Учебная программа учреждения высшего образования по учебной дисциплине для специальности



страница1/4
Дата25.08.2018
Размер0.77 Mb.
ТипУчебная программа
  1   2   3   4


Учреждение образования

«БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ

УНИВЕРСИТЕТ»

УТВЕРЖДАЮ

Проректор по учебной работе БГТУ


_________________С.А. Касперович
____________________2014 г.

(дата утверждения)


Регистрационный № УД -________/р.

Органическая химия



Учебная программа учреждения высшего образования

по учебной дисциплине для специальности

1-48 02 01 Биотехнология;

1-48 02 02 Технология лекарственных препаратов

Факультет Технологии органических веществ

(название факультета)

Кафедра органической химии

(название кафедры)
Курс 2

Семестры 3, 4


Лекции 108 Экзамены 3, 4

(количество часов) ( семестр)

Практические занятия 34 Зачеты 3, 4

(количество часов) ( семестр)

Лабораторные занятия 84 Курсовой проект

(количество часов) (работа) нет

Всего аудиторных часов

по дисциплине 226

(количество часов)

Всего часов Форма получения высшего

по дисциплине 460 образования дневная

(количество часов)


Составители: С.Г. Михалёнок, к.х.н., доцент, О.Я. Толкач, к.т.н., доцент
2014

Учебная программа составлена на основе типовой учебной программы


«Органическая химия», утвержденной «___» _____ 20__ года, регистрационный
№ ТД-______/тип.

Рассмотрена и рекомендована к утверждению на заседании кафедры

органической химии

протокол № 8 от 13 мая 2014 г.

(дата, номер протокола)

Заведующий кафедрой
______________С.Г. Михалёнок

(подпись)


Одобрена и рекомендована к утверждению:
методической комиссией факультета технологии органических веществ

протокол № 11 от 4 июня 2014 г.


Председатель _____________М.А. Кушнер

(подпись)




  1. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА


1.1. Актуальность изучения учебной дисциплины в вузе и её роль в профессиональной подготовке выпускника
Процесс подготовки современного, грамотного инженера-химика-технолога в значительной мере обеспечивается качеством его базовой подготовки на начальных курсах обучения путем формирования системных знаний на основе изучения таких фундаментальных дисциплин, как органическая химия.

В результате изучения органической химии закладываются такие базовые знания, как классификация органических веществ, правила наиболее распространенных номенклатур органических соединений, физические и химические свойства основных классов органических соединений и их связь со строением молекул, взаимопревращения органических веществ, нахождение в природе и их использование, основные методы препаративного и промышленного получения, токсичность органических веществ, которые используются и выделяются в технологических процессах и их влияние на окружающую среду.

Понимание материала курса и подготовка студентов основываются на изучении фундаментальных основ органической химии, вопросов электронного строения атомов углерода, водорода и гетероатомов, их химических связей, взаимного влияния атомов в молекулах, сопряжения и ароматичности, кислотности и основности, механизмов важнейших типов органических реакций, а также на изучении основных классов органических соединений: углеводородов (алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, аренов) и их галоген-, азот- и кислородсодержащих функциональных производных и гетероциклических соединений.

Органическая химия, которая является фундаментальной дисциплиной при подготовке специалистов химико-технологического профиля, представляет собой прочный базис для развития не только фундаментальных идей, но и практических знаний будущих инженеров, позволяет сформировать у них научное мировоззрение. Органическая химия играет ключевую роль в создании широкого спектра практически важных веществ, в развитии новых и совершенствовании существующих технологий, создании современных материалов с улучшенными свойствами в химической промышленности, физиологически активных веществ для биотехнологий и фармацевтической промышленности.


