Вопросы к экзамену по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии растений» для студентов заочного факультета, специальности лх и лхс



Скачать 474.06 Kb.
страница1/3
Дата10.06.2018
Размер474.06 Kb.
#27108
ТипВопросы к экзамену
  1   2   3

Алексеев А. Д.

Материалы для студентов заочного факультета

специальностей 1-75 01 01 «Лесное хозяйство» и «Лесное хозяйство (сокращенный срок обучения)», 1-75 02 01 «Садово-парковое строительство (сокращенный срок обучения)», 1-89 02 02 «Туризм и природопользование» по курсу «Органическая химия с основами биохимии растений»

Оглавление:


  1. Содержание учебного материала по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии растений» для студентов заочного факультета специальностей ЛХ, ЛХс, СПСс.

  2. Содержание учебного материала по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии» для студентов заочного факультета специальности ТиП (туризм и природопользование).

  3. ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии растений» для студентов заочного факультета, специальности ЛХ и ЛХс.

  4. ЛИТЕРАТУРА.


1. СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА

по курсу «Органическая химия с основами биохимии растений»

для студентов специальностей 1-75 01 01 «Лесное хозяйство» и «Лесное хозяйство (сокращенный срок обучения)», 1-75 02 01 «Садово-парковое строительство (сокращенный срок обучения)» заочной формы обучения


Раздел 1. Теоретические основы органической химии
1.1 Химическая связь. Предмет органической химии. Исторические этапы становления и развития органической химии. Роль органической химии в становлении научного мировоззрения. Распространение органических соединений. Источники органических соединений: углеводородное сырьё (нефть, природный газ, уголь, сланцы), растительное и животное сырье. Роль и значение органических веществ в развитии промышленности и в функционировании биосферы.

Состав и строение органических соединений. Основные положения теории химического строения органических соединений. Структурная формула. Гомология, изомерия, типы изомерии. Типы номенклатур: тривиальная, рациональная, систематическая номенклатура IUPAC. Классификация органических веществ по строению углеводородного скелета молекулы (алифатические, циклические (карбо- гетероциклические, ароматические), по характеру функциональной группы.

Теоретические представления в органической химии. Природа и типы химической связи. Ковалентная связь. Физические характеристики связи: энергия, длина, направленность, полярность, поляризуемость. Способы образования и разрыва ковалентной связи: коллигация, координация, гомолиз, гетеролиз. Валентное состояние атома углерода, типы гибридизации. Понятие о - и - связях. Локализованные и делокализованные связи. Энергия делокализации, или сопряжения. Электронные эффекты в молекулах: индуктивный и мезомерный.

1.2 Химическая реакция. Классификация химических реагентов: нуклеофильные, электрофильные, радикальные. Классификация химических реакций: замещения, присоединения, отщепления. Символ химической реакции.

Общие представления о протолитической теории кислот и оснований Лоури  Бренстеда и теории Льюиса. Кислотно-основное равновесие, сопряженные кислоты и основания. Влияние структуры на кислотные свойства соединения.


Раздел 2. Углеводороды
2.1 Алканы. Гомологический ряд алканов. Промышленные способы получения алканов: переработка нефти и природного газа, гидрогенизация угля. Лабораторные методы синтеза алканов: гидрирование ненасыщенных углеводородов, реакция Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот.

Основные физические свойства алканов и их изменения в гомологическом ряду. Электронное строение молекулы метана, sp3 -гибридизация. Параметры σ С-С- и σ С-Н-связей. Гомолитический разрыв связей в алканах. Общая характеристика реакционной способности алканов. Основные реакции: галогенирование, нитрование (реакция Коновалова), сульфирование, окисление. Селективность радикальных реакций. Крекинг алканов и его применение. Применение алканов. Проблемы охраны окружающей среды и их решение.



2.2 Алкены. Классификация непредельных углеводородов: алкены, алкины, алкадиены. Гомологический ряд алкенов. Нахождение в природе. Номенклатура. Методы получения: дегалогенирование и дегидрогалогенирование галогенопроизводных углеводородов, дегидратация спиртов. Правило Зайцева.

