Шаблон Рабочая программа дисциплины


Содержание дисциплины Раздел 1. Общая часть



страница3/7
Дата14.08.2018
Размер0.61 Mb.
#44247
ТипПрограмма
1   2   3   4   5   6   7

4.2. Содержание дисциплины

Раздел 1. Общая часть


Тема 1. Теоретические основы органической химии

              Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической деятельности человека.

Предмет органической химии. Связь органической химии с биологией, медициной, сельским хозяйством. Основные поло­жения теории химического строения органических соединений (А.М. Бутлеров). Гомология и гомологические ряды в органической химии. Углеводородный радикал. Важнейшие функциональные группы. Изомерия скелета и изомерия, связанная с изменением положения заместителя. Официальная международная систематическая номенклатура органических соединений – номенклатура IUPAC (ИЮПАК).

Типы химических связей в органических соединениях. Ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, семиполярная, водородная связи.

Электроотрицательность по Полингу, полярность связи. Строение электронной оболочки атома углерода. Атомные и молекулярные орбитали. Гибридизация. Атомные орбитали s-типа и р-типа, - и -связи. Индуктивный эффект и эффект сопряжения. Гомолитический и гетеролитический разрыв свя­зи. Энергия связи.

Понятие о механизме реакции: реакции радикального, нуклеофильного и электрофильного замещения. Переходное со­стояние, энергетическая кривая.

Теория тетраэдрического атома углерода (Вант-Гофф и Ле-Бель).

Основность и кислотность: влияние электронных и прост­ранственных факторов.



Тема 2. Приёмы и методы работы

Основы техники безопасности при работе с органическими веществами: работа с горючими веществами, первая помощь при ожогах и отравлениях, тушение пожаров, работа с взрывчатыми веществами, сжатыми газами и вакуумом.

Получение, выделение, идентификация и установление строения органических соединений.

Общие правила работы. Нагревание и охлаждение. Кристаллизация, сушка и упаривание. Перегонка.

Определение углерода, водорода, азота, галогенов, серы, фосфора. Определение молярной массы. Вывод эмпирической формулы.

Химические методы качественного и количественного определения функциональных групп: кратных связей, гидроксильной, амино-, карбонильной и карбоксильной групп. Понятие об установлении строения вещества методом последовательной деструкции и встречным синтезом.



Тема 3. Органические вещества биосферы. Природные газы, торф, каменный уголь, нефть как источники органических соединений для промышленности. Происхождение, химический состав и переработка нефти. Важнейшие нефтяные продукты (бензин, реактивное топливо, керосин, смазочные масла, парафин) и их применение. Октановое и цетановое числа. Антидетонаторы. Крекинг и каталитические превращения углеводородов нефти. Энергетический кризис. Получение жидкого топлива из каменного угля. Оксосинтез. Древесина и её использование в лесохимической промышлености для получения искусственного волокна. Живица. Практическое использование растительных сахаров, жиров, терпеноидов, алкалоидов, стероидов в пищевой промышленности, сельском хозяйстве, медицине. Значение химических веществ, продуцируемых микроорганизмами. Проблемы биотехнологии. Пути использования биомассы живых организмов суши и моря. Химическая переработка животных жиров. Кругооборот углерода в природе. Искусственная пища.

Тема 4. Физико-химические методы исследования. Выделение индивидуального вещества путём перегонки, возгонки, кристаллизации, экстракции. Применение различных видов хроматографии для разделения и идентификации веществ. Понятие о газожидкостной хроматографии и высокоэффективной жидкостной хроматографии. (ВЭЖХ). Идентификация химических соединений по их физическим константам или константам их характерных производных. Определение температуры кипения, температуры плавления, плотности и показателя преломления. Удельное вращение плоскости поляризации плоскополяризованного света.

Применение спектров поглощения в ультрафиолетовой, инфракрасной и видимой областях для анализа органических веществ.

Использование ядерного магнитного резонанса для установления строения органических соединений.

Метод хромато-масс-спектрометрии как основной способ анализа состава смесей органических веществ.



Раздел 2. УГЛЕВОДОРОДЫ

Тема 1. Алканы. Первое валентное состояние атома углерода: sр3-гибридизация. Ковалентная связь, природа и свойства простой (сигма) связи. Понятие о конформации. Гомологический ряд и его общая формула. Гомологическая разность. Изомерия. Первичный, вторичный, третичный и четвертичный атомы углерода. Номенклатура тривиальная, ра­циональная и ИЮПАК. Радикалы (алкилы): определение и названия. Нахождение алканов в природе. Общие способы получе­ния алканов из галогенпроизводных, спиртов и непредельных углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Синтетические мою­щие средства, проблема уничтожения их отходов. Методы идентификации алканов.