1.2. Цели и задачи учебной дисциплины

Целью изучения дисциплины студентами специальностей 1-48 02 01 – «Биотехнология» и 1-48 02 02 – «Технология лекарственных препаратов» является формирование необходимого для инженера-технолога базиса знаний теоретических основ органической химии, реакционной способности и способов синтеза основных классов органических соединений, необходимого для управления технологическими процессами, для грамотного решения постоянно усложняющихся проблем и требований, которые связаны с производством и использованием органических веществ в биохимии и фармакологии, подвести студентов к пониманию биохимических процессов, показать значение органической химии для развития передовых отраслей промышленности и сельского хозяйства в целях дальнейшего научо-технического прогресса.



Задачами дисциплины являются:

 формирование органичного мировосприятия специалиста, осознающего роль органической химии как науки в жизнедеятельности человека, зависимость человека от окружающей среды, необходимость бережного отношения к ней;

 создание необходимого для химика-технолога базиса знаний теоретических основ органической химии для понимания и управления технологическими процессами, их усовершенствования и создания новых процессов, технологий и материалов;

 привить навыки применения теоретических знаний при решении практических и лабораторных заданий, при работе с учебной, справочной литературой, лабораторным оборудованием, современным пакетом соответствующих компьютерных программ.

 обеспечение необходимый объема знаний, требующихся для изучения последу­ющего цикла общепрофессиональных и специальных дисциплин.
1.3. Требования к уровню владения содержанием учебной дисциплины и компетенциям специалистов
Студент, освоивший курс органической химии должен:

знать:

– номенклатуру органических соединений;

– физические и химические свойства основных классов органических соединений и их связь со строением молекул;

– превращения органических веществ в каталитических и некаталитических реакциях;

– области использования органических веществ и основные методы их лабораторного и промышленного получения;

– основы химических и физико-химических методов структурно-функционального анализа органических соединений;

– характеристики токсичности органических веществ разных классов и методов защиты человека и окружающей среды от их вредного воздействия;

уметь:

– пользоваться разными классификациями органических веществ;

– прогнозировать свойства органических веществ на основании их структуры и физико-химических характеристик;

– синтезировать органические вещества основных классов и осуществлять их структурно-функциональный анализ;



владеть:

– экспериментальными навыками и приемами работы с органическими веществами, методами их выделения, очистки, идентификации и утилизации отходов;

– современными методами синтеза органических веществ и создания инновационных технологий переработки и получения новых конструкционных материалов.

– умением выбирать современные каталитические системы для осуществления органических реакций;

– химическими и физико-химическими методами структурно-функционального анализа органических соединений.

В процессе изучения дисциплины формируются и развиваются следующие компетенции, приведенные в образовательных стандартах специальностей:

академические:

– уметь применять базовые научно-теоретические знания для решения теоретических и практических задач;

– владеть исследовательскими навыками;

– уметь работать самостоятельно;

– быть способным порождать новые идеи (обладать креативностью);

– владеть междисциплинарным подходом при решении проблем;

– уметь учиться, повышать свою квалификацию в течение всей жизни.

Социально-личностные:

– владеть навыками здоровьесбережения;

– быть способным находить правильные решения в условиях чрезвычайных ситуаций на химических предприятиях;

– обладать качествами гражданственности;

– обладать способностью к межличностным коммуникациям.

Профессиональные:

– работать с научной, нормативно-справочной, патентно-информационной и специальной литературой;



1.4. Структура содержания учебной дисциплины
Образовательный стандарт предусматривает для изучения дисциплины «Органическая химия» в рамках специальностей 1-48 02 01 «Биотехнология» и 1-48 02 02 «Технология лекарственных препаратов» 460 часов, из них аудиторных – 226 часа. Распределение часов по всем видам занятий: лекций – 108 часа, практических занятий – 34 часов, лабораторных занятий – 84 часов. На самостоятельную работу студентов отводится 234 часов.
Выписка из учебного плана стационара





Специ-аль-ность










ЛК

ПЗ

ЛЗ




Распределение

по семестрам



Всего

аудиторных часов






ЛК

ПЗ

ЛЗ

ТОВ

БТ, ТЛП

3,4

3,4

460

68

40


34


34

50


3

4


8

5


4

2


2


2

3


136

90









































226


2 СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА
ВВЕДЕНИЕ
Предмет органической химии. Этапы развития. Место органической химии в системе наук. Роль органической химии в народном хозяйстве. Основное природные источники органических соединений. Тонкий органический, промышленный и микробиологический синтез. Общие проблемы экологии.

