Выделены цветом реакции, которые пока не нужны Галогенирование



Дата09.04.2019
Размер148 Kb.
#79571

Выделены цветом реакции, которые ПОКА не нужны

Галогенирование + Cl2 или +Br2

SR СH4+Cl2 CH3Cl +HCl

АЕ алкен+Br2→дигалогеналкан (Обесцвечивание бромной воды) Качественная реакция на двойную связь

SR СН3– CH = СН2+ Cl2 СН2Cl– CH = СН2+ HCl реакция Львова

СН3– CH = СН2+ Cl2 СН2Cl– CH = СН2+ HCl реакция Львова
АR + 3Cl2гексахлорциклогексан
SE + Cl2 +HCl
SR + Cl2хлорметилбензол (по радикалу)

O O

CH3CH2–C + Cl2 CH3CHCl–C + HCl

OH OH

(или на свету)

Сравните:

O O

R–C + PCl5 R–C + PОCl3 +HCl

OH Сl


CH ≡C– CH= СН2 +HCl → СН2= CHCl –CH=СН2

винилацетилен хлоропрен

(сырьё для получ. искус. каучука)


+ НCl

Гидрогалогенирование алкенов




АЕ

CH2 = СН2 + HCl→ C2H5Cl

СН3– CH = СН2 + HCl→ СН3– CHCl–СН3

(по правилу Марковникова)

СF3– CH = СН2 + HCl→ СН3– CH2–СНCl

(против правила Марковникова)


SR

СН3– CH = СН2 + HCl СН3– CH2–СНCl

(против правила Марковникова)






R1–О –R2+ HCl→ R1–Cl + R2–OH

Основные свойства спиртов

C2 H5OH+HCl→ C2H5Cl + H2O

Реакции с галогенпроизводными органических веществ

SN Галогензамещённые алканы +NaOH (водный р-р)




R–CCl3 + 3NaOH → R–COOH+ 3NaCl+ H2O

R–CHCl2 + 2NaOH → альдегид

R–CCl2–R1 + 2NaOH → кетон

R–CH2Cl + NaOH → первичный спирт

R–CНCl–R1+ NaOH →вторичный спирт


Дегидрогалогенирование галогеналканов

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

C2 H5Cl+ NaOHС2Н4+ NaCl +H2O

C2 H4Cl2+NaOHС2Н3Cl+ NaCl +H2O

C2 H3Cl+NaOHС2Н2+ NaCl +H2O


Реакция Вюрца

2CH3Cl +2Na С2Н6+ 2NaCl





CH3–C≡CNa+ R–CCl→CH3–C≡C–C–R+ NaCl

Дегалогенирование дигалогеналканов

1,2 дихлорбутан+ Mgбутен-1 +MgCl2

1,4 дихлорбутан+ Mgциклобутан +MgCl2




Получение аминов

CH3Cl+ 2NH3 → CH3NH2+ NH4Cl



Получение аминокислот



О О

CH3CHСl –C + NH3 → CH3CHNH2–C +NH4Cl

ОН ОН

аминоуксусная кислота
точнее, её аммиачная соль:

О

CH2NH2–C

ОNH4




Гидратация

+ Н2О

Гидролиз карбидов


Al4C3 + H2O → СH4+Al(OH)3

СaC2 + H2O →C2H2 +Ca(OH)2



Гидратация алкенов (в присутствии кислот)

АЕ



СН3– CH = CH2+ H2O пропанол-2 (по правилу Марковникова)


Реакция Кучерова

CH≡CH + H2OCH3 этаналь

(гомологи ацетилена) → (кетоны):

CH3–CH≡CH + H2OСН3–СН3 ацетон




Гидролиз сложных эфиров

- кислотный (обратим)

-щелочной (необратим)


сложный эфир+ H2O ↔ cпирт+ R–COOН

сложный эфир+ NaOH → cпирт+ R–COONa

соль карбоновой к-ты

Дегидратация

2О

Внутримолекулярная дегидратация спиртов (образуется aлкен)

CH3 – CH2OHалкен + H2O

СН3– CH– CHOH–СН3 СН3– CH = CH– СН2 + H2O



(по правилу Зайцева)

Межмолекулярная дегидратация спиртов (образуется простой эфир)


2CH3 – CH2OH C2H5–О – C2H5+ H2O

простой эфир



Получение сложных эфиров

Реакция этерификации

(кислота+спирт)


CH3 + CH3 – CH2OH сложный эфир + H2O

Окисление

+[O]

Окисление алкенов

Мягкое окисление

(реакция Вагнера)
Жёсткое окисление

(определение положение =связи)

