Например, степень окисления атома углерода в метильном радикале молекулы толуола равна «-3», т к. электронная плотность смещается от трех атомов водорода к более электроотрицательному атому углерода по трем σ-связям



Скачать 15.15 Kb.
Дата12.01.2023
Размер15.15 Kb.
#131362
ФАЙЛ для ОТПРАВКИ


Для расстановки коэффициентов обычно используют метод электронного баланса, что требует знания степени окисления атома углерода, которая может принимать значения от -4 до +4 и зависит от относительных электроотрицательностей атомов его непосредственного окружения.
Степень окисления атомов углерода определяется числом электронных пар, смещенных к атому углерода, если его электроотрицательность выше, чем у соседнего атома, или смещенных от атома углерода, если его электроотрицательность ниже.
Например, степень окисления атома углерода в метильном радикале молекулы толуола равна «-3», т.к. электронная плотность смещается от трех атомов водорода к более электроотрицательному атому углерода по трем σ-связям. В карбоксильной группе молекулы бензойной кислоты степень окисления атома углерода равна «+3», т.к. электронная плотность смещается от атома углерода к атомам кислорода по двум σ- и одной π-связи (всего по трем связям):

5 +6 KMnO4 +9 H2SO4 →5 + 3 K2SO4 +6 MnSO4 + 14H2O


O
С+3 Место для формулы.
Н→C-3←Н OH

Н
толуол бензойная кислота

Подбираем коэффициенты методом электронного баланса:


С-3 – 6е- → С+3 5
Mn+7 + 5е- →Mn+2 6
Коэффициенты можно подобрать также методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций).
Толуол С6Н5СН3 окисляется до бензойной кислоты С6Н5СООН, перманганат-ион MnO4- восстанавливается до катиона марганца Mn+2.
С6Н5СН3 + KMnO4 + H2SO4 → С6Н5СООН+ K2SO4 +MnSO4 +H2O
С6Н5СН3+2H2O– 6е- → С6Н5СООН+6Н+ 5
MnO4- +8Н++ 5е- →Mn2++4 H2O 6
5С6Н5СН3+10H2O+6MnO4-+48Н+→5С6Н5СООН+30Н++ 6Mn+2+24H2O
6 К+ 18Н+ 6SO42- 14H2O
9SO42- 6 К+ + 3SO42-
5С6Н5СН3+6КMnO4-+9 H2SO4→5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O
В большинстве случаев окислительно-восстановительные реакции органических соединений сопровождаются отщеплением или присоединением атомов водорода и кислорода.
При окислении: введение в молекулу органического соединения атома кислорода эквивалентно потере двух электронов, а отщепление атома водорода – потере одного электрона. При восстановлении: отщепление атома кислорода – приобретение двух электронов, присоединение атома водорода – приобретение одного электрона.
На этом принципе основан способ расстановки коэффициентов, не требующий определения степени окисления углерода. Определим число атомов водорода, потерянных толуолом, и число атомов кислорода, введенных в молекулу. Потеряно два атома водорода (-2e¯), введено два атома кислорода (-4e¯). Всего отдано 6e¯.
Рассмотрим применение различных способов расстановки коэффициентов на примере реакции между n-метилкумолом и перманганатом калия в кислой среде.
1. Окисление любых алкильных заместителей у производных бензола происходит до карбоксильных групп:
СН3 – СН – СН3 СООН
+ KMnO4 + H2SO4 → + K2SO4 + MnSO4 + H2O + CO2

CH3 СООН


Два атома углерода изопропильного радикала окисляются до углекислого газа.
2. Составим схему электронного баланса без определения степеней окисления атомов углерода. Определим число атомов водорода, потерянных n-метилкумолом, и число атомов кислорода,введенных в молекулу. Потеряно восемь атомов водорода (-8e¯), введено четыре атома кислорода (-8e¯). Кроме того, четыре атома кислорода вошли в состав углекислого газа (-8e¯). Всего отдано 24e¯. Марганец со степенью окисления +7 восстановился до +2, тогда схему электронного баланса можно записать:
СН3 – СН – СН3 СOOH
– 24e¯ → – 24e¯ 5
CH3 СOOH 120
Mn+7 +5 e¯ → Mn+2 +5 e¯ 24

3. Составим схему электронного баланса, определив степени окисления атомов углерода. Степень окисления атомов углерода в метильных радикалах СН3 равна «+3», в метиновой группе СН – «+1», в карбоксильных группах – «-3». Обратите внимание, что только α-углеродные атомы (непосредственно связанные с бензольным кольцом) окисляются до карбоксильных групп, остальные атомы углерода – до углекислого газа.


С-1 – 4е- →С+3
С-3 – 6е- →С+3 - 24е- 5
2 С-3 – 14е- →2С+4
Mn+7 + 5е- →Mn+2 +5е- 24
СН3 – СН – СН3 СOOH
5 +24KMnO4+36H2SO4→5 +12K2SO4+24MnSO4 +56 H2O+10CO2

CH3 СOOH


4. Подберем коэффициенты методом электронно-ионного баланса.
В этом случае нет необходимости изображать структурные формулы органических веществ, поэтому формулы n-метилкумола и терефталевой кислоты запишем в молекулярном виде:
С10Н14 +8H2O – 24е-→ С8Н6О4+2CO2+24Н+ 5
MnO4- +8Н++ 5е- →Mn2++4H2O 24
5С9Н18 +40H2O+ 24MnO- 4 +192Н+→5С7Н6О2+10CO2+120Н++24Мn2++96H2O
5С9Н18 +24MnO- 4 +72Н+→5С7Н6О2+10CO2+24Мn2++56H2O
24К+ 36SO42- 24SO42-
24К+ + 12SO42-
5С10Н14 +24KMnO4 + 36H2SO4 →5С7Н6О2+10CO2+12K2SO4 + 24MnSO4 + 56 H2O
Скачать 15.15 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2023
обратиться к администрации

    Главная страница