Тема 2. Алкены. Второе валентное состояние атома углерода: sр2-гибридизация. Электронная природа, геометрия и свойства двойной связи. Гомологический ряд, общая формула, номенклатура и изомерия цепи, поло­жения двойной связи. Способы по­лучения. Физические свойства. Химические свойства. Положительный и отрицательный индуктивный эффект. Правило Марковникова и его объяснение. Перекисный эффект Хараша. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Реакция цис-окисления по Вагнеру. Озонирование и его значение в установлении структуры вещества. Полимеризация: ступенчатая, цепная и теломеризация. Полиэтилен. Полипро­пилен. Пространственное строение его цепей: изо-, син- и атактические структуры. Стереоспецифическая полимеризация. Свойства полимеров и их различия в зависимости от конфигурации цепи. Применение полимеров в промышленности, сельском хозяйстве и быту. Методы идентификации алкенов. Этилен  как фитогормон.

Тема 3. Алкины. Третье валентное состояние атома углерода: sр-гибридизация. Ацетилены, их получение и техническое применение. Особые свойства тройной связи углерод-углерод. Химические свойства алкинов: реакции присоединения и реакции с участием ацетиленового атома углерода. Применение ацетилена. Методы идентификации алкинов.

Тема 4. Диены. Бутадиен (дивинил), изопрен, хлоропрен; их промышленный синтез и применение. Сопряженные двойные связи и их особые свойства (1,4-присоединение). Эффект сопряжения, полимеризация диенов. Понятие о строении природного каучука. Дивиниловый и изопреновый синтетические каучуки. Понятие о линейных и пространственных полимерах. Низкотемпературная полимеризация. Вулканизация каучука. Сополимеры. Методы идентификации диенов.

Тема 5. Арены. Ароматичность, правило Хюккеля. Понятие о ре­зонансе. Номенклатура и изомерия углеводородов ряда бен­зола. Методы получения. Физические свойства. Электрофильное замещение. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители; их направляющее влияние. Понятие об эффекте сопряжения и индуктивном эффекте. Теория замещения в бензольном ядре. Согласованная и несогласованная ориентация. Активирующее влияние нитрогрупп на нуклеофильный обмен атома галогена, связанного с ароматическим ядром. Механизм реакции и переходные состояния. Реакции присоединения к бензольному кольцу (гексахлоран). Реакции галогенирования в ядро и боковую цепь. Инсектициды. Понятие о полициклических ароматических соединениях. Канцерогены. Методы идентификации.

 

Раздел 3. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ



УГЛЕВОДОРОДОВ

Тема 1. Галогенпроизводные. Классификация, изомерия и номенклатура. Общие спосо­бы получения: галогенирование углеводородов, замещение гидроксильной группы на галоген, присоединение галогенов по кратным связям. Индуктивный эффект. Получение фторпроизводных. Понятие о реакциях нуклеофильного замещения (SN1, SN2). Химические свойства моногалогенопроизводных алканов. Ди-, три- и полигалогенопроизводные углеводородов. Химические особенности галогеопроизводных с несколькими атомами галогена у одного углеродного атома. Методы идентифика­ции.

Дихлорэтан, хлороформ, йодоформ, фреоны; их применение. Химические свойства галогенопроизводных непредель­ных углеводородов. Отличие в поведении галогена, находящегося при атоме углерода с двойной связью. Хлористый винил, трифтор- и тетра­фторэтилены, их полимеризация и значение. Пластики. Тефлон. Силиконы. Наполнители, пластификаторы, стабилиза­торы.

Химические свойства галогенопроизводных ароматических углеводородов. Зависимость активности галогена от его положения в ядре или боковой цепи. Применение галогенопроизводных в сельском хозяйстве.

Тема 2. Спирты и фенолы. Определение и классификация. Предельные одно­атомные спирты (алкоголи). Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Способы получения из предельных и этиленовых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Физические свойства. Кислотность и основность по Бренстеду, рКа. Ассоциация и водородные связи, их влияние на физические свойства. Химические реак­ции функциональной группы. Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Дегидратация и дегидрирование. Методы идентификации. Метиловый и этиловый спирты, их получение и значение. Пропило­вый, бутиловый, амиловый и высшие (цетиловый, мирицило­вый) спирты: их получение и значение.

Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номенклатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Взаимное влияние двух функциональных групп.

Этиленгликоль. Окись этилена. Этиленхлоргидрин. Диоксан. Их свойства.

Трёх- и многоатомные спирты. Глицерин, его распространение в природе и  технические способы получения. Глицераты. Продукты окисления глице­рина. Глицериды.