Физические свойства алкенов. Структурная и пространственная изомерия алкенов, относительная устойчивость изомеров. Электронное строение, особенности π-связи.

Характеристика реакционной способности алкенов. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, присоединение галогеноводородов, воды, минеральных кислот. Правило Марковникова, его электронная интерпретация. Реакция Караша. Мягкое окисление алкенов по Вагнеру. Качественные реакции на кратную связь. Жесткое окисление, озонолиз. Восстановление кратной связи. Полимеризация алкенов. Понятие о мономерах и полимерах. Применение продуктов полимеризации этилена, пропилена и изобутилена в промышленности. Понятия о пластмассах, пластификаторах и стабилизаторах. Экологические аспекты производства и использования высокомолекулярных соединений.

2.3 Диеновые углеводороды. Классификация диеновых углеводородов в зависимости от взаимного расположения двойных связей: с изолированными, кумулированными и сопряженными двойными связями. Методы получения диенов. Особенности электронного строения диенов. Образование сопряженной системы в молекуле бутадиена-1,3.

Характеристика реакционной способности диенов. Особенности реакций присоединения к сопряженным диенам: 1,2 и 1,4-присоединение. Полимеризация диенов. Бутадиеновый, изопреновый и хлоропреновый каучуки. Натуральный и синтетический каучук, гуттаперча.



2.4 Алкины. Гомологический ряд ацетилена. Номенклатура. Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогеноалканов, алкилирование ацетиленидов щелочных металлов. Электронное строение молекула ацетилена, sp –гибридизация атома углерода. Физические характеристики тройной связи. Изменение полярности связи С-Н в ряду: алканы – алкены – алкины.

Сравнение реакционной способности алкенов, алкинов и алкадиенов в реакциях электрофильного присоединения: гидрирования, присоединения галогенов, галогеноводородов. Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам (AN-реакции): присоединение спиртов, уксусной кислоты, цианистого водорода. Применение в промышленности продуктов полимеризации винилацетата, акрилонитрила. Кислотные свойства терминальных алкинов, образование ацетиленидов и гомологов ацетилена. Качественные реакции на концевую тройную связь. Реакции димеризации, тримеризации и циклотримеризации алкинов. Применение ацетилена для сварки и резки металлов.



2.5 Углеводороды циклического ряда. Алициклические углеводороды. Классификация: по размеру цикла, количеству циклов и степени ненасыщенности.

Циклоалканы. Структурная и пространственная изомерия. Номенклатура. Способы получения циклоалканов. Реакционная способность в реакциях присоединения малых и больших циклов: галогенирование, взаимодействие с минеральными кислотами. Реакции мягкого и жесткого окисления, восстановления. Взаимосвязь между размером цикла и его реакционной способностью. Гипотеза Байера, типы напряжений в цикле. Конформации малых и больших циклов. Аксиальные и экваториальные связи в молекулах циклопентана и циклогексана.

Бициклические и полициклические углеводороды. Типы бициклических систем. Общие представления о терпенах, их роль в природе.

2.6 Ароматические углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура аренов. Источники получения: нефть, коксовый газ, каменноугольная смола. Методы получения: синтез Вюрца  Фиттига, алкилирование по Фриделю  Крафтсу, декарбоксилирование ароматических карбоновых кислот, циклотримеризация ацетилена и его гомологов. Особенности электронного строения бензола. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (SE): галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Классификация заместителей в ароматическом кольце (электронодонорные и электроноакцепторные, активирующие и дезактивирующие). Влияние природы заместителя на скорость и направление SE-реакций. Согласованная и несогласованная ориентация.

Радикальные реакции аренов. Реакции присоединения, гидрирования и галогенирования. Реакции гомологов бензола по боковым цепям: галогенирование, нитрование, окисление.

Применение ароматических углеводородов в качестве топлива, растворителей, сырья в органическом синтезе. Применение стирола в производстве пластмасс и синтетического каучука. Токсичность аренов, физиологическое воздействие на животных и человека.

