Рабочая программа дисциплины наименование дисциплины Органическая химия Направление подготовки



страница4/4
Дата09.08.2019
Размер0.72 Mb.
#127045
ТипРабочая программа
1   2   3   4



  • Оценка «отлично» выставляется обучающемуся, глубоко и прочно усвоившему программный материал, исчерпывающе, последовательно, грамотно и логически стройно его излагающему, в ответе которого тесно увязываются теория с практикой. При этом обучающийся не затрудняется с ответом при видоизменении задания, свободно справляется с задачами, вопросами и другими видами применения знаний, показывает знакомство с монографической литературой, правильно обосновывает принятые решения, владеет разносторонними навыками и приемами выполнения практических работ.

  • Оценка «хорошо» выставляется обучающемуся, твердо знающему программный материал, грамотно и по существу его излагающему, который не допускает существенных неточностей в ответе, правильно применяет теоретические положения при решении практических работ и задач, владеет необходимыми навыками и приемами их выполнения.

  • Оценка «удовлетворительно» выставляется обучающемуся, который имеет знания только основного материала, но не усвоил его деталей, допускает неточности, недостаточно правильные формулировки, нарушения последовательности изложения программного материала и испытывает трудности в выполнении практических навыков.

  • Оценка «неудовлетворительно» выставляется обучающемуся, который не знает значительной части программного материала, допускает ошибки, неуверенно выполняет или не выполняет практические работы.



  • 7.3 Типовые контрольные задания или иные материалы, необходимые для оценки знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующих этапы формирования компетенций в процессе освоения образовательной программы

Зачет в 1 и 2 семестрах выставляется по результатам работы в семестре, при сдаче всех контрольных мероприятий, предусмотренных текущим контролем успеваемости. Процедура зачета как отдельное контрольное мероприятие не проводится, оценивание знаний обучающегося происходит по результатам текущего контроля.

7.3.1 Тестовые задания (1 этап промежуточной аттестации)

Паспорт тестовых заданий

Код компетен-

ции(й)


Тема

Количество тестовых заданий

Открытого типа

Закрытого типа

Дополнение

Свободное изложение

Альтернативный выбор (да/ нет)

Выбор одного правильного ответа

Выбор нескольких верных ответов

Установление соответствия

Установление правильной последовательности

ОПК-2

Раздел I. Закономерности строения и реакционного поведения органических соединений

-

-

-

120

20

10

-

ОПК-3

ОПК-2

Раздел II. Синтетические методы в органической химии и химические свойства соединений.








100

40

10



ОПК-3

















220

60

20




Примеры тестовых заданий

1. Взаимодействие этилбензола с бромом на свету относится к типу реакций:

С6Н5–СН2–СН3 + Br2 C6H5–CHBr–CH3 + HBr.

а) нуклеофильное замещение;

б) электрофильное присоединение;



в) радикальное замещение;

г) радикальное присоединение;

д) электрофильное замещение.

2. Группа –NH2 в молекуле анилина проявляет эффект заместителя:

а) индуктивный отрицательный; б) мезомерный положительный;

в) мезомерный отрицательный; г) индуктивный положительный.

3. Аланилсерин относится к классу соединений:

а) аминокислота; б) углевод;

в) липид; г) пептид; д)нуклеотид.

4. Установите соответствие между функциональной группой 1–5 и классом

соединения А–Е


1)

–NH2, –СООН

А)

нитрофенолы

2)

–NO2 , –ОН

Б)

аминокислоты

3)

–NH2, –ОН

В)

простые эфиры

4)

–ОН, –СНО

Г)

гидроксикислоты

5)

–ОН, –СООН

Д)

аминоспирты







Е)

гидроксиальдегиды

Ответ: 1-Б; 2-А; 3-Д; 4-Е; 5-Г.


Полный комплект тестовых заданий по дисциплине размещен на сайте кафедры: _ www.stgmu.ru

7.3.2. Задания для оценивания практических навыков (2 этап промежуточной аттестации), ситуационные задачи

Код (ы)*

компетенции



(компетенций)

Формулировка задания

ОПК-2,ОПК-3

При отравлении формальдегидом рекомендуют промывать желудок слабым раствором гидроксида аммония. На основании химических свойств формальдегида объясните антидотное действие гидроксида аммония. Ответ подтвердите уравнением реакции, назовите конечные продукты, укажите механизм реакции.


