Рабочая программа дисциплины наименование дисциплины Органическая химия Направление подготовки


Содержание дисциплины (модуля), структурированное по темам (разделам) с указанием отведенного на них количества академических часов и видов учебных занятий



страница2/4
Дата09.08.2019
Размер0.72 Mb.
#127045
ТипРабочая программа
1   2   3   4


5. Содержание дисциплины (модуля), структурированное по темам (разделам) с указанием отведенного на них количества академических часов и видов учебных занятий

5.1. Содержание разделов дисциплины

Код компетен

ции

Наименование

разделов (модулей)

и тем дисциплины

Краткое содержание разделов и тем

1 семестр

Раздел I. Закономерности строения и реакционного поведения органических соединений

ОПК-2

ОПК-3


Тема1

Классификация и номенклатура органических соединений




Классификационные признаки органических соединений: строение углеродного скелета и природа функциональной группы. Функциональные группы, органические радикалы. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК для органических соединений; заместительная и радикально-функциональная номенклатура

ОПК-2


ОПК-3

Тема 2

Химическая связь и строение органических соединений




Теория строения органических соединений A.M. Бутлерова. Изомерия. Современные представления о природе химической связи. Электронные представления о природе связей. Типы связей в органической химии. Гибридизация атомов углерода и азота. Электронные эффекты.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 3

Стереохимия




Пространственное строение органических соединений.

Важнейшие понятия стереохимии - конформация и конфигурация.Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран).

Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура: D, L-системы. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы. Стереоизомеры: энантиомеры и -диастереомеры. Мезоформы. Рацематы.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 4

Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах органических соединений





Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений. Виды сопряжения.

Сопряженные системы с открытой цепью: 1,3-диены (1,3-бутадиен), полиены, ненасыщенные карбонильные соединения, карбоксильная группа.

Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность; критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных (бензол, нафталин) и гетероциклических (фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) соединений.

Поляризация связей и электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.


ОПК-2


ОПК-3

Тема 5

Кислотность и основность органических соединений




Кислотность и основность органических соединений. Теории Брёнстеда и Льюиса. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном и основном центрах, электронными эффектами заместителей при этих центрах и сольватационными эффектами.

Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).


ОПК-2


ОПК-3

Тема 6

Классификация органических реакций





Классификация органических реакций по результату (замещение, присоединение, элиминирование, перегруппировки, окислительно-восстановительные) и по механизму - радикальные, ионные (электрофильные, нуклеофильные). Понятия - субстрат, реагент, реакционный центр. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы: свободные радикалы (гомолитический разрыв), карбокатионы и карбанионы (гетеролитический разрыв

ОПК-2


ОПК-3

Тема 7

Реакции электрофильного присоединения и замещения




Реакции электрофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием связи. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации. Кислотный катализ. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций, правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам (1,3-диенам, ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам). Реакции электрофильного замещения: гетеролитические реакции с участием ароматической системы. Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 8

Реакции нуклеофильного замещения у галогенопроизводных и спиртов




Реакции нуклеофильного замещения у sр3-гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией связи углерод-гетероатом (галогенопроизводные, спирты).

Реакция гидролиза галогенопроизводных Роль кислотного катализа в нуклеофильном замещении гидроксильной группы.

Реакции элиминирования (дегидрогалогенирование, дегидратация).

ОПК-2


ОПК-3

Тема 9

Реакции нуклеофильного присоединения и замещения у карбонильных соединений




Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами, тиолами, аминами и их производными. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа.

Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Строение енолят-иона.

Реакции нуклеофильного замещения у sр2-гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакции ацилирования - образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов - и обратные им реакции гидролиза.

Реакции окисления и восстановления органических соединений


ОПК-2


ОПК-3

Тема 10

Поли- и гетерофункциональные соединения




Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств.

Особенности проявления кислотно-основных свойств (амфолиты). Циклизация и хелатообразование. Особенности во взаимном влиянии функциональных групп в зависимости от их относительного расположения.

Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая.

Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин

Гидрокси- и аминокислоты. Реакции циклизации. Лактоны. Лактамы. Гидролиз лактонов и лактамов.

Одноосновные, двухосновные (яблочная, винные), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

Альдегидо- и кетонокислоты

Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства.


ОПК-2


ОПК-3

Тема 11

Гетероциклические соединения




Биологически важные гетероциклические системы. Гетероциклы с одним гетероатомом.

Биологически важные производные пиридина.

Производные 8-гидроксихинолина - антибактериальные средства комплексообразующего действия.

Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин.

Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Лактим-лактамная таутомерия. Алкалоиды.




II семестр

ОПК-2


ОПК-3

Тема 12

Углеводы. Моносахариды




Моносахариды. Классификация.

Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-Стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы. Цикло-оксо-таутомерия.

Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров.

Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилированиеаминосахаров.

Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Аскорбиновая кислота.

Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит, маннит).


ОПК-2


ОПК-3

Тема 13

Углеводы. Олигосахариды




Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.

Полисахариды. Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза. Пектины (полигалактуроновая кислота). Первичная структура, гидролиз. Понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза).


ОПК-2


ОПК-3

Тема 14

Аминокислоты




Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства, биполярная структура.

Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений. Образование внутрикомплексных солей. Реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образование иминов.

Биологически важные реакции аминокислот. Реакции дезаминирования (неокислительного и окислительного). Реакции гидроксилирования.

Декарбоксилирование аминокислот - путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов .


ОПК-2


ОПК-3

Тема 15

Пептиды и белки




Пептиды. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидов.

Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз.