2.7 Ароматические углеводороды с изолированными и конденсированными ядрами. Дифенил-, трифенилметан и их производные, применение в промышленности.

Общие представления о многоядерных ароматических углеводородах: нафталин, антрацен, фенантрен и др. Номенклатура и изомерия. Особенности электронного строения молекул нафталина и антрацена. Способы получения. Химические свойства: галогенирование, сульфирование, нитрование. Отличие в реакционной способности углеродов в - и - положениях. Реакции окисления и восстановления. Ализариновые красители. Токсичные свойства многоядерных ароматических соединений, проблемы защиты окружающей среды.



Раздел 3. Функциональные производные углеводородов
3.1 Галогенопроизводные углеводоров. Классификация, номенклатура и изомерия. Физические свойства и их изменения в ряду от фтор- к иодпроизводным. Способы получения: прямое галогенирование углеводородов, присоединение галогеноводородных кислот к ненасыщенным углеводородам, замещение гидроксильной группы и других групп на галоген. Характеристика связи СHal (полярность, поляризуемость, энергия связи). Химические свойства. Влияние углеводородного радикала и природы галогена на реакционную способность. Качественные реакции на наличие галогена в молекуле. Галонгеналканы как алкилирующие средства. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Правило Зайцева. Реакции с амбидентными нуклеофилами. Реакции электрофильного замещения в арилгалогенидах: нитрование, сульфирование, галогенирование. Галогеносодержащие растворители, фреоны, тефлон, поливинилхлорид, хлоропрен, их применение в промышленности. Влияние галогеносодержащих органических соединений на окружающую среду.

3.2 Спирты и простые эфиры. Классификация, номенклатура и изомерия. Способы получения: гидролиз галогенопроизводных углеводородов, гидратация алкенов, синтез из альдегидов и кетонов реакцией Гриньяра, восстановление альдегидов и кетонов.

Физические свойства: влияние водородной связи на температуры кипения и растворимость спиртов. Характеристика связей С–О и О–Н: полярность, поляризуемость, способ разрыва. Кислотные свойства. Взаимодействие со щелочными металлами, сильными основаниями, образование алкоголятов. Основные свойства, взаимодействие с минеральными кислотами и кислотами Льюиса с образованием оксониевых солей.

Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы. Роль кислотного катализа. Реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации с образованием алкенов и простых эфиров. Реакции спиртов и алкоголятов щелочных металлов как нуклеофильных реагентов: алкилирование и ацилирование, получение сложных эфиров кислородсодержащих минеральных и карбоновых кислот. Реакция этерификации. Окисление первичных и вторичных спиртов. Физиологическое действие метилового и этилового спиртов. Применение спиртов.

Многоатомные спирты. Особенности кислотных свойств α-гликолей – реакция с гидроксидами металлов. Изменение кислотности в ряду одноатомных и многоатомных спиртов.

Простые эфиры. Номенклатура. Получение дегидратацией спиртов и реакцией Вильямсона. Физические и химические свойства: образование оксониевых солей с протонными и апротонными кислотами; расщепление эфирной связи С–О; автоокисление с образованием гидроперекисей. Диэтиловый эфир, эфиры диэтиленгликоля, диоксан. Их применение в органическом синтезе и промышленности.

3.3 Фенолы. Классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения: кумольный метод, сплавление солей ароматических сульфокислот со щелочью, гидролиз арилгалогенидов, разложение солей диазония. Химические свойства. Кислотные свойства фенолов, сравнение со спиртами. Образование фенолятов с водными растворами щелочей. Реакции фенолятов щелочных металлов как нуклеофильных реагентов. Реакции электрофильного замещения фенолов. Качественные реакции фенолов. Реакция фенола с формальдегидом и ее практическое значение. Токсичность фенолов.

3.4 Карбонильные соединения. Классификация, номенклатура, изомерия. Физические свойства. Способы получения: окисление и дегидрирование спиртов, озонолиз алкенов, гидролиз геминальных дигалогенопроизводных углеводородов, декарбоксилирование карбоновых кислот и их солей, гидратация алкинов по Кучерову, ацилирование аренов реакцией Фриделя – Крафтса.