ОПК-2,ОПК-3

Гексаметилтетрамин (уротропин) применяется как антисептическое средство при инфекционных процессах в мочевыводящих путях (циститы, пиелиты), сопровождающихся смещением рН мочи в кислую сторону. Каким превращениям подвергается гексаметилентетрамин в кислой среде? какие продукты его разложения оказывают противомикробное действие.




7.3.3. Вопросы для собеседования (экзаменационные вопросы) (3 этап промежуточной аттестации)

  1. Предмет органической химии. Понятие о функциональной группе. Классификация и номенклатура органических соединений. Значение органической химии для биологии и медицины.

  2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия как специфическое явление в органической химии.

  3. Физико-химические методы выделения и исследования органических соединений.

  4. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты заместителей. Индуктивный эффект заместителей: положительный и отрицательный индуктивный эффект. Электрондонорные и электронакцепторные заместители.

  5. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты заместителей.Мезомерный эффект. Примеры групп +M и –М-эффектами.

  6. Классификация органических реакций по конечному результату (замещение, присоединение, элиминирование, перегруппировки, окислительно-восстановительные).

  7. Классификация органических реакций механизму. Нуклеофильные и электрофильные реакции и реагенты. Понятие - субстрат, реагент, реакционный центр.

  8. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях. Понятие о промежуточных частицах - радикалах, карбкатионах, карбанионах. Их строение, устойчивость, реакционная способность.

  9. Кислоты и основания в органической химии. Теория Бренстеда. Относительная сила кислот: ОН, SH, NH и CH-кислоты. Сопряженная кислота и сопряженное основание.

  10. Теория кислот и оснований Льюиса.

  11. Типы изомерии органических соединений. Структурная и пространственная изомерия. Оптическая изомерия. Хиральность. Понятие конформации и конфигурации. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура: D, L-системы.

  12. Реакции электрофильного присоединения с участием π-связи.Механизм реакциигидрогалогенирования. Правило Марковникова.

  13. Реакции электрофильного присоединения с участием π-связи.Механизм реакции гидратации. Роль кислотного катализа.

  14. 1,3-Алкадиены. Особенности молекулярной структуры. Реакции электрофильного присоединения (механизм): 1,2- и 1,4-присоединение.

  15. Сопряжение – один из факторов повышения устойчивости молекул органических соединений. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения: бутадиен-1,3.

  16. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Пространственное и электронное строение молекулы бензола. Ароматичность. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности.

  17. Электрофильное замещение в ароматическом ряду (нитрование, сульфирование, галогенирование). Понятие о σ – и π - комплексах. Механизм реакций электрофильного замещения.

  18. Правила ориентации в ароматическом ряду: активирующие и дезактивирующие заместители, их влияние на направление и скорость реакций электрофильного замещения. Примеры реакций.

  19. Предельные галогенпроизводные. Характеристики связи углерод – галоген. Реакции нуклеофильного замещения галогенов в алкилгалогенидах (механизм SN2). Пример реакции.

  20. Реакции нуклеофильного замещения галогенов в алкилгалогенидах (механизмSN1). Факторы, влияющие на скорость реакций нуклеофильного замещения. Пример реакции.

  21. Реакции элиминирования (отщепления) на примере реакций дегидрогалогенирования и дегидратации. Правило Зайцева.

  22. Кислотность, основность спиртов. Реакции нуклеофильного замещения (механизм реакции SN2) на примере реакции взаимодействия этанола с бромоводородом.

  23. Реакции нуклеофильного замещения (механизм реакции SN1) на примере реакции взаимодействия трет-бутилового спирта с бромоводородом.

  24. Многоатомные спирты: этиленгликоль. Образование хелатных комплексов с участием α-диольных фрагментов.

  25. Глицерин. Хелатирование как способ сохранения стабильного валентного состояния биогенных металлов и выведение ионов тяжелых металлов из организма.

  26. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Центры реакционной способности альдегидов и кетонов. Влияние природы и строения радикала на карбонильную активность.

27. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов на примере реакции взаимодействия

с циановодором.

28. Реакция нуклеофильного замещения у sр2– гибридизованногоатома углерода на примере карбоновых кислот. Образование галогенангидридов,ангидридов карбоновых кислот,сложных эфиров.

29. Двухосновные ненасыщенные кислоты – фумаровая кислота. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования.

30.Двухосновные предельные карбоновые кислоты:щавелевая кислота, янтарная кислота, малоновая кислота. Их биороль.

31.Одноосновные гидроксикислоты: молочная и гидроксимасляные. Реакции элиминирования α, β,γ-гидроксикислот.