Типы углеродного скелета, углеводородный (алкильный) радикал, функцио­нальные группы, гомологические ряды. Классификация атомов углерода. Классификация органических соединений в зависимости от строения углеродного скелета, от наличия, типа и количества функциональных групп. Изомерия, ее типы. Гомология. Основные виды номенклатуры органических соединений.


РАЗДЕЛ 1. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Химическая связь.

Типы химической связи в органических молекулах. Ковалентная связь, способы образования и разрыва. Основные физические параметры ковалентной связи: длина, энергия, направленность, полярность, поляризуемость. Гибридизация и гибридные орбитали атома углерода. - и -связи. Локализованные и делокализованные связи. Сопряженные системы. Электронные смещения в молекулах, индуктивный и мезомерный эффекты, гиперконъюгация. Резонансные структуры.



1.2. Химическая реакция.

Классификация органических реакций по характеру превращения: замещение, присоединение, элиминирование (отщепление), циклоприсоединение, перегруппировка; по способу разрыва и образования связи: (гомолитический, гетеролитический, перициклический). Катализаторы и каталитические реакции. Понятие о субстрате и реагенте. Классификация реагентов: электрофилы, нуклеофилы, радикалы. Понятие о молекулярности, порядке, и скорости реакции. Механизмы реакций. Интермедиаты. Лимитирующая стадия.



1.3. Теории кислот и оснований.

Кислотно-основные свойства органических соединений. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури. Электронная теория кислот и оснований Льюиса. Кислоты и основания по Бренстеду и Льюису. Сопряженные кислоты и основания, рКа, рКв, рКВН+. Понятие мягких и жестких кислот и оснований по Пирсону. Зависимость кислотно-основных свойств органических соединений от их строения.



1.4. Пространственная изомерия.

Пространственная (стерео) изомерия: энантиомерия и диастереомерия. Конфигурационные и конформационные изомеры. Способы изображения пространственного строения молекул. Проекционные формулы Фишера, перспективные формулы Ньюмена. R,S-номенклатура. Относительная и абсолютная конфигурации. Эритро- и трео-изомеры, мезо-форма, рацемат, рацемическая смесь Хиральность, прохиральность и ахиральность. Понятие стереоселективности и стереоспецифичности реакций.


РАЗДЕЛ 2. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ, ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.
2.1. Методы выделения и очистки органических веществ.

Методы выделения и очистки органических веществ: перегонка, перекристаллизация, экстракция, хроматография.



2.2. Спектральные методы анализа.

УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия органических соединений.

Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область). Типы электронных переходов и их энергия, основные параметры полос поглощения, смещение полос и их причины.

Инфракрасная (ИК) спектроскопия. Типы колебаний атомов в молекуле, характеристические частоты. Функционально-групповой анализ.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и протонный магнитный резонанс (ЯМР 1Н): химический сдвиг, спин-спиновое расщепление.

Масс-спектрометрия. Виды молекулярных ионов, изотопный состав. Установление молекулярной формулы. Основные типы фрагментации.

Совместное использование спектральных методов. Применение ИК-, ЯМР-, УФ-спектроскопии и масс-спектрометрии для установления строения органических соединений.
РАЗДЕЛ 3. УГЛЕВОДОРОДЫ
3.1. Предельные углеводороды (алканы).

Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия, номенклатура. Строение, геометрия, конформации. Физические свойства. Распространение в природе.

Способы получения: промышленные методы – переработка нефти и газа, гидрокрекинг угля, мазута, синтез Фишера-Тропша. Лабораторные методы: синтез Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот – термическое и электрохимическое (метод Кольбе), гидрирование, гидролиз металлорганических соединений, восстановление галогенопроизводных, кетонов. Общая характеристика реакционной способности. Строение и относительная стабильность радикалов. Понятие о цепных реакциях. Реакции галогенирования, сульфохлорирования, нитрования, сульфирования, окисления. Механизм SR-реакций. Виды крекинга алканов. Экологические проблемы получения и использования предельных углеводородов.