Электронное строение и физические параметры карбонильной группы, полярность и поляризуемость связи С=О и общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений. Реакции нуклеофильного присоединения AN. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения C-, N-, O- и S-нуклеофилов. Реакции нуклеофильного замещения кислорода карбонильной группы азотистыми основаниями (аммиаком, аминами, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином). Реакции конденсации альдегидов и кетонов с С-нуклеофилами: альдольно-кротоновая конденсация. Реакции мягкого окисления альдегидов: реакция серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра, окисление реактивом Фелинга (гидроксид меди II). Восстановление карбонильных соединений: каталитическое гидрирование, восстановление карбонильной группы активными металлами (метод Клеменсена) и комплексными гидридами металлов.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду – нитрования, галогенирования, сульфирования. Качественные реакции альдегидов и кетонов. Основные представители: формальдегид, уксусный альдегид, ацетон, бензойный альдегид, применение.

3.5 Карбоновые кислоты и их производные. Классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения: окисление углеводородов, гомологов аренов, спиртов, альдегидов и кетонов; гидролиз тригалогенозамещенных углеводородов, гидролиз функциональных производных карбоновых кислот. Физические свойства. Образование водородной связи, ее влияние на физические свойства кислот. Электронное строение карбоксильной группы, эффект сопряжения. Общая характеристика реакционной способности карбоновых кислот. Сравнение кислотных свойств карбоновых кислот со спиртами и фенолами. Реакции кислот с металлами и основаниями с образованием солей. Качественная реакция на карбоксильную группу. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы кислот, приводящие к образованию функциональных производных кислот: сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов. Реакции нитрования, сульфирования, галогенирования ароматических карбоновых кислот). Основные представители: муравьиная, уксусная, бензойная, салициловая кислоты и их применение.

Функциональные производные карбоновых кислот.

Соли карбоновых кислот. Номенклатура, способы получения. Химические свойства: гидролиз, декарбоксилирование, пиролиз.

Галогенангидриды кислот. Номенклатура, способы получения. Химические свойства: реакции замещения галогена на нуклеофильные реагенты (кислотный и щелочной гидролиз, алкоголиз, аммонолиз).

Ангидриды кислот. Номенклатура. Способы получения: дегидратация карбоновых кислот, ацилирование солей карбоновых кислот. Химические свойства.

Сложные эфиры. Номенклатура. Способы получения: алкилирование солей карбоновых кислот, ацилирование спиртов и фенолов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот, реакция этерификации. Химические свойства: гидролиз в кислой и щелочной средах, переэтерификация, аммонолиз, восстановление металлическим натрием.

Амиды кислот. Номенклатура. Способы получения: взаимодействие карбоновых кислот с аммиаком, ацилирование аммиака или аминов ангидридами, галогенангидридами и сложными эфирами кислот, гидролиз нитрилов. Химические свойства.

Двухосновные карбоновые кислоты, номенклатура, изомерия. Особенности их химических свойств: изменение кислотности, образование двух рядов производных, отношение к нагреванию. Основные представители: щавелевая, молоновая, янтарная, адипиновая и фталевые кислоты. Применение адипиновой и фталевой кислот в синтезе полиэфиров и полиамидов.



3.6 Азотсодержащие производные углеводородов. Нитросоединения. Классификация, номенклатура, изомерия. Физические свойства алифатических и ароматических нитросоединений. Получение нитросоединений реакциями нитрования алканов и аренов, алкилированием солей азотистой кислоты. Строение нитрогруппы, понятие о донорно-акцепторной связи. Химические свойства: восстановление по Зинину, таутомерия, C-H-кислотность, реакции с азотистой кислотой. Влияние нитрогруппы на SE-реакции в бензольном кольце: реакции нитрования, сульфирования, галогенирования. Основные представители: нитрометан, нитробензол, тринитротолуол. Экологические проблемы производства и применения нитросоединений. Токсичность.