Непредельные спирты. Виниловый, поливиниловый и аллиловый спирты; их получение, свойства и применение. Гераниол, фарнезол, цитронеллол.

Фенолы. Строение, номенклатура и изомерия. Природ­ные источники и способы получения фенолов из аминов, галогенпроизводных и углеводородов. Физические и химические свойства. Взаимное влияние радикала и функциональной группы. Отличие фенолов от спиртов. Феноляты. Простые и сложные эфиры. Бромирование, нитрование и окисление фенола. Качественные реакции. Понятие о гербицидах: 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота. Нитрофенолы, их получение, свойст­ва и значение. Пикриновая кислота.

Двухатомные и трехатомные фенолы: пирокатехин, резор­цин, гидрохинон; их строение, свойства и значение. Взаимное превращение хинон-гидрохинон. Хингидрон. Пирогал­лол, флороглюцин, оксигидрохинон.  Витамины груп­пы Е.

Спирты ароматического ряда.



Тема 3. Амины.

Амины как производные аммиака. Номенклатура. Кон­формации производных аммиака, особенности их изомерии. Получение аминов из галогенпроизводных, восстановлением нитросоединений, оксимов, гидразонов, амидов. Образование аминов при декарбоксилировании аминокислот. Роль свободной электронной пары в проявле­нии основных свойств аминов и комплексообразовании. Про­странственные факторы и основность. Химические свойства: алкилирование, ацилирование, действие азотистой кислоты. Четвертичные аммониевые основания. Диамины. Моноамины: метиламин, диметиламин, триметиламин. Аминоспирты: этаноламин, холин; их строение, нахож­дение в природе. Ацетилхолин. Хлорхолинхлорид. Синтетические полиамидные волокна: нейлон, капрон. Амины ароматического ряда. Изомерия и номенклатура. Методы получения. Химические свойства. Взаимное влияние радикала и функциональной группы. Методы идентифи­кации.

             Тема 4. Оксосоединения.

Определение. Номенклатура. Карбонильная группа, ее строение. Получение карбонильных соединений. Свойства и реакции. Реакции с участием α-водородного атома: галогенирование, альдольная и кротоновая конденсации. Окисление альдегидов и кетонов. Сходство и различие альдегидов и кетонов. Методы идентификации. Муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь); получение и свойства. Применение в технике и медицине. Формалин. Параформ. Уксусный альдегид. Ацетон. Непре­дельные альдегиды: акролеин, цитраль (нахождение в природе и значение).

Бензальдегид. Различие и сходство ароматических и али­фатических альдегидов. Ацетофенон и бензофенон как пример кетонов ароматического ряда.Витамины группы К. Понятие о хи­нонах.

Тема 5. Карбоновые кислоты.

Определение, номенклатура, изомерия, электронное строение кар­боксильной группы. Мезомерия аниона. Водородная связь в кислотах. Методы получения кислот (из спиртов, альдегидов, галогенопроизводных и нитрилов). Свойства и функциональные производные. Методы идентификации. Ионообменные смолы.

Муравьиная кислота. Нахождение в природе. Свойства: окисление, дегидратация. Уксусная кислота. Получение из древесины, спирта. Свойства и реакции. Пальмитиновая и стеариновая кислоты.

Получение ароматических кислот окислением боковых цепей аренов. Бензойная кислота.

Соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры карбоновых кислот. Хлоркарбоновые кислоты.

Сложные эфиры. Получение из кислот (этерификация), ангидридов и хлорангидридов. Физические и химические свойства.

Амиды кислот. Получение из кислот, галогенангидридов, сложных эфиров и нитрилов. Химические свойства. Ацетамид. Полиакриламид, получение, свойства и применение в сельском хозяйстве.

Дикарбоновые кислоты. Общие методы синтеза. Щавеле­вая, малоновая, янтарная, глутаровая и адипиновая кислоты. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира. Ангидриды дикарбоновых кислот. Фталевая кислота из нафталина. Терефталевая кислота и синтетическое волокно на её основе (лавсан). Другие синтетические волокна: капрон, найлон.

Непредельные кислоты. Акриловая кислота, ее эфиры, нитрил. Метакриловая кислота. Пластмассы на их базе  (оргстекло). Фумаровая и малеиновая кислоты. Различие свойств геометрических изомеров. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты.
Раздел 4. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Тема 1. Оксикислоты. Определение. Изомерия. Номенклатура. Образование окси­кислот при биохимическом гидроксилировании карбоновых кислот, при окислении гликолей, восстановлении кетокислот. Дегидратация -, -, -оксикислот. Лактиды. Лактоны. Важ­нейшие представители оксикислот: гликолевая, молочная. Многоосновные кислоты. Яблочная и винная кислоты. Рас­пространение в природе и получение. Лимонная кислота. По­лучение из природных источников. Свойства и применение. Фенолкарбоновые кислоты. Галловая кислота и танин.