3.2. Непредельные углеводороды.

Общие формулы гомологических рядов алкенов, алкадиенов, алкинов. Типы диенов. Структурная и пространственная изомерия. Номенклатура непредельных углеводородов, Z-, E-номенклатура алкенов и алкадиенов. Распространение в природе. Общие методы введения кратной связи  дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование (правило Зайцева), и дегалогенирование моно- и дигалогеналканов, термический крекинг алканов. Специфические методы получения алкенов реакциями метатезиса, восстановления эпоксидов, эписульфидов, стереоселективным гидрированием алкинов. Методы получения алкинов: окислительный и термический крекинг метана, реакцией карбида кальция с водой и кислотами, алкилирование ацетиленидов. Синтез бутадиена по Лебедеву.

Электронное строение, особенности -связи (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Общая характеристика реакционной способности непредельных углеводородов. Реакции гидрирования.

Реакции присоединения. Электрофильное присоединение: общая схема и примеры присоединения галогенов, галогеноводородов, воды, кислот. Механизм АЕ-реакции, относительная стабильность карбокати­онов, ориентация присоединения. Правило Марковникова, его теоретическое обоснование. Сопряженное присоединение. Особенности АЕ-реакций у сопряженных диенов (1,2- и 1,4-присоединение). Реакции гидроборирования и гидроформили­рования алкенов и алкинов. Перекисный эффект Караша, механизм АR-реакции. Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам: циановодорода, спиртов, карбоновых кислот.

Полимеризация алкенов и диенов по радикальному, катионному, анионному и координационному механизмам. Стереоспецифическая полимеризация и стереорегулярные полимеры. Полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилацетат, поливиниловый спирт. Сополимеризация. Натуральный и синтетический каучук. Реакции олигомеризации и полимеризации алкинов.

Окисление непредельных углеводородов: KMnO4 в щелочной и кислой средах, OsO4, кислородом, озоном, пероксикислотами. Реакции радикального замещения (SR): аллильное галогенирование и окисление. СН-кислотный характер ацетилена и терминальных алкинов. Ацетилениды, их получение, свойства, применение. Конденсация Фаворского, синтезы Репе. Диеновый синтез. Стереохимические правила циклоприсоединения. Правила Вудворда-Хофмана. Основные направления использования непредельных углеводородов в химической промышленности и других отраслях народного хозяйства.



3.3. Циклические углеводороды (циклоалканы).

Классификация по размеру цикла, количеству циклов, насыщенности. Геометрия цикла, конформации, конформационный анализ. Устойчивость циклов. Теплота образования, напряжение, трансаннулярное взаимодействие. Распространение в природе, физические свойства. Методы получения циклоалканов. Синтез малых циклов – реакции 1,3-элиминирования, циклоприсоединения. Получение средних и больших циклов: гидрированием непредельных и ароматических углеводородов, реакциями циклоприсоединения, пиролизом карбоновых кислот и их солей. Особенности получения больших циклов. Химические свойства циклоалканов. Реакции присоединения и замещения, расширения и сужения циклов. Примеры бициклических углеводородов. Терпеновые углеводороды и стероиды.



3.4. Ароматические углеводороды (арены).

Классификация, изомерия, номенклатура. Особенности электронного строения. Правило ароматичности Хюккеля. Циклические сопряженные системы. Ароматические, неароматические и антиароматические углеводороды и ионы. Энергия делокализации (резонанса, стабилизации). Квантово-механическое описание бензола методом МО ЛКАО. Молекулярные диаграммы граничных структур: индексы свободной валентности, электронной плотности, порядок связи. Физические свойства ароматических угеводородов.