32.Кетокислоты. Пировиноградная кислота, ацетоуксусная кислота, щавелевоуксусная, α-оксоглутаровая кислота. Кето-енольная таутомерия. Метаболические реакции декарбоксилированиякетонокислот.

33.Гетерофункциональные производные бензольного ряда на примере салициловой кислоты (лекарственные средства).

34.Гетероциклические соединения. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол. Понятие о строении тетрапиррольны соединений (порфин, гем).

35.Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, производные пиридина.

36. Хинолин и производные 8- гидроксихинолина (антибактериальные средства комплексообразующего действия).

37.Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин. Таутомерия на примере имидазола.

38.Пурин и его производные. Гидроксипурины на примере мочевой кислоты.

39.Углеводы. Классификация моносахаридов Стереохимия в проекциях Фишера. Глюкопиранозы и глюкофуранозы, α- и β-аномеры. Формулы Хеуорса.

40. Строение пентоз на примере рибозы и дезоксирибозы.

41.Строение гексоз (глюкоза, галактоза, фруктоза).

42. Реакции моносахаридов. Получение гликозидов. Окисление, восстановление.

43.Дисахариды: мальтоза, лактоза, сахароза. Строение и восстановительная способность. Гидролиз дисахаридов.

44.Полисахариды:крахмал и гликоген. Строение. Свойства.

45.Классификация и номенклатура аминокислот. Природные аминокислоты. Заменимые и незаменимые аминокислоты.

46. Кислотно-основные свойства, амфотерность аминокислот. Изоэлектрическая точка. Свойства аминокислот: по аминогруппе, карбоксилу, отношение аминокислот к нагреванию.

47.Биологически важные реакции α- аминокислот (дезаминирования, гидроксилирования, декарбоксилирования).

48.Пептиды и белки. Первичная структура белков. Гидролиз белков и пептидов.

49.Пуриновые и пиримидиновые основания. Ароматичность. Лактим–лактамная таутомерия.

50.Нуклеозиды и нуклеотиды. Гликозидная связь. Гидролиз нуклеозидов.

51.Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.Гидролиз нуклеотидов.

52.Первичная структура ДНК и РНК. Нуклеотидный состав ДНК и РНК.

53.Вторичная структура ДНК. Роль водородных связей. Биологическая функция ДНК.

54.Строение АМФ, АДФ, АТФ. Биологическая роль АТФ.

55.Нейтральные липиды. Природные ВЖК, входящие в их состав.

56.Фосфолипиды. Кефалины и лецитины - структурные компоненты клеточных мембран.

57.Стероиды. Стерины. Холестерин. Биологическая роль.

58.Желчные кислоты. Холевая кислота. Биологическая роль.

7.4 Методические материалы, определяющие процедуры оценивания знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующих этапы формирования компетенций

Экзамен является формой итоговой оценки качества освоения студентом образовательной программы по дисциплине «Органическая химия».

Экзамен проводится в 3 этапа. Первый – тестирование. Второй – решение ситуационных задач. Третий – собеседование по билетам, утвержденным на заседании кафедры, подписанных зав.кафедрой и проректором по учебной деятельности за 2 недели до экзаменационной сессии.

Комплект экзаменационных билетов состоит из 35 билетов. В каждом билете 3 вопроса.

На подготовку студенту отводится 30 минут. При подготовке студент может пользоваться рабочей программой по дисциплине, калькулятором, справочными таблицами. Прием экзамена осуществляется коллегиальной комиссией.

Оценивание сформированности компетенции осуществляется на практических занятиях в ходе текущего контроля. При оценивании результатов обучения по дисциплине «Органическая химия» учитывается:

- участие в деловых играх;

-выполнение индивидуальных заданий;

-результаты собеседования;

-результаты тестирования;

-участие в дискуссиях;

-выполнение лабораторных работ.


8. Перечень основной и дополнительной учебной литературы, необходимой для освоения дисциплины

8.1. Основная литература:

  1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия [Текст] : учеб. / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М : ГЭОТАР- Медиа, 2014. - 416 с. (5 экз.)

  2. Органическаяхимия [Электронный ресурс]: учебник / Н. А. Тюкавкина [и др. ] ; под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2015. - 640 с.: ил. – Режим доступа:

http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970432921.html

  1. Имашев У.Б. Основы органической химии. [Электронный ресурс]: - М.: КолосС, 2011. - 464с.: ил.- (Учебники и учеб. пособия для студентов высш. учеб. заведений). – Режим доступа: http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785953207447.html

8.2. Дополнительная литература:

  1. Биоорганическая химия : рук. к практ. занятиям [Текст] : учеб. пособие / под ред. проф. Н. А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 168 с. (589 экз.)