Тема 2. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты) Одноосновные альдегидо- и кетокислоты. Глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная и левулиновая кислоты. Их получение и химические свойства: восстановление, превращение в аминокислоты. Конденсация Кляйзена. Ацетоуксусный эфир: таутомерия, подвижность водородных атомов метиленовой группы, кетонное и кислотное расщепление.

Раздел 5.  ОПТИЧЕСКАЯ  ИЗОМЕРИЯ

Тема 1. Оптическая изомерия. Основные понятия. Асимметрический атом углерода. Хиральные и ахиральные молекулы. Плоскополяризованный свет. Удель­ное вращение, поляриметры. Энантиомеры, рацематы, раце­мические смеси. Пространственные формулы Фишера. Вин­ные кислоты. Формула Фишера для определения числа стереоизомеров. Мезовинная кислота. Диастереомеры. Трео- и эритроформы. Способы разделения рацематов. Частичный и абсолютный асимметрический синтез. Оптическая активность без асимметрического атома углерода. Понятие о динамической стереохимии.

Раздел 6. ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Тема 1. Липиды. Классификация. Жиры.

Распространение в природе, состав и строение. Клас­сификация жиров. Отличие  жидких жиров от твёрдых. Хими­ческие свойства: омыление и гидрогенизация. Прогоркание жиров, полимеризация масел. Превращение жидких жиров в твёрдые. Техническая переработка и использование. Зна­чение жиров и липидов.

Мыла и детергенты. Физико-химическое объяснение мою­щего действия мыла. Искусственные моющие средства, про­блема уничтожения их отходов. Воски, олифа, сиккативы.

Сложные липиды. Фосфатиды, лецитины, кефалины. Распространение в природе. Состав и строение. Биологическое значение:  роль сложных липидов в формировании клеточных мембран.



Тема 2. Сахара (углеводы). Распространение в природе и биологическая роль. Клас­сификация по числу углеводных остатков, числу атомов углерода, характеру карбонильной группы, типу циклической связи атомов. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, ксило­за) и альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза); их строе­ние и нахождение в природе. Открытая и циклическая формы (на примере глюкозы). Пиранозная и фуранозная формы. D- и L-ряды. R,S-номенклатура. Моносахариды: альдозы и кетозы. Оптическая изо­мерия и таутомерия. Открытая и циклическая формы. Номенклатура и способы изображения; проекционные формулы Фишера, -, -пиранозы и фуранозы. Формулы Хеуорса. Полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Мутаротация. Аномеры. Общие способы получения моносахаридов из многоатомных спиртов, оксиальдегидов, оксике­тонов и полисахаридов. Физические и химические свойства моносахаридов. Ха­рактерные особенности полуацетального гидроксила. Гликози­ды. Восстановление, окисление и ацилирование сахаров. Оновые и сахарные кислоты. Эпи­меризация. Аскорбиновая кислота.

Фруктоза как представитель кетоз. Строение, таутомерия и свойства. Отличие от глюкозы. Методы идентификации.

Дисахариды. Невосстанавливающие (сахароза). Строение, свойства и значение. Восстанавливающие дисахариды: маль­тоза, лактоза, целлобиоза. Полисахариды. Крахмал, инулин и гликоген. Строение и свойства. Гидролиз крахмала. Декст­рины. Распространение в природе и значение. Инулин: состав, гидролиз и значение. Целлюлоза (клетчатка). Распростране­ние в природе, строение и химические свойства. Гидролиз клетчатки. Эфиры клетчатки и их использование в народном хозяйстве. Понятие о гемицеллюлозах и пектиновых вещест­вах.

Тема 3. Аминокислоты и белки.

Определение и классификация. Изомерия,  номенклатура. Распространение в природе, методы выделе­ния и анализа.