Методы синтеза: промышленные – ароматизация нефти, коксование угля, из каменноугольной смолы, коксового газа; лабораторные – тримеризация алкинов, дегидроциклизация алканов с 6 атомами углерода и более, декарбоксили­рование ароматических кислот или их солей, реакции Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса. Химические свойства аренов. Реакции гидрирования, галогенирования, окисления, фотохимической изомеризации. SЕ-Реакции бензола, механизм. Нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование бензола. SЕ-Реакции замещенных бензолов. Классификация заместителей по ориентационным свойствам (1 и 2 рода) и по влиянию на скорость реакции – активирующие и дезактивирующие. Соотношения изомеров в SЕ-реакциях. Ориентация у дизамещенных бензолов. Реакции алкилбензолов по боковой цепи: галогенирование, нитрование, окисление.

Применение бензола и его гомологов. Многоядерные ароматические углеводороды, номенклатура, изомерия. Трифенилметан и его производные. Физиологическое воздействие ароматических углеводородов на животных и человека. Канцерогены. Экологические аспекты производства и использования ароматических углеводородов.


РАЗДЕЛ 4. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения галогенопроизводных: галогенирование углеводородов, присоединение галогеноводородов к непредельным углеводородам, замещение гидроксиль­ной группы спиртов. Физические свойства галогенуглеводородов и параметры связи С-Hal. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения, механизмы (SN1, SN2), стереохимический результат реакции. Влияние строения радикала, природы галогена, природы растворителя на механизм SN-реакций. Реакции SN1 и SN2 с амбидентными ионами, правило Корнблюма. Реакции элиминирования, механизмы Е1- и Е2, правило Зайцева. Конкуренция реакций замещения и элиминирования, влияние основности реагента, температуры и строения субстрата. Стереохимия Е-реакций.

Нуклеофильное замещение галогена в арилгалогенидах. Понятие об активированных и неактивированных арилгалогенидах. Механизм SN-реакций у неактивированных арилгалогенидов. Образование аринов (дегидроаренов). Механизм SN-реакций у активированных арилгалогенидов. Комплексы Мейзенгеймера. Механизм SN-реакций у неактивированных арилгалогенидов. Сравнение механизмов SN2 и SN2аром., обратный ряд реакционной способности.

Реакции галогенопроизводных с металлами. Реактивы Гриньяра, использование в синтезе.

Практически важные представители галогенопроизводных. Фреоны. Галогено­содержащие полимеры  ПВХ, тефлон, хлоропреновый каучук. Загрязнение окружающей среды галогенсодержащими органическими веществами. Пестициды. Влияние на озоновый слой. Ксенобиотики типа диоксина.

РАЗДЕЛ 5. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
5.1. Нитросоединения

Классификация и номенклатура. Способы получения: нитрование углеводородов, алкилирование нитритов. Физические свойства. Электронное строение нитрогруппы, характер связи и химические свойства. Таутомерия первичных и вторичных алифатических нитросоединений. СН-кислотность, нитроновые кислоты, нитронаты. Реакции нитросоединений с азотистой кислотой. Конденсация с альдегидами. Реакционная способность ароматических нитросоединений, их роль в промышленном органическом синтезе. Восстановление нитрогруппы: условия, реагенты. Влияние среды на характер продуктов восстановления.

Токсичность и загрязнение окружающей среды при производстве и использовнии нитросоединений.

5.2. Амины

Классификация, номенклатура. Способы получения аминов: восстановление нитросоединений, алкилирование аммиака. Физические свойства. Водородная связь. Распространение в природе соединений, содержащих аминогруппы. Химические свойства. Реакции по аминогруппе. Основность аминов, ее связь с природой углеводородного радикала. Алкилирование и ацилирование аминов. Анилиды, использование в органическом синтезе. Реакции аминов с азотистой кислотой. Аминогруппа как заместитель бензольного кольца. Реакции ароматических аминов по углеводородному радикалу: галогенирование, нитрование, сульфирование. Способы защиты аминогруппы в органическом синтезе. Загрязнение окружающей среды аминами, влияние на флору и фауну. Промышленно значимые представители аминов, их практическое использование.