Окисление этилена кислородом воздуха на серебряном катализаторе

CH2 = CH2 +KMnO4+ H2O→

→ CH2OH – CH2OH + MnO2 + KOH


CH2 = CH2–СН3+KMnO4+ H2 SO4→ CH3 +CO2 + + MnSO4 + K2SO4+H2O
СH3 –CH = CH – CH3+KMnO4+H2 SO4 2СН3СООН +MnSO4+ H2O
2-метилбутен-2 +KMnO4+H2 SO4→ СН3–СН3 (ацетон)+СН3СООН +MnSO4+H2O
CH2 = CH2 2 СH2 –CH2 (оксид этилена)

O


Первичный спирт альдегид кабоновая кислота

Вторичный спирт спирт кетон происходит в очень жёстких условиях с разрывом связей R––R

Окисление альдегидов

(в том числе, качественные

реакции на альдегиды)

Реакция «серебряного зеркала»


R–+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4 →CH3 + MnSO4 + K2SO4+H2O

R–+[Ag(NH3) 2]OH → Ag↓+ карбоновая кислота+ 2 NH3

R–+ Cu(OH)2 Сu2O↓ + карбоновая кислота

Особые свойства муравьиной кислоты

(легко окисляется хлором, ионами Ag+, cерной конц. кислотой)

1) HCOOH +Cl2CO2 +HCl

2) Реакция «серебряного зеркала»

3)HCOOH + H2 SO4 (конц.) → CO +H2О

Окисление гомологов бензола

+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4 бензойная кислота+

+ MnSO4 (или Cr2(SO4 )3)+ K2SO4+ H2O

этилбензол+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4→ бензойная кислота+

+ MnSO4 (или Cr2(SO4 )3)+ K2SO4+ H2O
+ KMnO4+ H2O COOK+MnO2+KOH
1,4-диметилбензол+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4

→ терефталевая кислота+ MnSO4 (или Cr2(SO4 )3)+ K2SO4+ H2O
+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4

+ 2CO2 + MnSO4 (или Cr2(SO4 )3)+ K2SO4+H2O

Окисление кумола кислородом воздуха

(промышленный способ)

кумол + О2 + СН3–СН3 (ацетон)

Реакция Канниццаро

(диспропорционирование альдегидов)


C = O C = O CH2OH

H ONa

2 +NaOH(40-60%) +

Образуется соль бензойной кислоты,т.к. щелочная среда

Восстановление

+[Н]

Карбоновая кислота CH3–C≡CNa+ R–CCl→CH3–C≡C–C–R+ NaCl альдегид→спирт


альдегид +H2 первичный спирт

кетон + Н2 вторичный спирт

алкен+Н2 алкан

Нитропроизводные→амины

нитробензол→анилин



±Н2

Дегидрирование

алканалкен+Н2

алкен→алкин+Н2



первичный спирт альдегид +H2

вторичный спирт кетон + Н2


Гидрирование

алкин +Н2→алкен

алкен +Н2→алкан

бензол+3Н2→циклогексан








Качественные реакции

Качественная реакция на наличие кратной (двойной или тройной) связи


АЕ алкен+Br2(бромная вода) →дибромалкан (обесцвечивание бромной воды)

Качественная реакция на положение =связи

CH2 = CH2–СН3+KMnO4+ H2 SO4→ CH3 +CO2 + MnSO4 + K2SO4+H2O
СH3 –CH = CH – CH3+KMnO4+H2 SO4 2СН3СООН +MnSO4+ H2O

2-метилбутен-2 +KMnO4+H2 SO4→ СН3–СН3 (ацетон)+СН3СООН +MnSO4+H2O



Качественная реакция на концевую тройную связь

CH3–C≡CH+ [Ag(NH3)2]OH→ CH3–C≡CAg↓ +2NH3+H2O

НC≡CH+2[Ag(NH3)2]OH→ AgC≡CAg↓ +4NH3+2H2O

или +NaNH2


Качественные

реакции на альдегиды

R–+[Ag(NH3) 2]OH→ Ag↓+ R–+ 2 NH3

карбоновая кислота

Реакция «серебряного зеркала»
R–+ Cu(OH)2 Сu2O↓ + R–

Осадок красного цвета

Качественные реакции на фенол

+FeCl3→сине-фиолетовое окрашивание

(связано с образованием комплексного соединения)

или +Br2 (бромная вода) → +3 HBr

(обесцвечивание бромной воды)

Качественная реакция на многоатомные спирты

Этиленгликоль+Cu(OH)2 →гликолят меди+ H2O

Глицерин + Cu(OH)2 → глицерат меди+ H2O

ярко-синее окрашивание

(связано с образованием соответствующих комплексных соединений)

