Новый метод синтеза пирролидин-2-ил замещенных пиразолов



Скачать 11.87 Kb.
Дата14.08.2018
Размер11.87 Kb.
#44191

НОВЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА ПИРРОЛИДИН-2-ИЛ ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРАЗОЛОВ

Кирюха E.A.2, Назаренко К.Г.1, Швиденко T.И.1, Швиденко K.В.1

1Институт органической химии, НАН Украины, ул. Мурманская 5, 02094, Киев, Украина.

2Киевский национальный университет Тараса Шевченка, ул.Владимирская 64, 01033, Киев, Украина.

E-mail: sttracer@gmail.com

Пирролидины важный класс биологически активных веществ, которые довольно часто встречаются в природных объектах [1] и фармакологических препаратах. Несмотря на их широкое распространение их синтезы многостадийны и сопровождаются неудовлетворительными выходами. Поэтому исследования методов синтеза пирролидинов до сих пор остается актуальным. Нами предложен новый метод синтеза 4-пирролидин-2-ил-1H-пиразолов на основе доступных 3-пиразолонов 2. На первой стадии соединения 2 взаимодействуют с О-метилпирролидоном 1 с образованием циклических енаминов 3. Последующая обработка соединений 3 избытком оксихлорида фосфора приводит к хлорпроизводным 4 с хорошими выходами. Дальнейшее восстановление иминов 4 в зависимости от условий реакции и природы восстановителя позволяет получить три различных типа продуктов. Так, при гидрировании соединений 4 в присутствии Pd/C (101,3 kPa) происходит дегалогенирование с образованием иминов 5. При повышенном давлении (5-6 MPa) наблюдалось более глубокое восстановление с образованием пирролидинов 6. Обработка 4 NaBH4 в системе AcOH/MeOH при – 400С приводит к 5-хлоро-4-пирролидин-2-ил-1H-пиразолам 7. Данный подход может быть распространен и на другие пирролидин-2-ил замещенные гетероциклы – индол, тиазол, имидазол.





[1] The Alkaloids: Chemistry and Biology, ed. G.A. Cordell, Acad. Press, San Diego, 2000, V. 54.
Каталог: arhiv -> tezu
arhiv -> Контрольная работа№2 По дисциплине История студента группы: 32201 зачетная книжка №13-2-010
arhiv -> Комитет по науке и высшей школе
arhiv -> Решением педагогического совета Приказом директора №389/050о
arhiv -> Успех! Беспре­дельная Власть
arhiv -> Архиваторы Теоретические положения использования архиваторов
arhiv -> Архивация файлов. (2 ч)
tezu -> Конференція Сучасні проблеми хімії
tezu -> Асимметрическое восстановление диамантанона бораном, катализируемое cbs-1,3,2-оксазаборолидином

Скачать 11.87 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2022
обратиться к администрации

    Главная страница