5.3. Диазо- и азосоединения

Алифатические и ароматические диазосоединения, строение, физические свойства. Диазометан. Получение солей диазония, условия реакции, стабильность солей арендиазония. Диазогидраты и диазотаты, таутомерные превращения в зависимости от рН среды. Химические свойства: реакции с выделением азота и реакции азосочетания. Механизмы разложения солей диазония. Условия азосочетания с аминами и фенолами. Азосоединения.

Элементы теории цветности органических соединений. Цвет и строение: связь поглощения света и строения органических соединений. Группировки в органических молекулах – носители цветности (хромофоры). Батохромный и гипсохромный сдвиг поглощения света. Коэффициент молярного поглощения. Группировки, усиливающие цвет. Азокрасители как кислотно-основные индикаторы. Метиловый оранжевый.
РАЗДЕЛ 6. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
6.1. Спирты и фенолы

Классификация, изомерия и номенклатура. Распространение в природе спиртов и фенолов. Общие способы введения гидроксильной группы: гидролиз галогенопроизводных углеводородов, реакции первичных аминов с азотистой кислотой. Способы получения спиртов – гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, сложных эфиров, взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра. Способы получения фенолов – кумольный метод, щелочная плавка сульфокислот, выделение из продуктов коксования угля. Физические свойства, водородные связи.

Общая характеристика реакционной способности спиртов и фенолов. Реакции по связям С-О, О-Н, атому кислорода. Кислотные свойства спиртов и фенолов. Ряд увеличения кислотности. Основные свойства спиртов, образование оксониевых солей. Особенности реакций нуклеофильного замещения гидрокси­группы спиртов. Реакции SN1 и SN2. Сравнительные свойства спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как нуклеофилов. Реакции межмолекулярной и внутримолеку­лярной дегидратации спиртов. Реакции окисления и дегидрирования спиртов, условия, сравнительная активность. Многоатомные спирты, особенности вицинальных и геминальных полиолов. Химические свойства, окисление иодной кислотой, образование хелатных комплексов.

Влияние гидроксильной группы фенолов на реакционную способность ароматического кольца. Особенности и условия реакций бромирования, нитрования, сульфирования фенолов. Алкилирование и ацилирование фенолов, перегруп­пировки Фриса и Кляйзена. Специфические для фенолов SЕ-реакции формилирования и карбоксилирования: Вильсмейера, Реймера-Тимана, Гаттермана – Коха, Губена – Геша, Кольбе – Шмидта.

Практически важные представители многоатомных спиртов и фенолов: этиленгликоль, глицерин, нитроглицерин, фенол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин.

6.2. Простые эфиры

Номенклатура. Способы синтеза, физические свойства в сравнении со спиртами. Химические свойства: основность, расщепление эфирной связи HI и металлическим Na по Шорыгину. Автоокисление простых эфиров. Циклические простые эфиры: оксид этилена, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, анизол, фенетол, краун-эфиры. Использование краун-эфиров как катализаторов межфазного переноса.


6.3. Оксосоединения. Альдегиды, кетоны, хиноны

Классификация, номенклатура и изомерия. Распространение в природе. Способы получения, общие для алифатического и ароматического рядов – окисление спиртов и углеводородов, гидролиз геминальных дигалогенидов, декарбоксилирование кислот и кальциевых (бариевых) солей, восстановление хлорангидридов кислот с образованием альдегидов. Специфические методы получения алифатических альдегидов и кетонов – оксосинтез, гидратация алкинов; получение ароматических альдегидов и кетонов по Фриделю – Крафтсу, Гаттермау – Коху и др. Физические свойства. Электронное строение и геометрические параметры карбонильной группы.