Изменение числа атомов углерода

Реакция Вюрца

2CH3Cl +2Na С2Н6+ 2NaCl


«Метановый» способ получения ацетилена (крекинг метана)

2СH4 C2H2 + 2H2

Крекинг алканов (термический или каталитический)

C16H34 C8H18 +C8H16 (алкан+алкен)

Реакции тримеризации


3C2H2 бензол

3CH3–C≡CH 1,3,5- триметилбензол

Реакция димеризации


2CH ≡CH CH ≡C– CH= СН2

винилацетилен


Реакции полимеризации АR


Этилен→полиэтилен


Реакции алкилирования SE:

бензола алкенами

алкилирование по Фриделю-Крафтсу


+ CH2 = CH–CH3кумол
+ CH3Cl толуол +HCl


Реакция Лебедева

C2H5OHH2C=CH–HC=CH2+H2+H2O



Декарбоксилирование

  1. ацетат натрия +NaOHметан+ Na2CO3

CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3

бутоноат натрия+NaOHпропан+ Na2CO3



  1. бензоат натрия +NaOHбензол+ Na2CO3

3)ацетат кальция ацетон+ CaCO3

(CH3COO)2Ca CH3–O–CH3+CaCO3

Электролиз растворов солей карбоновых кислот(синтез Кольбе)

2СН3СООNa+ H2O С2Н6+CO2+H2+NaOH

Магнийорганический синтез


R–Br + Mg→ R–MgBr+Q получение реактива

р-р в диэтиловом эфире Гриньяра

Действие реактива Гриньяра (RMgX) на соответствующие соединения :

(углекислый газ→ кабоновая кислота

(на на один «С» длиннее)

формальдегид→первичный спирт,

альдегид (n≥2) →вторичный спирт, кетон→третичный спирт) с последующим гидролизом

«Цианидный синтез»

Галогеналкан→ кабоновая кислота

(на на один «С» длиннее)

R–Br+ KCN→ R–CN+KBr замещение

R–CN+ H2O R–COONH4 гидролиз

нитрил

R–COONH4+HCl→ R–COOH+NH4Cl вытеснение

сильной кислотой слабой

кислоты из её соли

альдегид(кетон) +HCN→ нитрил




CH3–C≡CNa+ R–CCl→CH3–C≡C–C–R+ NaCl

Неорганические вещества→органические вещества

Гидролиз карбидов


Al4C3 + H2O → СH4+Al(OH)3

СaC2 + H2O →C2H2 +Ca(OH)2



Фотосинтез

6CО2 + 6H2O C6H12O6

Получение муравьиной кислоты

1) СО + Н2 НСООН

2) СО+ NaOHHCOONa

HCOONa+ H2 SO4 (разб) →HCOOH

Кислотные свойства проявляют

Карбоновые кислоты




Спирты и фенолы

(более выражены у фенола-влияние кольца)

C2 H5OH+Na→ C2 H5ONa+H2

C2 H5OH+NaOH ≠

фенол+NaOH→ C6H5ONa+H2

многоатомные спирты

Этиленгликоль+Cu(OH)2 →гликолят меди+ H2O

Глицерин + Cu(OH)2 → глицерат меди+ H2O

ярко-синее окрашивание(связано с образованием соответствующих комплексных соединений)

Алкины с концевой тройной связью

CH3–C≡CH+ [Ag(NH3)2]OH→ CH3–C≡CAg↓ +2NH3+H2O

НC≡CH+ [Ag(NH3)2]OH→ AgC≡CAg↓ +2NH3+H2O

CH3–C≡CH +NaNH2 → CH3–C≡CNa +NH3

Нитрование

SR СH4+HNO3(10%) CH3NO2 +H2O (реакция Коновалова)

SЕ +HNO3нитробензол+ H2O

нитробензол+ HNO31,3-динитробензол+ H2O

1,3-динитробензол+ HNO31,3,5-тринитробензол+ H2O

толуол+HNO32,4,6-тринитротолуол+ H2O


Каталог: media
media -> Руководство по применению Миостимуляция Мануальный миостимулятор abgymnic поможет вам избавиться от множества самых различных проблем
media -> 1. Об указании условия об ответственности страховщика в госконтракте на осаго
media -> Методические рекомендации по организации первоочередного жизнеобеспечения населения в чрезвычайных ситуациях и работы пунктов временного
media -> Рекомендуемая индивидуальная программа социального обслуживания граждан пожилого возраста, частично или полностью утратившая способность к самообслуживанию, одиноко проживающих супружеских пар
media -> Пособие пользователя аварийной сигнализацией g 10 A


Поделитесь с Вашими друзьями:




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2022
обратиться к администрации

    Главная страница