|
 Вопросы к экзамену для студентов 2 курса факультета тов
Вопросы к экзамену для студентов 2 курса факультета ТОВ
(спец. БТ, ТЛП)
-
Классификация, изомерия и номенклатура гидроксилсодержащих соединений. Распространение в природе спиртов и фенолов. Общие способы введения гидроксильной группы: гидролиз галогенопроизводных углеводородов, реакции первичных аминов с азотистой кислотой. Способы получения спиртов на примере … – гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, сложных эфиров, взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра.
-
Способы получения фенолов – кумольный метод, щелочная плавка сульфокислот, специфические методы. Физические свойства, водородные связи. Представители многоатомных фенолов и их получение: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол,флороглюцин. Качественные реакции на фенолы.
-
Основные свойства спиртов, образование оксониевых солей. Особенности реакций нуклеофильного замещения гидроксигруппы спиртов. Механизм реакций SN1 и SN2 разберите на примере бензилового спирта и R- бутан-2-ола в реакциях с HBr. Сравнительные свойства спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как нуклеофилов. Расположите в ряд по усилению нуклеофильных свойств: этилат анион, вода, фенолят анион, гидроксид анион, этанол, ацетат анион.
-
Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие соединения: фенол, 4-метоксифенол, бензиловый спирт, 4-хлорфенол, бензойная кислота. Ответ обоснуйте, указав электронные эффекты. Выберите вещества, которые, вступают в реакцию этерификации, укажите условия, приведите механизм.
-
Влияние гидроксильной группы фенолов на реакционную способность ароматического кольца. Особенности и условия реакций бромирования, нитрования, сульфирования фенолов. Алкилирование и ацилирование фенолов, перегруппировки Фриса и Кляйзена. Специфические для фенолов SЕ-реакции формилирования и карбоксилирования: Вильсмейера, Реймера-Тимана, Гаттермана – Коха, Губена – Геша, Кольбе – Шмидта.
-
Реакции окисления и дегидрирования спиртов, условия, сравнительная активность. Окисление многоатомных спиртов. Окисление фенолов. Стабильность феноксильного радикала.
-
Реакции внутри и межмолекулярной дегидратации спиртов. Правило Зайцева. Механизмы замещения и элиминирования. Влияние структуры субстрата на соотношение конкурирующих реакций. Проиллюстрируйте на реакциях изомерных бутиловых спиртов.Особенности внутри и межмолекулярной дегидратации этиленгликоля и глицерина.
-
Многоатомные спирты, особенности вицинальных и геминальных полиолов. Синтез этиленгликоля и глицерина. Химические свойства, окисление иодной кислотой, образование хелатных комплексов.
-
Номенклатура простых эфиров. Способы синтеза, физические свойства в сравнении со спиртами. Химические свойства на примере метилвтор-бутилового эфира: основность, расщепление эфирной связи HI и металлическим Na по Шорыгину. Автоокисление простых эфиров. Циклические простые эфиры: оксид этилена, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, краун-эфиры. Использование краун-эфиров как катализаторов межфазного переноса.
-
Охарактеризуйте химические свойства простых эфиров на примере бензилэтилового эфира. Предложите схему синтеза этого соединения по реакции Вильямсона. Какие соединения образуются при расщеплении этого эфира в условиях SN1 и SN2 реакций. Приведите механизмы этих реакций.
-
Получение многоатомных фенолов: пирокатехина, резорцина, гидрохинона. Окисление фенолов, нафтолов, двухатомных фенолов. Объясните стабильность феноксид-радикала.
-
Специфические методы получения алифатических альдегидов и кетонов – оксосинтез, гидратация алкинов; получение ароматических альдегидов и кетонов по Фриделю – Крафтсу, Гаттерману, Гаттермау – Коху и др. Физические свойства. Электронное строение и геометрические параметры карбонильной группы.
-
Химические свойства карбонильных соединений: общая характеристика реакционной способности. Механизм АN- реакций. Влияние кислотного и основного катализа на скорость реакции. Влияние электронных и стерических факторов на реакционную способность. Расположите в порядке увеличения реакционной способности в АN реакциях следующие соединения: ацетофенон, муравьиный альдегид, хлораль, ацетон, бензальдегид. Реакции получения оксимов, гидразонов, иминов, оксинитрилов, полуацеталей, ацеталей приведите на примере ….
-
С-Н – Кислотность альдегидов и кетонов. Реакции с участием α-положения относительно карбонильной группы. Реакции конденсации карбонильных соединений на примере пропаналя и бензойного альдегидов: альдольная, кротоновая, Кляйзена – Шмидта, Кневенагеля, Перкина, Виттига. Галогенирование альдегидов и кетонов, галоформное расщепление.
-
Характеристика химических свойств альдегидов. Запишите уравнения реакций пропаналя с а) разбавленным раствором гидроксида натрия; б) п-нитробензальдегидом (укажите условия. Представьте механизм реакции а). Назовите продукты реакций.