Химические свойства: общая характеристика реакционной способ­ности. Реакции получения оксимов, гидразонов, иминов, оксинитрилов, полуацеталей, ацеталей. Механизм АN- реакций. Влияние кислотного и основного катализа на скорость реакции. Влияние электронных и стерических факторов на реакционную способность. С-Н – Кислотность альдегидов и кетонов. Реакции с участием α-положения относительно карбонильной группы. Реакции конденсации карбонильных соединений: альдольная, кротоновая, Кляйзена – Шмидта, Кневенагеля, Перкина, Дарзана, ВиттигаГалоформное расщепление метилкетонов. Реакция Принса. Фенолоформальдегидные смолы.

Реакции окисления. Реакция «серебряного зеркала» и окисление альдегидов реактивом Фелинга. Окисление кетонов, правило Попова. Восстановление карбонильной группы до спиртовой и метиленовой. Реакции диспропорционирования: Канниццаро, Меервейна – Понндорфа – Верлея – Опенауэра, Тищенко. SЕ-реакции по ароматическому кольцу при наличии карбонильной группы: нитрование, галогенирование, сульфирование.

Непредельные альдегиды и кетоны, общая характеристика реакционной способности.

Хиноны: строение, получение, свойства.

Практически важные представители альдегидов, кетонов и хинонов.
6.4. Карбоновые кислоты и их производные

Классификация, номенклатура и изомерия карбоновых кислот. Способы получения карбоновых кислот: методами окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; гидролизом геминальных тригалогенидов, нитрилов; карбоксилирование магниорганических соединений, карбонилирование спиртов. Физические свойства. Электронное строение карбоксильной группы, ее геометрия. Общая характеристика реакционной способности. Зависимость кислотности от пространственных и электронных факторов.

Функциональные производные карбоновых кислот. Галогенангидриды карбоновых кислот: получение и химические свойства. Ангидриды карбоновых кислот: получение и химические свойства. Гидролиз, алкоголиз, аммонолиз. Сравнительная активность ацилирующих агентов. Обобщенный Механизм ацилирования. Сложные эфиры. Методы синтеза реакциями этерификации, ацилирования спиртов и алкилирования солей карбоновых кислот. Механизм этерификации Реакции сложных эфиров: гидролиз в кислой и щелочной средах. Восстановление сложных эфиров по методу Буво–Блану и комплексными гидридами металлов. Амиды карбоновых кислот: Получение, строение, номенклатура, кислотно-основные свойства. Реакции гидролиза, N-алкилирования, N-галогенирования, перегруппировка Гофмана. Нитрилы и изонитрилы: способы получения и химические свойства.

Практически важные представители карбоновых кислот и их производных. Мыла.

Непредельные кислоты. Номенклатура, строение, методы получения.

Многоосновные карбоновые кислоты. Отдельные представители непредельных, дикарбоновых и поликарбоновых кислот. Малоновый эфир, использование в синтезах. Ароматические моно- и поликарбоновые кислоты и их производные. Использование в синтезах промышленно важных веществ: полимеры, смолы, пластификаторы.



Функционально замещенные карбоновые кислоты: галогенкарбоновые кислоты, гидроксикарбоновые кислоты, оксокарбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, структурная и оптическая изомерия. Методы синтеза и химические свойства. Реакции по карбоксильной или функциональным группам. Ацетоуксусный эфир, использование в синтезах. Лактиды, лактоны.

Каталог: Portals
Portals -> Послепродажное обслуживание сущность и значение послепродажного обслуживания
Portals -> 1. Сущность и значение ремонтного обслуживания. Формы организации и виды ремонтного обслуживания. Сущность и значение ремонтного обслуживания
Portals -> Методы получения органических нитросоединений
Portals -> Перечень экзаменационных заданий для студентов 2 курса ф-та хтиТ спец. Оосирипр
Portals -> Учебной программы для студентов 2 курса специальности оосирипр
Portals -> Міністерства адукацыі Рэспублікі Беларусь
Portals -> Вопросы к экзамену для студентов 2 курса факультета тов
Portals -> Учебного материала по органической химии к экзамену


Поделитесь с Вашими друзьями:
  1   2   3   4


База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2019
обратиться к администрации

    Главная страница