Аминокислоты. Способы получения из альдегидов и кетонов, галогенкарбоновых кислот, нитрокислот, оксимов или гидразонов, альде­гидо- и кетокислот. Физические и химические свойства. Амфотерная природа аминокислот, изоэлектрическая точка. Дейст­вие азотистой кислоты и формалина (формольное титрование); применение этих реакций для количественного определения аминокислот. Реакция с нингидрином. Хелаты. Биохимическое декарбоксилирование, дезаминирование, переаминирование. Отношение -, - и -аминокислот к нагреванию. Отдельные представители: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, цистин, метионин, аминокапроновая кислота. Представители диаминомонокарбоновых кислот: аргинин (орнитин) и ли­зин, их свойства. Дикарбоновые аминокислоты. Аспарагино­вая и глутаминовая кислоты и их амиды (аспарагин, глута­мин). Ароматические аминокислоты: фенилаланин, тирозин. Гетероциклические аминокислоты: пролин, оксипролин, трип­тофан, гистидин. Методы идентификации.

Полипептиды и белки. Распространение в природе. Элементный состав и молярная масса. Образование из аминокислот. Строение. Синтез белков на твёрдых носителях (Мерифильд). Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры белковых молекул. Типы связей (амидные, дисульфидные, водородные, солевые). Качественные реакции и понятие об установлении строения. Многообразие белков и их роль в природе.  Физи­ческие и химические свойства белков. Осаждение, изоэлек­трическая точка. Кислотный и ферментативный гидролиз. Классификация белков. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Проблема искус­ственной пищи.


Раздел 7. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Тема 1. Пятичленные гетероциклы. Классификация. Понятие об ароматичности гетероцикли­ческих систем. Пятичленные гетероциклы с одним гетероато­мом, их ацидофобность, способность к реакциям электрофильного замещения в α-положение, взаимные превращения (Юрьев).  Пиррол как структурная единица порфиринов. Понятие о строении хлорофилла и гемина. Индол. Реакционная способность β-положения. Триптофан и про­дукты его метаболизма: триптамин, индолилуксусная кисло­та (гетероауксин). Серотонин, его биологическое значение. Психогены: ЛСД, псилоцин.

Тема 2. Шестичленные гетероциклы. Пиридин как представитель шестичленных азотсодержащих  гете­роциклов. Пассивность пиридина в реакциях электрофильного замещения. Никотиновая кислота, никотинамид (витамин РР). Понятие об алкалоидах. Никотин, анабазин, кониин, хинин, морфин, гигрин; их роль и значение. Понятие об антибиотиках.

Циклы с несколькими гетероатомами. Имидазол и его важнейшие производные (гистидин, гистамин). Пиримидин и его важнейшие производные: цитозин, урацил, тимин. Пури­новые основания: аденин, гуанин, мочевая кислота, кофеин. Цитокинины. Группа птеридина. Производные пиранов: - и γ-пироны, соли пирилия, хромон, флавон и антоцианы.


Таблица 3

Тематический план учебной дисциплины


Наименование разделов и тем дисциплины органическая химия

Всего

Аудиторная

работа

Внеаудиторная работа (СР)

Л

ЛПЗ/С

Раздел 1 Общая часть

9

1

3

5

Тема 1. Теоретические основы органической химии.

4,5

0,5

2

2

Тема 2. Приемы и методы работы.

1,5

-

1

0,5

Тема 3. Органические вещества биосферы.

1,5

-

-

1,5

Тема 4. Физико-химические методы исследования.

1,5

0,5

-

1

Раздел 2 Углеводороды

22

4

7

11

Тема 1. Алканы

5

1

2

2

Тема 2. Алкены

5

1

1

3

Тема 3. Алкины

3,5

0,5

1

2

Тема 4. Диены

3,5

0,5

1

2

Тема 5. Арены

5

1

2

2

Раздел 3 Функциональные производные углеводородов

27

5

11

11

Тема 1. Галогенпроизводные

3,5

0,5

1

2

Тема 2. Спирты и фенолы

7,5

1,5

3

3

Тема 3. Амины

6

1

3

2

Тема 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны)

5

1

2

2

Тема 5. Карбоновые кислоты

5

1

2

2

Раздел 4 Гетерофункциональные соединения

12

2

4

6

Тема 1. Оксикислоты

6

1

2

3

Тема 2. Оксокислоты

6

1

2

3

Раздел 5 Оптическая изомерия

4

1

2

1

Тема 1. Оптическая изомерия

4

1

2

1

Раздел 6. Природные соединения

17

3

7

7

Тема 1. Липиды

3,5

0,5

1

2

Тема 2. Сахара (углеводы)

7,5

1,5

3

3

Тема 3. Аминокислоты и белки

6

1

3

2

Раздел 7. Гетероциклические соединения

6

2

2

2

Тема 1. Пятичленные гетероциклы

3

1

1

1

Тема 2. Шестичленные гетероциклы

3

1

1

1

Консультации

2

-

-

2

Подготовка к зачёту (с оценкой)

9

-

-

9

ИТОГО

108

18

36

54





Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2022
обратиться к администрации

    Главная страница