-
Реакции окисления карбонильных соединений. Реакция «серебряного зеркала» и окисление альдегидов реактивом Фелинга. Окисление кетонов, правило Попова. Восстановление карбонильной группы до спиртовой и метиленовой. Реакции диспропорционирования: Канниццаро, Тищенко.
-
Хиноны: строение, получение, свойства. Окислительно-восстановительные трансформации на примере п-бензохинона.
-
Непредельные альдегиды и кетоны, методы получения. Общая характеристика реакционной способности. Специфика химического поведения α,β-ненасыщенных карбонильных соединений на примере акролеина. Присоединение по Михаэлю.
-
Классификация, номенклатура и изомерия карбоновых кислот. Способы получения карбоновых кислот методами окисления углеводородов и их производных; гидролизом; прямым карбоксилированием и карбонилированием на примере уксусной кислоты. Влияние водородной связи на физические свойства карбоновых кислот.
-
Кислотно-основные свойства карбоновых кислот. Кислотность алифатических и ароматических карбоновых кислот. Орто-эффект заместителей. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств и укажите электронные эффекты заместителей: салициловая кислота, бензойная кислота, 4-нитробензойная кислота, 4-метоксибензойная кислота, 3-нитробензойная кислота.
-
Электронное строение карбоксильной группы, ее геометрия. Строение карбоксилат аниона. Почему соли карбоновых кислот не являются ацилирующими средствами? Карбоксилат анионы как нуклеофилы. Реакции солей карбоновых кислот.
-
Функциональные производные карбоновых кислот на примере …. Галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот: получение и химические свойства. Реакции ацилирования: гидролиз, алкоголиз, аммонолиз. Сравнительная активность ацилирующих агентов. Обобщенный механизм ацилирования.
-
Сложные эфиры. Методы синтеза на примере этилацетата реакциями этерификации, ацилирования спиртов и алкилирования солей карбоновых кислот. Механизм этерификации. Реакции сложных эфиров: гидролиз в кислой и щелочной средах. Восстановление сложных эфиров по методу Буво–Блану и комплексными гидридами металлов.
-
Амиды карбоновых кислот: Получение, строение, номенклатура, кислотно-основные свойства. Реакции гидролиза, N-алкилирования, N-галогенирования, перегруппировка Гофмана.
-
Нитрилы карбоновых кислот. Способы получения и химические свойства. Проиллюстрируйте ответ на примере синтеза бензонитрила.
-
Дикарбоновые кислоты. Методы синтеза и химические свойства. Отношение к нагреванию. Малоновый эфир, использование в органическом синтезе.
-
Ароматические моно- и поликарбоновые кислоты и их производные. Использование в синтезах промышленно важных веществ: полимеры, смолы, пластификаторы.
-
Непредельные карбоновые кислоты. Номенклатура, строение, методы получения. Многоосновные ненасышенные карбоновые кислоты. Особенности химического поведения.
-
Галогенкарбоновые кислоты и гидроксикарбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, структурная и оптическая изомерия. Методы синтеза и химические свойства. Реакции по карбоксильной или функциональным группам. Лактиды, лактоны.
-
Таутомерия органических соединений (дайте определение понятия). Рассмотрите кето-енольную таутомерию на примере ацетоуксусного эфира: а) причины, обуславливающие таутомерию; б) факторы,влияющие на таутомерное равновесие; в) реакции, позволяющие обнаружить в равновесной смеси каждую из таутомерных форм. Приведите примеры других классов соединений, способных к таутомерии.
-
Ацетоуксусный эфир. Синтез и таутомерные превращения. Использование ацетоуксусного эфира в органическом синтезе. Кислотное и кетонное расщепление.
-
Классификация углеводов. Номенклатура. Распространение в природе. Физические свойства, функции в живых организмах. Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы; альдозы, кетозы. Генетический ряд моносахаридов. Строение, стереохимия, D- и L-ряды.
-
Классификация углеводов. Строение, стереохимия. Открытая оксо- и циклическая формы, - и -аномеры. Мутаротация моносахаридов. Химические свойства моносахаридов на примере D-глюкозы. Приведите уравнения реакций по карбонильной группе.
-
Мутаротация моносахаридов. Химические реакции моносахаридов по гидроксильным группам на примере альдогексоз. Гликозиды. Отдельные представители.
-
Классификация углеводов. Строение, стереохимия. Химические свойства кетоз на примере D-фруктозы. Приведите формулы ди- и полисахаридов, содержащих остатки D-фруктофуранозы.
-
Дисахариды. Восстанавливающие дисахариды. Особенности химических свойств. Отдельные представители: целлобиоза, мальтоза, лактоза.
-
Дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды. Особенности химических свойств. Отдельные представители: сахароза, трегалоза.
-
Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Целлюлоза. Строение, химические свойства, распространение в природе, практическое использование. Получение бумаги.
-
Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Крахмал, гликоген. Особенности строения, химические свойства, распространение в природе, практическое использование. Качественные реакции.