Амины. Классификация, изомерия, номенклатура. Получение аминов восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкилированием аммиака. Физические свойства, влияние водородной связи на физические свойства аминов. Химические свойства: основность, реакции алкилирования, ацилирования, взаимодействие с азотистой кислотой. Четвертичные аммониевые соли, их применение. Аминогруппа как электронодонорный заместитель бензольного кольца. Галогенирование, нитрование, сульфирование ароматических аминов. Качественные реакции аминов. Важнейшие представители: анилин, толуидин, их использование в производстве лекарственных веществ, красителей, синтетических волокон.
Раздел 4. Углеводы
4.1 Моносахариды. Распространение в природе. Классификация по характеру карбонильной группы (альдозы, кетозы), количеству атомов углерода (тетрозы, пентозы, гексозы). Конфигурация моносахаридов и способы отражения их строения: линейная, проекционные формулы Фишера, циклические формулы Хеуорса. Пиранозные и фуранозные формы моносахаридов. Стереоизомерия, рассчет количества стереоизомеров. Изомеры D- и L-ряда. Строение наиболее распространенных в природе моноз: D-глюкоза, D-Фруктоза, D-маноза, D-галактоза, D-ксилоза, D-рибоза.

Химические свойства моносахаридов: реакции по карбонильной группе (мягкое и жесткое окисление, присоединение водорода, синильной кислоты, фенилгидразина) и по спиртовым функциям (алкилирование и ацилирование). Полуацетальный гидроксил и его особые свойства. Явление мутаротации, его химическая и физическая сущность. Качественные реакции на карбонильную группу. Гликозиды, свойства гликозидной связи.



4.2 Дисахариды. Представление о восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридах. Способы получения, строение, химические свойства. Типы гликозидной связи. Ферментативный и кислотный гидролиз, реакции окисления. Основные представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, нахождение в природе.

4.3 Полисахариды. Целлюлоза, нахождение в природе, биохимическая роль. Состав и строение, физико-химические свойства. Основные реакции: гидролиз, получение простых и сложных эфиров. Применение ацетатов и нитратов целлюлозы. Применение целлюлозы в производстве бумаги, вискозного волокна, целлофана.

Крахмал, нахождение в природе. Строение и физико-химические свойства. Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала: декстрины, мальтоза, глюкоза. Крахмал как питательное вещество.


Раздел 5. Амины, аминокислоты, белки
5.1. Амины

Классификация, номенклатура и изомерия. Распространение в природе.Физические свойства. Химические свойства: основность, алкилирование, ацилирование, качественная реакция с азотистой кислотой.

5.2. Природные аминокислоты.

Номенклатура. Незаменимые и заменимые аминокислоты, образование в соке растений. Физические свойства. Нейтральные, кислые и основные аминокислоты: строение глицина, аланина, метионина, тирозина, аспарагиновой кислоты, лизина. Структура биполярного иона, катионная и анионная формы в растворе. Изоэлектрическая точка. Оптическая активность, D- и L-ряды. Химические свойства: реакции по аминогруппе: образование солей, N-ацильных и N-алкильных производных, дэзаминирование. Реакции по карбоксильной группе: солеобразование, образование эфиров, хлорангидридов, амидов. Биохимические реакции аминокислот: дэзаминирование, декарбоксилирование, переаминирование. Превращения аминокислот при нагревании, цветные реакции.

5.3. Пептиды и белки.

Распространение в природе, биологическая роль белков. Химическое строение, классификация по функциям, форме молекул, растворимости. Протеины: проламины, склеропротеины, альбумины и глобулины. Протеиды: фосфо-, хромо-, глико-, нуклео-, липопротеиды. Ферменты как белковые катализаторы биологических процессов в растительной клетке (оксиредуктазы, трансферазы, гидролазы, декарбоксилазы, синтетазы). Уровни пространственной структуры белков и природа их стабилизации: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры. Химические свойства белков: амфотерность, гидролиз, денатурация, качественные реакции на белки (ксантопротеиновая, с нингидрином, Миллона).