Понятие о сложных белках. Гликопротеины, липопротеины,нуклеопротеины, фосфопротеины.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 16

Нуклеиновые кислоты




Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия.

Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов.

Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Гидролиз нуклеотидов.

Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.

Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры.

Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ.


ОПК-2


ОПК-3

Тема 17

Омыляемые липиды




Нейтральные липиды. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов. Природные высшие жирные кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая.

Фосфолипиды. Фосфатидовые кислоты. Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) - структурные компоненты клеточных мембран.


ОПК-2


ОПК-3

Тема 18

Неомыляемые липиды. Изопреноиды




Терпены. Моно- и бициклические терпены. Лимонен, ментол, камфора. Сопряженные полиены: каротиноиды, витамин А.

Стероиды. Представление об их биологической роли. Стеран. Стероиды: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

Стероидные гормоны. Эстрогены, андрогены, гестагены, кортикостероиды.

Желчные кислоты. Холевая кислота. Гликохолевая и таурохолеваякислоты.Стерины. Холестерин. Эргостерин, превращение его в витамины группы Д.Агликоны сердечных гликозидов.





III семестр

Раздел II. Синтетические методы в органической химии и химические свойства соединений.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 19

Методы синтеза и реакции алканов и алкенов




Методы синтеза алканов: гидрирование непредельных углеводородов, синтез через литийдиалкилкупраты, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений. Реакции алканов: галогенирование, сульфохлорирование.

Циклоалканы. Методы синтеза и строение циклопропанов.

Методы синтеза алкенов: элиминирование галогеноводородов из алкилгалогенидов, воды из спиртов. Синтез алкенов из четвертичных аммониевых.

Реакции алкенов: электрофильное присоединение галогенов, галогеноводородов


ОПК-2


ОПК-3

Тема 20

Методы синтеза и реакции алкинов и алкадиенов





Методы синтеза алкинов: отщепление галогеноводородов из дигалогенидов. Реакции ацетиленидов натрия и меди, магнийорганических производных алкинов.

Реакции алкинов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (Кучеров).

Методы синтеза 1,3-диенов.

Реакции 1,3-диенов: галогенирование и гидрогалогенирование


ОПК-2


ОПК-3

Тема 21

Методы синтеза и реакции спиртов и простых эфиров





Методы синтеза одноатомных спиртов: из алкенов, карбонильных соединений, сложных эфиров и карбоновых кислот.

Реакции одноатомных спиртов: Окисление первичных и вторичных спиртов.

Методы синтеза и реакции двухатомных спиртов. Окислительное расщепление 1,2-диолов. Методы синтеза простых эфиров.

Реакции простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кислотами.

Краун-эфиры, их получение и применение в синтезе.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 22

Методы синтеза и реакции альдегидов и кетонов




Методы получения альдегидов и кетонов: из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов, алкинов. Ацилирование аренов.

Реакции альдегидов и кетонов: присоединение воды, спиртов, тиолов. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов как метод усложнения углеродного скелета. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления. Окисление альдегидов, реагенты окисления. Окисление кетонов.


ОПК-2


ОПК-3

Тема 23

Методы синтеза и реакции карбоновых кислот и их производных




Методы синтеза кислот: окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов, гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот.

Реакции карбоновых кислот.

Методы получения производных карбоновых кислот: галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, нитрилов, амидов. Восстановление галогенангидридов до альдегидов. Восстановление сложных эфиров до спиртов и альдегидов, нитрилов до аминов и альдегидов комплексными гидридами металлов. Сложноэфирная конденсация. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 24

Синтетическое использование реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду




Классификация реакций ароматического электрофильного замещения. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость и направление электрофильного замещения. Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм галогенирования аренов и их производных.

Сульфирование. Сульфирующие агенты. Кинетический и термодинамический контроль реакции (сульфирование фенола и нафталина). Превращение сульфогруппы. Алкилированиеаренов по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Полиалкилирование.

Ацилированиеаренов. Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективностьацилирования.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 25

Методы синтеза и реакции нитросоединений и аминов



Нитроалканы. Синтез из алкилгалогенидов. Кислотность и таутомерия нитроалканов. Конденсация с карбонильными соединениями. Восстановление в амины

Методы получения аминов: алкилирование аммиака и аминов, восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений. Реакции аминов. Алкилирование и ацилирование


ОПК-2


ОПК-3

Тема 26

Методы синтеза и реакции пятичленныхгетероциклов с одним гетероатомом




Пятичленныегетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, пиррол, тиофен. Синтез пирролов. Синтез тиофенов. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Индол.

ОПК-2


ОПК-3

Тема 27

Методы синтеза и реакции шестичленных ароматических гетероциклов с одним гетероатомом




Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и хинолин. Синтез производных пиридина. Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов. Реакции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами. Окисление и восстановление пиридина и хинолина. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине: нитрование, сульфирование, галогенирование.

Каталог: userfiles -> depts -> general bioorganic chemistry -> biotehnologi 1 kurs -> 1 semestr -> organika
organika -> Занятие №13 Полифункциональные соединения
organika -> Контрольная работа №2. Напишите реакцию электрофильного присоединения (а е ) воды к этилену; назовите продукт реакции, поясните ее механизм
organika -> Контрольная работа №3 Полифункциональные, гетерофункциональные и гетероциклические соединения
organika -> Лабораторные занятия по дисциплине «Органическая химия»
1 semestr -> Занятие №12 Полифункциональные соединения
organika -> Итоговое тестирование
1 semestr -> Тема Энергетика химических процессов


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2023
обратиться к администрации

    Главная страница