Код компетен
ции
|
Наименование
разделов (модулей)
и тем дисциплины
|
Краткое содержание разделов и тем
|
1 семестр
|
Раздел I. Закономерности строения и реакционного поведения органических соединений
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема1
Классификация и номенклатура органических соединений
|
Классификационные признаки органических соединений: строение углеродного скелета и природа функциональной группы. Функциональные группы, органические радикалы. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК для органических соединений; заместительная и радикально-функциональная номенклатура
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 2
Химическая связь и строение органических соединений
|
Теория строения органических соединений A.M. Бутлерова. Изомерия. Современные представления о природе химической связи. Электронные представления о природе связей. Типы связей в органической химии. Гибридизация атомов углерода и азота. Электронные эффекты.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 3
Стереохимия
|
Пространственное строение органических соединений.
Важнейшие понятия стереохимии - конформация и конфигурация.Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран).
Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура: D, L-системы. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы. Стереоизомеры: энантиомеры и -диастереомеры. Мезоформы. Рацематы.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 4
Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах органических соединений
|
Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений. Виды сопряжения.
Сопряженные системы с открытой цепью: 1,3-диены (1,3-бутадиен), полиены, ненасыщенные карбонильные соединения, карбоксильная группа.
Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность; критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных (бензол, нафталин) и гетероциклических (фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) соединений.
Поляризация связей и электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 5
Кислотность и основность органических соединений
|
Кислотность и основность органических соединений. Теории Брёнстеда и Льюиса. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном и основном центрах, электронными эффектами заместителей при этих центрах и сольватационными эффектами.
Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 6
Классификация органических реакций
|
Классификация органических реакций по результату (замещение, присоединение, элиминирование, перегруппировки, окислительно-восстановительные) и по механизму - радикальные, ионные (электрофильные, нуклеофильные). Понятия - субстрат, реагент, реакционный центр. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы: свободные радикалы (гомолитический разрыв), карбокатионы и карбанионы (гетеролитический разрыв
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 7
Реакции электрофильного присоединения и замещения
|
Реакции электрофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием связи. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации. Кислотный катализ. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций, правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам (1,3-диенам, ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам). Реакции электрофильного замещения: гетеролитические реакции с участием ароматической системы. Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 8
Реакции нуклеофильного замещения у галогенопроизводных и спиртов
|
Реакции нуклеофильного замещения у sр3-гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией связи углерод-гетероатом (галогенопроизводные, спирты).
Реакция гидролиза галогенопроизводных Роль кислотного катализа в нуклеофильном замещении гидроксильной группы.
Реакции элиминирования (дегидрогалогенирование, дегидратация).
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 9
Реакции нуклеофильного присоединения и замещения у карбонильных соединений
|
Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами, тиолами, аминами и их производными. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа.
Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Строение енолят-иона.
Реакции нуклеофильного замещения у sр2-гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакции ацилирования - образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов - и обратные им реакции гидролиза.
Реакции окисления и восстановления органических соединений
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 10
Поли- и гетерофункциональные соединения
|
Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств.
Особенности проявления кислотно-основных свойств (амфолиты). Циклизация и хелатообразование. Особенности во взаимном влиянии функциональных групп в зависимости от их относительного расположения.
Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая.
Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин
Гидрокси- и аминокислоты. Реакции циклизации. Лактоны. Лактамы. Гидролиз лактонов и лактамов.
Одноосновные, двухосновные (яблочная, винные), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.
Альдегидо- и кетонокислоты
Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 11
Гетероциклические соединения
|
Биологически важные гетероциклические системы. Гетероциклы с одним гетероатомом.
Биологически важные производные пиридина.
Производные 8-гидроксихинолина - антибактериальные средства комплексообразующего действия.
Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин.
Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Лактим-лактамная таутомерия. Алкалоиды.
|
II семестр
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 12
Углеводы. Моносахариды
|
Моносахариды. Классификация.
Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-Стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы. Цикло-оксо-таутомерия.
Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров.
Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилированиеаминосахаров.
Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Аскорбиновая кислота.
Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит, маннит).
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 13
Углеводы. Олигосахариды
|
Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.
Полисахариды. Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза. Пектины (полигалактуроновая кислота). Первичная структура, гидролиз. Понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза).
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 14
Аминокислоты
|
Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства, биполярная структура.
Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений. Образование внутрикомплексных солей. Реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образование иминов.
Биологически важные реакции аминокислот. Реакции дезаминирования (неокислительного и окислительного). Реакции гидроксилирования.
Декарбоксилирование аминокислот - путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов .
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 15
Пептиды и белки
|
Пептиды. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидов.
Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз.
