Название предмета

Хайбрахманова Диля Исламовна,

учитель химии МБОУ СОШ №38

МО Абдулинский городской округ.

1. 
   Познакомить учащихся с важнейшими представителями моносахаридов, их строением и отображением этого строения с помощью формул Фишера и Хеуорса.
   
2. 
   Дать понятие о таутомерии. Рассмотреть альдегидные и спиртовые свойства глюкозы, а также реакции ее брожения.
   
3. 
   Развивать навыки экспериментальной работы, умения сравнивать, обобщать, делать самостоятельные выводы.
   
4. 
   Формирование у учащихся научно-материального мировоззрения, подтвердить единство природы, выражающееся во взаимных превращениях неорганических и органических веществ (фотосинтез).
   
5. 
   Расширить и углубить кругозор.
   

Слова приветствия. Проверка готовности

1. 
   Фронтальный опрос:
   

1. 
   Какие вещества называются углеводами? Почему? Как этот класс органических соединений иллюстрирует идею взаимосвязи органических и неорганических веществ, т.е. единство химической организации материального мира?
   
2. 
   Где в природе образуются углеводы? Какие организмы называют автотрофами и гетеротрофами?
   
3. 
   Применение человеком углеводов.
   
4. 
   На какие группы делят углеводы?
   

2. 
   Индивидуальная работа по карточкам
   

1. Составьте структурные формулы веществ, назовите их:

а) CH₃COOCH₃; б) CH₃ CH₂ COOCH₃; в) HCOOC₃ H₇.

2. Рассчитайте массу чистого этилового спирта, который необходимо взять для получения 37,4г. этилацетата, если массовая доля выхода эфира составляет 85%. (Ответ: 23г.)

1. Эмпирической формуле C₅H₁₀O₂ соответствуют десять изомеров. Напишите структурные формулы пяти возможных изомеров и назовите их.

2. В результате взаимодействия 23г. муравьиной кислоты с метиловым спиртом получили 24г. сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира. (Ответ: 80%).

Карточка 3.

1. Напишите структурные формулы карбоновых кислот, изомерных следующим сложным эфирам:

а) HCOOC₃ H₇; б) CH₃CH₂COOC₂H₅;

в) CH₃CH₂COOCH_3. Назовите эти кислоты.

2. При взаимодействии 4,8г. метанола и 7,2г. уксусной кислоты получили 7,4г. сложного эфира. Рассчитайте массовую долю выхода эфира. (Ответ: 83,3%)

3. 
   Подготовка учащихся к усвоению нового материала.
   

Обратите внимание на Схему 1 «Классификация углеводов» в учебнике.

Тема нашего урока «Моносахариды». По какому признаку делят моносахариды на группу пентоз и гексоз?

IV. Изучение нового материала.
1. Общее строение моносахаридов.
С предыдущего урока вы знаете, что углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула С_m (Н₂О)_n, ,где n , m≥3.

Простейшим моносахаридом можно считать глецириновый альдегид, имеющий формулу НОСН₂- СНОН-СНО. Из-за наличия в молекуле атома углерода связанного с четырьмя различными заместителями (центральный атом является асимметрическим центром молекулы) возможно образование двух оптических изомеров.

Тот изомер, у которого гидроксильная группа расположена справа от основной цепи, называют D-глицериновый альдегид (от лат. dexter - правый), второй – соответственно L – глицериновый альдегид (от лат. laevus - левый).

Сахара-триозы представлены только глицериновым альдегидом, дальше следуют тетрозы, пентозы, гексозы.

2. Строение глюкозы C6H12O6

Глюкоза – наиболее распространенный моносахарид. Она содержится в соке винограда (виноградный сахар), других ягод и фруктов.

Кольчато-цепная таутомерия молекулы глюкоза.

Благодаря свободному вращению углеродной цепочки относительно простых С-С связей, в водном растворе альдегидная группа оказывается сближена с гидроксилом при 5-ом атоме углерода. Эти функциональные группы сильно полярны, поэтому гидроксил сравнительно легко присоединяется по двойной связи карбонильной группы. В результате такого внутримолекулярного присоединения образуются две возможные циклические формы глюкозы. (См. видеофайл «Циклические и линейная форма глюкозы»).

Циклические формы углеводов удобно изображать перспективными формулами Хеуорса. Формулы Фишера наглядно показывают взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп при оптических центрах молекул.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А.М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть»).

Итак, природа, а именно зеленые растения – «фабрика» по поставке глюкозы и кислорода. В упрощенном виде реакцию фотосинтеза можно представить, как 6СО₂ + 6H₂O –> С₆Н₁₂ О₆ + 6О₂ +Q

В промышленности Гидролиз крахмала:                               

(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6

В лаборатории из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):              

  6 HCOH   Ca(OH)2→    C6H12O6

1. Реакции окисления. Реакции по альдегидной группе (Видео «Качественная реакция на альдегидную группу глюкозы»).

СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

или

СH2OH(CHOH)4-COOH  - глюконовая кислота

Реальные объекты: фруктовые соки, изюм, раствор меда испытываем свежеосажденным гидроксидом меди.

СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t → СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

                        голубой                                                        красный

2. Реакции восстановления

СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH

                                                          сорбит – шестиатомный спирт

3. Специфические свойстваглюкозы

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов: 

1. Спиртовое брожение: C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑ 

2. Молочнокислое брожение: 

3. Маслянокислое брожение: C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2↑ 

3. 
   Краткие сведения о других моносахаридах
   

Главное отличие фруктозы от глюкозы – в неустойчивости к щелочным и кислым растворам. Активно применяется для производства мороженого, как вещество, предотвращающее песчанистость. Употребляемая в больших количествах фруктоза, вызывает расстройство пищеварения. А также увеличивает концентрацию липидов в крови, что, как полагают, является фактором риска развития кардиологических болезней.

Рибоза и дезоксирибоза - входят в состав нуклеиновых кислот (ДНК и РНК)

Как при помощи одного реактива распознать растворы уксусной кислоты, пропаналя, глюкозы, глицерина и метанола?

Итак, мы познакомились с важнейшими представителями моносахаридов, их строением и отображением этого строения с помощью формул Фишера и Хеуорса. Ознакомились с разновидностью динамической изомерии - таутомерией. Рассмотрели альдегидные и спиртовые свойства глюкозы, а также ее специфические свойства: ферментативные, молочнокислое брожение.