-
Классификация аминокислот. Строение, стереохимия. Химические свойства альфа-аминокислот на примере L-аланиина. Приведите уравнения реакций по карбоксильной и аминогруппам.
-
Особенности строения и физических свойств α−аминокислот. Изоэлектрическая точка. Сущность электрофореза как метода разделения и идентификации аминокислот. Биохимические способы разделения рацематов аминокислот.
-
Пептиды и белки: классификация, номенклатура. Строение белков Функции белков. Важнейшие химические свойства белков: гидролиз, денатурация, комплексообразование, цветные реакции. Установление первичной структуры белка по Эдману.
-
Пептидный синтез. Способы защиты и активации функциональных групп в пептидном синтезе. Твердофазный синтез пептидов по Мэррифилду.
-
Пептиды и белки: классификации, номенклатура. Строение белков. Жидкофазный синтез олиго- и полипептидов. Защитные группы в полипептидном синтезе.
-
Важнейшие свойства белков: амфотерность, гидролиз, денатурация, цветные реакции.
-
Строение белковых молекул: первичная структура (аминокислотный состав); вторичная структура (-спираль, -структура); третичная структура (глобулярные и фибриллярные белки); четвертичная структура. Способы определения первичной структуры белка.
-
Классификация нуклеиновых кислот. Пиримидиновые и пуриновые основания, нуклеозиды и нуклеотиды, номенклатура. Первичная структура ДНК и РНК.
-
Классификация гетероциклов по природе гетероатомов, их количеству, размеру цикла, насыщенности, количеству циклов. Номенклатура гетероциклических соединений. Система Ганча-Видмана. Приведите примеры построения названий для 3-7-членых гетероциклов с одним или несколькими гетероатомами.
-
Пятичленные гетероциклы на примере пиррола. Физические свойства. Электронное строение, ароматичность, общая характеристика реакционной способности. Способы получения. Химические свойства пиррола: ацидофобность, реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование, хлорметилирование, азосочетание). Основность пиррола.
-
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомомна примере фурана. Физические свойства. Электронное строение, ароматичность, общая характеристика реакционной способности. Способы получения. Химические свойства: ацидофобность, реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование, хлорметилирование, азосочетание). Реакции присоединения, характеризующие непредельный характер: гидрирование, бромирование, реакции циклоприсоединения.
-
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом на примере тиофена. Физические свойства. Электронное строение, ароматичность, общая характеристика реакционной способности. Способы получения. Химические свойства: ацидофобность, реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование). Реакции с разрушением гетероцикла – восстановление, циклоприсоединение.
-
Проиллюстрируйте ароматический характер порфинового цикла. Строение природных пигментов на основе порфина. Гемоглобин, хлорофил, их биологическая роль.
-
Конденсированные пятичленные гетероциклы: индол и его производные. Способы получения (синтезы Фишера, Маделунга). Особенности реакций электрофильного замещения, механизм. Индиго, кубовое крашение.
-
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и его гомологи. Методы синтеза пиридина и его гомологов. Строение, ароматичность, основность, общая характеристика реакционной способности в сравнении с бензолом. Физические свойства. Химические свойства: SE-реакции: нитрование, галогенирование, сульфирование. Реакции по атому азота: алкилирование, ацилирование, образование солей, N-оксидов.
-
Синтез пиридин- N-оксидов. Общая характеристика реакционной способности в сравнении с пиридином. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения. Деоксигенирование.
-
Строение и ароматичность пиридина. Общая характеристика реакционной способности в сравнении с бензолом. Физические свойства. Механизм и ориентация SN-реакции пиридина: гидроксилирование, аминирование по Чичибабину.
-
Сопоставьте строение и свойства пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов, содержащих пиррольный и пиридиновый гетероатомы азота на примере пиррола и пиридина.
-
Бензоконденсированные производные пиридина. Синтез хинолина (Скраупа, Дебнера-Миллера, Фридлендера). Химические свойства хинолина: реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, окисления и восстановления.
-
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (диазины): пиридазин, пиримидин, пиразин. Строение, основность, реакционная способность. Химические свойства.
-
Бициклические гетероциклы пурин и птеридин. Кислотно-основные свойства, прототропная таутомерия на примере пурина. Производные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактам-лактимная и азольная таутомерии. Строение птеридина.
-
Определение, классификация, основные компоненты липидов. Функции липидов. Простые липиды: жиры, масла, воски. Строение и химические свойства.
-
Сложные липиды − фосфолипиды. Глицерофосфолипиды: фосфатиды (фосфатидилсерины, фосфатидилэтаноламины, фосфатидилхолины, фосфатидилинозиты) и плазмологены. Основные физические и химические свойства. Биологические мембраны, строение и функции.
Зав. кафедрой
органической химии_____________С.Г. Михаленок
Преподаватель__________________Н.М. Кузьменок
Дата утверждения 20.03.2017
Поделитесь с Вашими друзьями: |
|
|