Понятие о сложных белках. Гликопротеины, липопротеины,нуклеопротеины, фосфопротеины.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 16
Нуклеиновые кислоты
|
Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия.
Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов.
Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Гидролиз нуклеотидов.
Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.
Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры.
Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 17
Омыляемые липиды
|
Нейтральные липиды. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов. Природные высшие жирные кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая.
Фосфолипиды. Фосфатидовые кислоты. Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) - структурные компоненты клеточных мембран.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 18
Неомыляемые липиды. Изопреноиды
|
Терпены. Моно- и бициклические терпены. Лимонен, ментол, камфора. Сопряженные полиены: каротиноиды, витамин А.
Стероиды. Представление об их биологической роли. Стеран. Стероиды: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.
Стероидные гормоны. Эстрогены, андрогены, гестагены, кортикостероиды.
Желчные кислоты. Холевая кислота. Гликохолевая и таурохолеваякислоты.Стерины. Холестерин. Эргостерин, превращение его в витамины группы Д.Агликоны сердечных гликозидов.
|
III семестр
|
Раздел II. Синтетические методы в органической химии и химические свойства соединений.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 19
Методы синтеза и реакции алканов и алкенов
|
Методы синтеза алканов: гидрирование непредельных углеводородов, синтез через литийдиалкилкупраты, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений. Реакции алканов: галогенирование, сульфохлорирование.
Циклоалканы. Методы синтеза и строение циклопропанов.
Методы синтеза алкенов: элиминирование галогеноводородов из алкилгалогенидов, воды из спиртов. Синтез алкенов из четвертичных аммониевых.
Реакции алкенов: электрофильное присоединение галогенов, галогеноводородов
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 20
Методы синтеза и реакции алкинов и алкадиенов
|
Методы синтеза алкинов: отщепление галогеноводородов из дигалогенидов. Реакции ацетиленидов натрия и меди, магнийорганических производных алкинов.
Реакции алкинов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (Кучеров).
Методы синтеза 1,3-диенов.
Реакции 1,3-диенов: галогенирование и гидрогалогенирование
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 21
Методы синтеза и реакции спиртов и простых эфиров
|
Методы синтеза одноатомных спиртов: из алкенов, карбонильных соединений, сложных эфиров и карбоновых кислот.
Реакции одноатомных спиртов: Окисление первичных и вторичных спиртов.
Методы синтеза и реакции двухатомных спиртов. Окислительное расщепление 1,2-диолов. Методы синтеза простых эфиров.
Реакции простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кислотами.
Краун-эфиры, их получение и применение в синтезе.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 22
Методы синтеза и реакции альдегидов и кетонов
|
Методы получения альдегидов и кетонов: из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов, алкинов. Ацилирование аренов.
Реакции альдегидов и кетонов: присоединение воды, спиртов, тиолов. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов как метод усложнения углеродного скелета. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления. Окисление альдегидов, реагенты окисления. Окисление кетонов.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 23
Методы синтеза и реакции карбоновых кислот и их производных
|
Методы синтеза кислот: окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов, гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот.
Реакции карбоновых кислот.
Методы получения производных карбоновых кислот: галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, нитрилов, амидов. Восстановление галогенангидридов до альдегидов. Восстановление сложных эфиров до спиртов и альдегидов, нитрилов до аминов и альдегидов комплексными гидридами металлов. Сложноэфирная конденсация. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 24
Синтетическое использование реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду
|
Классификация реакций ароматического электрофильного замещения. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость и направление электрофильного замещения. Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм галогенирования аренов и их производных.
Сульфирование. Сульфирующие агенты. Кинетический и термодинамический контроль реакции (сульфирование фенола и нафталина). Превращение сульфогруппы. Алкилированиеаренов по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Полиалкилирование.
Ацилированиеаренов. Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективностьацилирования.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 25
Методы синтеза и реакции нитросоединений и аминов
|
Нитроалканы. Синтез из алкилгалогенидов. Кислотность и таутомерия нитроалканов. Конденсация с карбонильными соединениями. Восстановление в амины
Методы получения аминов: алкилирование аммиака и аминов, восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений. Реакции аминов. Алкилирование и ацилирование
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 26
Методы синтеза и реакции пятичленныхгетероциклов с одним гетероатомом
|
Пятичленныегетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, пиррол, тиофен. Синтез пирролов. Синтез тиофенов. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Индол.
|
|
ОПК-2
ОПК-3
|
Тема 27
Методы синтеза и реакции шестичленных ароматических гетероциклов с одним гетероатомом
|
Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и хинолин. Синтез производных пиридина. Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов. Реакции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами. Окисление и восстановление пиридина и хинолина. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине: нитрование, сульфирование, галогенирование.
|