  2. Братцева, И. А. Биоорганическая химия [Текст] : учеб. пособие / И.А. Братцева, В.И. Гончаров. - Ставрополь : Изд-во СтГМА, 2004. - 196 с. (6 экз)

  3. Травень, В. Ф. Органическая химия [Текст] : учеб. для вузов в 2-х т. / В. Ф. Травень. - М. : ИКЦ "Академкнига", 2004. - Т. 1. - 727 с. (1 экз)

  4. Травень, В. Ф. Органическая химия [Текст] : учеб.для вузов в 2-х т. / В. Ф. Травень. - М. : ИКЦ "Академкнига", 2004. - Т. 2. - 582 с. (1 экз.)

  5. Гаршин, А.П. Органическаяхимияв рисунках, таблицах, схемах : учебное пособие / А.П.. Гаршин. - СПб.: ХИМИЗДАТ, 2006. - 184 с.: ил. – Режим доступа:

http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN5938081181.html

9. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет" необходимых для освоения дисциплины

1.ACDLabs, Chemwin, Excelpowerpoint, Chem. Lab; http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970432921.html

2 Информационно-справочные и поисковые системы

интернет ресурсов, отвечающие тематике дисциплины, в том числе:

- Сhemlib.ru, Chemist.ru, ACDLabs, MSU.Chem.ru., и др.
10. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

При изучении данной дисциплины предусмотрено проведение 54 лекционных, 144 практических занятий. Рейтинговая оценка знаний по дисциплине формируется из оценок, полученных обучающимися по результатам участия в собеседовании, тестировании, итоговом контроле, решении ситуационных задач, в выполнении индивидуальных заданий, участию в деловых играх, компьютерной симуляции, дискуссиях.

По каждому виду работы разработаны методические рекомендации по их выполнению и указаны критерии оценивания. Ознакомиться с данными материалами можно:

- на кафедре общей и биологической химии;

- в электронном виде на сайте кафедры.

11. Перечень информационных технологий, используемых при осуществлении образовательного процесса по дисциплине, включая перечень программного обеспечения и информационных справочных систем (при необходимости

11.1 Информационные технологии, используемые при осуществлении образовательного процесса по дисциплине

При чтении лекций используется компьютерная техника для демонстрации презентационных мультимедийных материалов.

Используемые информационные технологии:

1. Сбор, хранение, систематизация учебной и научной информации;

2. Обработка текстовой, графической и эмпирической информации;

3. Подготовка, конструирование и презентация итогов аналитической деятельности;

4. Самостоятельный поиск дополнительного учебного и научного материала, с использованием поисковых систем и сайтов сети Интернет, электронных энциклопедий и баз данных.

11.2 Перечень программного обеспечения и информационных справочных систем

При освоении данной дисциплины специального программного обеспечения не требуется.

Для подготовки к занятиям обучающийся может воспользоваться материалами, размещенными в ЭБС «Консультант студента»:

1. Органическаяхимия [Электронный ресурс]: учебник / Н. А. Тюкавкина [и др. ] ; под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2015. - 640 с.: ил. – Режим доступа:

http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970432921.html

2.Имашев У.Б. Основы органической химии. [Электронный ресурс]: - М.: КолосС, 2011. - 464с.: ил.- (Учебники и учеб. пособия для студентов высш. учеб. заведений). – Режим доступа: http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785953207447.html


12. Описание материально-технической базы, необходимой для осуществления образовательного процесса по дисциплине.

1.Аудитории, оснащенные химическими лабораторными столами;

2.Компьютеры и мультимедийные установки;

3.Наборы химической посуды; реактивы;

4.Бюретки;

5.Электрические плитки, спиртовки, держатели для пробирок;



6.Потенциометр;

7.Центрифуга СМ-50;
Каталог: userfiles -> depts -> general bioorganic chemistry -> biotehnologi 1 kurs -> 1 semestr -> organika
organika -> Занятие №13 Полифункциональные соединения
organika -> Контрольная работа №2. Напишите реакцию электрофильного присоединения (а е ) воды к этилену; назовите продукт реакции, поясните ее механизм
organika -> Контрольная работа №3 Полифункциональные, гетерофункциональные и гетероциклические соединения
organika -> Лабораторные занятия по дисциплине «Органическая химия»
1 semestr -> Занятие №12 Полифункциональные соединения
organika -> Итоговое тестирование
1 semestr -> Тема Энергетика химических процессов


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2022
обратиться к администрации

    Главная страница