возрастанию ре­ак­ционной способности в реакциях SE: фенол, пирокатехин, п-нитро­фе­нол. Ответ поясните.

82. Приведите схемы синтеза фенола из кумола, напишите уравнения и назовите продукты реакций фенола: а) с к. серной кислотой; б) с нитрующей смесью. Объясните направление протекания реакций SЕ в молекуле фенола с помощью теории электронных смещений. Расположите в ряд по возрастанию реакционной способности бензольного ядра в реакциях SE: феноксид натрия, фенол, анизол (метоксибензол). Ответ поясните. Предложите схемы и назовите продукты трех качественных реакций, используемых для идентификации фенола.

83. Напишите схемы реакций получения бутилацетата из бутанола и фенилацетата из фенола. Укажите на различия в способах получения сложных эфиров из спиртов и фенолов. Почему фенолы менее активны в реакциях SN, чем спирты? Приведите схемы синтеза: а) гидрохинона из фенола; б) резорцина из бензолсульфокислоты. Какими реакциями можно отличить соединения в каждой из пар а) и б)?

84. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности бензоль-


ного ядра в реакциях SE: фенол, n-аминофенол и бензол. Ответ поясните. Приведите схемы и назовите продукты реакций п-аминофенола со следующими реагентами: а) HCl; б) NaOH; в) (CH3CO)2O; г) NaOH, а затем с CH3COCl. На какое свойство п-аминофенола указывают реакции (а) и (б)?

Напишите уравнение и назовите продукт реакции гидрирования фенола и предложите схему реакции, которой можно различить фенол и продукт его гидрирования.

85. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств: фенол, п-нит-рофенол, 2,4-динитрофенол, п-аминофенол. Ответ обоснуйте. Напишите уравнения, укажите механизм и назовите продукты реакций фенола со следующими реагентами: а) Br2 (CCl4); б) разб. HNO3; в) к.HNO3;
г) CH3COCl (AlCl3). Приведите схему окисления фенола и объясните различия в отношении фенола и бензола к окислителям. Напишите схему реак­ции, которой можно подтвердить наличие фенольного гидроксила в молекулах органических соединений.

86. Дайте определение понятию фенолы. Приведите формулы и тривиальные названия всех изомеров дигидроксибензола и тригидроксибензола. На­пи­шите схемы цепи последовательных реакций получения резорцина из бензолсульфокислоты. Приведите уравнения и назовите продукты реакций фенола и резорцина, указывающих на различия у одно- и двухатомных фенолов: а) в кислотных свойствах; б) в восстанови­тельных свойствах. Какое применение в медицине находят фенол, резорцин, гидрохинон?




Каталог: images -> doc
doc -> «Повышение мотивации дошкольника в формировании элементарных математических представлений посредством использования дидактических игр»
doc -> J00 / J02. / J04. 0/ J04. 1/J04. 2/J06. 0/J06. Год утверждения (частота пересмотра): 2016
doc -> Информация об Электронных Подписях (ЭП) 2
doc -> 2. Виды мониторинга информационной безопасности
doc -> Перечень работ, входящих в плату за ремонт жилья
doc -> Программа Алтайского края «Развитие транспортной системы Алтайского края»

Скачать 182.94 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2022
обратиться к администрации

    Главная страница