Раздел 6. Липиды
Классификация и общее строение липидов. Представители групп. Энергетическая, защитная и пластическая и регуляторная функции липидов.

6.1. Жиры и масла. Высшие карбоновые кислоты (ВКК). Церамиды.

Насыщенные и ненасыщенные ВКК растительных липидов: химическое строение, физические свойства. Триглицериды: животные жиры и растительные масла, химическое строение, иодное число. Подсолнечное, льняное, конопляное и оливковое масла: физические свойства, ферментативный и химический гидролиз. Понятие о церамиде, сфингозине.

6.2. Воски

Распространение в природе, значение. Химический состав. Защитные функции. Физические свойства. Химическое строение карнаубского и пчелиного воска, практическое применение.

6.3. Фосфолипиды.

Фосфоглицериды и фосфосфинголипиды как компоненты биологических мембран растительных и животных клеток. Представление о химическом строении.

6.4. Изопреноиды

Классификация, распространение в природе, биологическая роль. Монотерпены: алифатические (мирцен, гераниол, цитраль), моноциклические (лимонен, ментол, карвон), бициклические (пинены, камфора). Их химическое строение, физические свойства, образование в растениях. Сесквитерпены: абсцызовая кислота как ингибитор роста растений. Дитерпены: фитол, смоляные кислоты (левопимаровая и абиетиновая), их строение и значение. Канифоль. Тетратерпены: ликопин и каротин – провитамины А, распространение в природе. Политерпены: пластохинон, каучук, гуттаперча, полипренолы. Строение, распространение, биологическая роль.
Раздел 7. Биохимия фотосинтеза
Фотосинтез как физический, химический и биологический процесс окислительно-восстановительных превращений двуокиси углерода и воды в углеводы и другие органические вещества. Компоненты фотосинтетического аппарата зеленого листа растений. Роль хлорофилла, световая стадия фотосинтеза (фотолиз воды), темновая стадия. Понятие об углеводном цикле Кальвина. Реакции. Общие представления о превращении органических веществ в процессе роста и развития растения.

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА



п/п


Название учебников и учебно-методических пособий, год издания

Авторы

Кол-во экз. в биб-теке

1


Органическая химия.– М.: Высшая школа, 1987.–480 с.

Грандберг И. И.


110


2

Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін. Мінск: БДТУ. 2003.–94 с.

Міляшкевіч Я. Г. Толкач В. Я.

320

3

Органическая химия. Электронный конспект лекций по разделу “Углеводороды и галогенпроизводные углеводородов”.– Минск: БГТУ, 2013.–99 с.

Каток Я. М.

Толкач О. Я.



Эл. ресурс

4

Органическая химия. Задачи и упражнения.–Минск: БГТУ, 2010.–167 с.

Каток Я. М.

Толкач О. Я.



450

5

Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін. Навучальна-метадычны дапаможнік для студэнтау завочнай формы навучання спецыяльнасці 1-75 01 01 “Лясная гаспадарка”.– Мінск: БДТУ, 2012.–108 с.

Толкач В. Я.

100


2. СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА

по курсу «Органическая химия с основами биохимии»

для студентов специальности 1-89 02 02 «Туризм и природопользование»

заочной формы обучения


Каталог: Portals
Portals -> Послепродажное обслуживание сущность и значение послепродажного обслуживания
Portals -> 1. Сущность и значение ремонтного обслуживания. Формы организации и виды ремонтного обслуживания. Сущность и значение ремонтного обслуживания
Portals -> Методы получения органических нитросоединений
Portals -> Перечень экзаменационных заданий для студентов 2 курса ф-та хтиТ спец. Оосирипр
Portals -> Учебной программы для студентов 2 курса специальности оосирипр
Portals -> Міністерства адукацыі Рэспублікі Беларусь
Portals -> Вопросы к экзамену для студентов 2 курса факультета тов
Portals -> Учебного материала по органической химии к экзамену

Скачать 474.06 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:
  1   2   3




База данных защищена авторским правом ©vossta.ru 2022
обратиться к администрации

    Главная страница